[attachment=9210:2009_201...vraag_13.jpg]
Er wordt gevraagd om chloorcyclohexaan om te zetten naar 1-cyclohexymethaanzuur (zijn deze namen correct? De structuren zijn gegeven) en hierbij alle reacties te geven.
Volgens mij moet je eerst ethaanzuur omzetten naar een Grignard-reagens (klopt deze omzetting of moet het methaanzuur zijn?). Nu zal dus Chloor zich afsplitsen als goeie leaving group van je cyclohexaan, waardoor hier dus een positieve lading komt. Bijgevolg zal je Grignard-reagens dan op deze plaats aanvallen en bekom je de gevraagde stof.
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Organische: omzetting van een reactie
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 411
Organische: omzetting van een reactie
- Bijlagen
-
- 2009_2010_tweede_zit_vraag_13.jpg (11.45 KiB) 174 keer bekeken
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische: omzetting van een reactie
Laatste keer: Zoek de regels op.Er wordt gevraagd om chloorcyclohexaan om te zetten naar 1-cyclohexymethaanzuur (zijn deze namen correct? De structuren zijn gegeven) en hierbij alle reacties te geven.
Of het ethaanzuur of methaanzuur zou moeten zijn kun je eenvoudig zien door het aantal C-atomen te tellen. Maar een Grignard-reactie kan niet met een vrije zuurgroep, en bovendien kun je zowel ethaanzuur als methaanzuur niet omzetten naar een Grignard-reagens, omdat ze een halide missen.Volgens mij moet je eerst ethaanzuur omzetten naar een Grignard-reagens (klopt deze omzetting of moet het methaanzuur zijn?). Nu zal dus Chloor zich afsplitsen als goeie leaving group van je cyclohexaan, waardoor hier dus een positieve lading komt. Bijgevolg zal je Grignard-reagens dan op deze plaats aanvallen en bekom je de gevraagde stof.
Je zit op zich in de goede richting te denken met een Grignard-reactie. De oplossing is dat je van chloorcyclohexaan een Grignard-reagens maakt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 411
Re: Organische: omzetting van een reactie
Heb ik al gedaan, maar ik geraak nogal vlug het overzicht ervan kwijt. Hier heb ik denk ik verward met het geval wanneer je meerdere functionele groepen hebt en dat een carbonzuur als functionele groep voorrang heeft op anderen in de naamgeving. Nogal onoplettend van me. Als ik nu eerst mijn koolstofskelet beschrijf en dan mijn functionele (carbonzuur) groep aanduid, dan is volgens mij de correcte naam cyclohexaancarbonzuur..Laatste keer: Zoek de regels op.
Bedankt voor je uitleg. Dit is inderdaad heel wat logischer.Marko schreef:Of het ethaanzuur of methaanzuur zou moeten zijn kun je eenvoudig zien door het aantal C-atomen te tellen. Maar een Grignard-reactie kan niet met een vrije zuurgroep, en bovendien kun je zowel ethaanzuur als methaanzuur niet omzetten naar een Grignard-reagens, omdat ze een halide missen.
Je zit op zich in de goede richting te denken met een Grignard-reactie. De oplossing is dat je van chloorcyclohexaan een Grignard-reagens maakt.
Met deze hulp zou ik het volgende doen:
Ik zou methanoylchloride nemen en dit laten aanvallen door water (nucleofiele substitutie), wat je dan bekomt is het volgende: [attachment=9212:2009_201...ag_13_2_.jpg]
Zoals je ziet verplaatsen dan de protonen, waardoor het koolstofatoom positief geladen wordt. Hierop kan het Grignard-reagens gaan aanvallen. Na oxidatie (met bijvoorbeeld kaliumpermanganaat) bekom ik dan de gevraagde stof.
Ik betwijfel of dit een correcte manier is (het hoeft niet de efficiënste te zijn!), maar ik zou anders niet meteen weten hoe je het koolstofatoom van je carbonzuur positief geladen krijgt.
- Bijlagen
-
- 2009_2010_tweede_zit_vraag_13_2_.jpg (5.19 KiB) 168 keer bekeken
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische: omzetting van een reactie
Kwestie van de regels er blij blíjven houden. En vooral: oefenen, oefenen, oefenen.Heb ik al gedaan, maar ik geraak nogal vlug het overzicht ervan kwijt.
Dat is wel de juiste term.Als ik nu eerst mijn koolstofskelet beschrijf en dan mijn functionele (carbonzuur) groep aanduid, dan is volgens mij de correcte naam cyclohexaancarbonzuur..
methanoyl chloride (formyl chloride) is uiterst instabiel. Met water zal het inderdaad reageren, maar ga er maar vanuit dat daarbij, na afsplitsing van H+, gewoon methaanzuur ontstaat. Het carbokation dat je hier voorstelt zal zeker niet ontstaan. Sowieso, aan beide had je niets gehad. Het Grignard-reagens dat je maakt bevat een cyclohexyl-anion. Dat is een uiterst krachtige base en zal met ieder proton dat ook maar een beetje zuur is reageren. Bijvoorbeeld met protonen aan een OH-groep...Ik zou methanoylchloride nemen en dit laten aanvallen door water (nucleofiele substitutie), wat je dan bekomt is het volgende: [attachment=9212:2009_201...ag_13_2_.jpg]
Als je dit in praktijk zou proberen te brengen ontstaat er een hoop hitte, gebruis, mogelijkerwijs een explosie en verder cyclohexaan. Maar géén cyclohexaancarbonzuur.
Hint: een partieel positieve lading is ook een positieve lading. Kijk anders nog eens het stuk over Grignard-reacties door. De bedoelde reactie staat er vast tussen.Ik betwijfel of dit een correcte manier is (het hoeft niet de efficiënste te zijn!), maar ik zou anders niet meteen weten hoe je het koolstofatoom van je carbonzuur positief geladen krijgt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 411
Re: Organische: omzetting van een reactie
Na lang zoeken denk ik dat ik het gevonden heb.
Eerst maak ik van mijn chloorcyclohexaan een Grignard-reagens, en dan laat ik er CO2 mee reageren.
Is dit nu wel correct?
Eerst maak ik van mijn chloorcyclohexaan een Grignard-reagens, en dan laat ik er CO2 mee reageren.
Is dit nu wel correct?
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische: omzetting van een reactie
Dat is inderdaad correct. Het is belangrijk om de mogelijke Grignard-reacties te leren, omdat je er zo veel verschillende C-C koppelingen mee kunt doen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
