Springen naar inhoud

Organische: synthesevraag


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 januari 2012 - 12:56

Vraag: maak deze stof uit alleen maar 2-methylpropeen:

Mijn oplossing:
2010_2011_vraag_1.jpg

Mijn uitleg:
Stap 1: eerst zou ik dus via een radicaalreactie (vandaar dat er BPO bij staat) het Broommolecule er aan vasthangen. Reden dat ik dit doe met een radicaal reactie, en niet met een elektrofiele additie is omdat met een elektrofiele additie mijn Broommolecule aan het centrale koolstofatoom zich zou hechten vanwege de regel van Markovnikov.

Stap 2: Dan zou ik via een nucleofiele substitutie van de tweede orde (die dus in één stap verloopt) mijn 2-methyl-butaanamine (is deze naam correct?) er aan koppelen. Dit kan volgens mij omdat Br een goede leaving group is.

Opmerking: Ik weet dat je normaal alle stappen moet uitschrijven via pijlen, maar aangezien dat voor mij onbegonnen werk is om dit te doen in paint, en ik uiteindelijk toch redelijk zeker ben dat ik weet hoe ik ze moet tekenen, heb ik dit hier dus niet gedaan.

Opmerking 2: Ik ben ook nog op zoek naar de naam van de rechtse stof. Ik weet dat het een secundaire amine is, maar de naam weet ik niet meteen. Mijn poging: 2,6-dimethylheptaanamine.

Bedankt alvast!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 januari 2012 - 16:06

Vraag: maak deze stof uit alleen maar 2-methylpropeen:

Mijn oplossing:
2010_2011_vraag_1.jpg

Mijn uitleg:
Stap 1: eerst zou ik dus via een radicaalreactie (vandaar dat er BPO bij staat) het Broommolecule er aan vasthangen. Reden dat ik dit doe met een radicaal reactie, en niet met een elektrofiele additie is omdat met een elektrofiele additie mijn Broommolecule aan het centrale koolstofatoom zich zou hechten vanwege de regel van Markovnikov.


Met een radicaalreactie weet je één ding zeker, en dat is dat er een allegaartje aan stoffen uitkomt, en in dit geval waarschijnlijk een hoop poly-isobuteen - maar het product dat je wil hebben slechts in zeer beperkte mate.

Er zijn betere manieren om anti-markovnikoff addities te doen.

Stap 2: Dan zou ik via een nucleofiele substitutie van de tweede orde (die dus in één stap verloopt) mijn 2-methyl-butaanamine (is deze naam correct?) er aan koppelen. Dit kan volgens mij omdat Br een goede leaving group is.


Hoe kom je dan aan je amine? De naam is overigens niet correct, zoek de regelgeving nog eens op.

Opmerking: Ik weet dat je normaal alle stappen moet uitschrijven via pijlen, maar aangezien dat voor mij onbegonnen werk is om dit te doen in paint, en ik uiteindelijk toch redelijk zeker ben dat ik weet hoe ik ze moet tekenen, heb ik dit hier dus niet gedaan.


Daar is hele handige (freeware) programmatuur voor, ChemSketch bijvoorbeeld.

Opmerking 2: Ik ben ook nog op zoek naar de naam van de rechtse stof. Ik weet dat het een secundaire amine is, maar de naam weet ik niet meteen. Mijn poging: 2,6-dimethylheptaanamine.


Ook hier niet juist. Ook hier: Zoek de regels voor de naamgeving op. Bij een secundair amine is het het handigst om de alkylstaarten als substituent van de aminegroep te zien. De naam die je hier opschrijft suggereert dat het een primair amine is, namelijk heptaanamine - met 2 methylgroepen op de heptaanketen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures