Springen naar inhoud

Organische: omzetting


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 januari 2012 - 11:00

Gevraagd wordt de volgende omzetting:
2003_2004_eerste_zit_vraag_8.jpg

Als ik mij niet vergis is dit de omzetting van fenylmethanon naar 1,3-bifenyl-1-propyn.
Ik zou echter niet goed weten hoe er aan te beginnen.
Als ik zo wat retrosynthetisch probeer te denken, dan kan je volgens mij je alkyn vormen via dehydrohalogenering en daarna dan een substitutie toepassen om je fenylgroep er op te zetten. Voor deze dehydrohalogenering heb je echter eerst een dihalogeenalkaan of een vinylhalogenide nodig. Maar de omzetting van fenylmethanon naar zo'n dihalogeenalkaan of vinylhalogenide zou ik niet meteen weten.

Iemand die me via deze syntheseweg kan verder helpen of kan het ook via een andere (eventueel gemakkelijkere) weg?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

NW_

    NW_


  • >250 berichten
  • 575 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 januari 2012 - 16:18

Eerst en vooral even een opmerking. De linkse molecule is geen keton, maar een aldehyde (benzaldehyde). De rechtse molecule lijkt mij te kunnen gevormd te worden adhv een hydroborering-oxidatie.

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 januari 2012 - 11:51

je kan phenylacetyleen deprotoneren en als nucleofiel gebruiken.
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures