Hallo,
Ik vraag mij af hoe je van een fenol naar cyclohexeen kunt gaan?
Als eerste de alcoholfunctie protoneren, zodat water gevormd wordt. Water = goeie LG, dus splitst af.
Maar dan blijft er toch een positieve lading over op de koolstof van de zesring? Hoe gaat men dan naar cyclohexeen?
Merci!
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Organische reactie
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische reactie
Van fenol naar cyclohexeen? Dat zal in 1 stap zeker niet lukken.
De reactie die je voorstelt zal sowieso niet gaan; het benzenylium kation is erg instabiel - er is geen resonantiestabilisatie mogelijk. Er zal heel snel benzyn ontstaan, maar ook dat is erg instabiel en reageert weer verder...maar zeker niet tot cyclohexeen.
De reactie die je voorstelt zal sowieso niet gaan; het benzenylium kation is erg instabiel - er is geen resonantiestabilisatie mogelijk. Er zal heel snel benzyn ontstaan, maar ook dat is erg instabiel en reageert weer verder...maar zeker niet tot cyclohexeen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 252
Re: Organische reactie
Marko schreef:Van fenol naar cyclohexeen? Dat zal in 1 stap zeker niet lukken.
De reactie die je voorstelt zal sowieso niet gaan; het benzenylium kation is erg instabiel - er is geen resonantiestabilisatie mogelijk. Er zal heel snel benzyn ontstaan, maar ook dat is erg instabiel en reageert weer verder...maar zeker niet tot cyclohexeen.
Sorry, ik bedoel van cyclohexanol naar cyclohexeen. Ik snap dan wel dat je eerst moet protoneren zodat H2O gevormd wordt en dat dit een goeie LG. Maar dan zit ik vast..
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische reactie
Dan splitst water af, en houd je een cyclohexylium-kation over. Als je puur naar de structuren van dat kation en de gevraagde stof kijkt, wat is het verschil tussen beide?
Het helpt in dergelijke gevallen om de waterstof-atomen expliciet te tekenen.
Het helpt in dergelijke gevallen om de waterstof-atomen expliciet te tekenen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 252
Re: Organische reactie
Het verschil is dat bij het cyclohexylium-kation er maar 1 koolstof van de ring is dat 1 waterstof-atoom bezit. Bij cyclohexeen zijn er 2 koolstoffen die maar 1 waterstof-atomen bezitten.Marko schreef:Dan splitst water af, en houd je een cyclohexylium-kation over. Als je puur naar de structuren van dat kation en de gevraagde stof kijkt, wat is het verschil tussen beide?
Het helpt in dergelijke gevallen om de waterstof-atomen expliciet te tekenen.
Dus er moet nog 1 waterstof afgehaald worden of?
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische reactie
Dat is 1 verschil. Welk verschil is er nog meer?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 252
Re: Organische reactie
Dat is 1 verschil. Welk verschil is er nog meer?
Buiten dat het feit dat het cyclohexylium-kation een positieve lading draagt en cyclohexeen neutraal is zie ik geen verschil?
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische reactie
Dat is toch wel een belangrijk verschil....
Dus: er moet een H-atoom verdwijnen, en een positieve lading. Hoe zou je dat het beste kunnen oplossen?
Dus: er moet een H-atoom verdwijnen, en een positieve lading. Hoe zou je dat het beste kunnen oplossen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 252
Re: Organische reactie
Een H-atoom kan verdwijnen door een base toe te voegen? Die gaat dan een waterstof-atoom onttrekken.Marko schreef:Dat is toch wel een belangrijk verschil....
Dus: er moet een H-atoom verdwijnen, en een positieve lading. Hoe zou je dat het beste kunnen oplossen?
Maar hoe een positieve lading kan weggewerkt worden heb ik geen idee van..
-
- Berichten: 10.563
Re: Organische reactie
Een base onttrekt een H+ ion, geen neutraal H-atoom.
Maar dat is ook precies wat hier moet gebeuren. Er moet een H-atoom van de structuur af, en de positieve lading moet weg. Door een H+ af te splitsen gebeurt dat in één keer.
Alleen heb je daar geen base voor nodig. De structuur met de positieve lading is van zichzelf zo zuur dat het een H+ zal afsplitsen om te stabiliseren.
En die H+ is er in de eerste stap opgegaan, dus netto is er niets veranderd. Het zuur heeft gewerkt als katalysator.
Maar dat is ook precies wat hier moet gebeuren. Er moet een H-atoom van de structuur af, en de positieve lading moet weg. Door een H+ af te splitsen gebeurt dat in één keer.
Alleen heb je daar geen base voor nodig. De structuur met de positieve lading is van zichzelf zo zuur dat het een H+ zal afsplitsen om te stabiliseren.
En die H+ is er in de eerste stap opgegaan, dus netto is er niets veranderd. Het zuur heeft gewerkt als katalysator.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 252
Re: Organische reactie
Oke, ik snap het!Marko schreef:Een base onttrekt een H+ ion, geen neutraal H-atoom.
Maar dat is ook precies wat hier moet gebeuren. Er moet een H-atoom van de structuur af, en de positieve lading moet weg. Door een H+ af te splitsen gebeurt dat in één keer.
Alleen heb je daar geen base voor nodig. De structuur met de positieve lading is van zichzelf zo zuur dat het een H+ zal afsplitsen om te stabiliseren.
En die H+ is er in de eerste stap opgegaan, dus netto is er niets veranderd. Het zuur heeft gewerkt als katalysator.
Ik ben mijn examen organische chemie aan het voorbereiden in de blok maar zit nog met vele vragen. Dit forum is echt handig!
Merci voor de goeie uitleg
-
- Moderator
- Berichten: 51.270
Re: Organische reactie
kom dan af en toe eens hier meehelpen met de scheikunde-vraagjes waar jij wel raad mee weet?Dit forum is echt handig! Merci voor de goeie uitleg
ALS WIJ JE GEHOLPEN HEBBEN...
help ons dan eiwitten vouwen, en help mee ziekten als kanker en zo te bestrijden in de vrije tijd van je chip...
http://www.wetenscha...showtopic=59270
help ons dan eiwitten vouwen, en help mee ziekten als kanker en zo te bestrijden in de vrije tijd van je chip...
http://www.wetenscha...showtopic=59270
-
- Berichten: 252
Re: Organische reactie
kom dan af en toe eens hier meehelpen met de scheikunde-vraagjes waar jij wel raad mee weet?
Dat wil ik zeker doen! Met plezier
