Springen naar inhoud

Organische: omzetting van een reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 10:26

2009_2010_tweede_zit_vraag_13.jpg

Er wordt gevraagd om chloorcyclohexaan om te zetten naar 1-cyclohexymethaanzuur (zijn deze namen correct? De structuren zijn gegeven) en hierbij alle reacties te geven.

Volgens mij moet je eerst ethaanzuur omzetten naar een Grignard-reagens (klopt deze omzetting of moet het methaanzuur zijn?). Nu zal dus Chloor zich afsplitsen als goeie leaving group van je cyclohexaan, waardoor hier dus een positieve lading komt. Bijgevolg zal je Grignard-reagens dan op deze plaats aanvallen en bekom je de gevraagde stof.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 10:58

Er wordt gevraagd om chloorcyclohexaan om te zetten naar 1-cyclohexymethaanzuur (zijn deze namen correct? De structuren zijn gegeven) en hierbij alle reacties te geven.


Laatste keer: Zoek de regels op.

Volgens mij moet je eerst ethaanzuur omzetten naar een Grignard-reagens (klopt deze omzetting of moet het methaanzuur zijn?). Nu zal dus Chloor zich afsplitsen als goeie leaving group van je cyclohexaan, waardoor hier dus een positieve lading komt. Bijgevolg zal je Grignard-reagens dan op deze plaats aanvallen en bekom je de gevraagde stof.


Of het ethaanzuur of methaanzuur zou moeten zijn kun je eenvoudig zien door het aantal C-atomen te tellen. Maar een Grignard-reactie kan niet met een vrije zuurgroep, en bovendien kun je zowel ethaanzuur als methaanzuur niet omzetten naar een Grignard-reagens, omdat ze een halide missen.

Je zit op zich in de goede richting te denken met een Grignard-reactie. De oplossing is dat je van chloorcyclohexaan een Grignard-reagens maakt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 13:21

Laatste keer: Zoek de regels op.

Heb ik al gedaan, maar ik geraak nogal vlug het overzicht ervan kwijt. Hier heb ik denk ik verward met het geval wanneer je meerdere functionele groepen hebt en dat een carbonzuur als functionele groep voorrang heeft op anderen in de naamgeving. Nogal onoplettend van me. Als ik nu eerst mijn koolstofskelet beschrijf en dan mijn functionele (carbonzuur) groep aanduid, dan is volgens mij de correcte naam cyclohexaancarbonzuur..


Of het ethaanzuur of methaanzuur zou moeten zijn kun je eenvoudig zien door het aantal C-atomen te tellen. Maar een Grignard-reactie kan niet met een vrije zuurgroep, en bovendien kun je zowel ethaanzuur als methaanzuur niet omzetten naar een Grignard-reagens, omdat ze een halide missen.

Je zit op zich in de goede richting te denken met een Grignard-reactie. De oplossing is dat je van chloorcyclohexaan een Grignard-reagens maakt.

Bedankt voor je uitleg. Dit is inderdaad heel wat logischer.
Met deze hulp zou ik het volgende doen:
Ik zou methanoylchloride nemen en dit laten aanvallen door water (nucleofiele substitutie), wat je dan bekomt is het volgende: 2009_2010_tweede_zit_vraag_13_2_.jpg
Zoals je ziet verplaatsen dan de protonen, waardoor het koolstofatoom positief geladen wordt. Hierop kan het Grignard-reagens gaan aanvallen. Na oxidatie (met bijvoorbeeld kaliumpermanganaat) bekom ik dan de gevraagde stof.

Ik betwijfel of dit een correcte manier is (het hoeft niet de efficiŽnste te zijn!), maar ik zou anders niet meteen weten hoe je het koolstofatoom van je carbonzuur positief geladen krijgt.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 14:20

Heb ik al gedaan, maar ik geraak nogal vlug het overzicht ervan kwijt.


Kwestie van de regels er blij blŪjven houden. En vooral: oefenen, oefenen, oefenen.

Als ik nu eerst mijn koolstofskelet beschrijf en dan mijn functionele (carbonzuur) groep aanduid, dan is volgens mij de correcte naam cyclohexaancarbonzuur..


Dat is wel de juiste term.

Ik zou methanoylchloride nemen en dit laten aanvallen door water (nucleofiele substitutie), wat je dan bekomt is het volgende: 2009_2010_tweede_zit_vraag_13_2_.jpg


methanoyl chloride (formyl chloride) is uiterst instabiel. Met water zal het inderdaad reageren, maar ga er maar vanuit dat daarbij, na afsplitsing van H+, gewoon methaanzuur ontstaat. Het carbokation dat je hier voorstelt zal zeker niet ontstaan. Sowieso, aan beide had je niets gehad. Het Grignard-reagens dat je maakt bevat een cyclohexyl-anion. Dat is een uiterst krachtige base en zal met ieder proton dat ook maar een beetje zuur is reageren. Bijvoorbeeld met protonen aan een OH-groep...

Als je dit in praktijk zou proberen te brengen ontstaat er een hoop hitte, gebruis, mogelijkerwijs een explosie en verder cyclohexaan. Maar gťťn cyclohexaancarbonzuur.

Ik betwijfel of dit een correcte manier is (het hoeft niet de efficiŽnste te zijn!), maar ik zou anders niet meteen weten hoe je het koolstofatoom van je carbonzuur positief geladen krijgt.


Hint: een partieel positieve lading is ook een positieve lading. Kijk anders nog eens het stuk over Grignard-reacties door. De bedoelde reactie staat er vast tussen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 januari 2012 - 09:28

Na lang zoeken denk ik dat ik het gevonden heb.
Eerst maak ik van mijn chloorcyclohexaan een Grignard-reagens, en dan laat ik er CO2 mee reageren.
Is dit nu wel correct? :-)

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 januari 2012 - 17:03

Dat is inderdaad correct. Het is belangrijk om de mogelijke Grignard-reacties te leren, omdat je er zo veel verschillende C-C koppelingen mee kunt doen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures