Regel van huckel

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 59

Regel van huckel

ik dacht dat ik de regel van huckel doorhad, tot ik las das pyridine, pyrimidine en imidazool ook aromatisch zijn

neem nu bv imidazool; 2 dubbele bindingen, dus al 4 elektronen

dan nog een elektronenpaar boven de N van in NH = 2 elektronen

en een elektronenpaar boven N = 2 elektronen

wat samen 8 elektronen zijn, en dit past niet in de regel van Huckel

Wat doe ik fout?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Regel van huckel

Het gaat enkel om de elektronen in pi-orbitalen. En het vrije elektronenpaar van het N-atoom met de dubbele binding zit niet in een pi-orbitaal; dat wordt al gebruikt voor de dubbele binding.

Het vrije elektronenpaar van het N-atoom in de N-H groep zit wél in een pi-orbitaal.

Hetzelfde geldt voor pyridine en pyrimidine. De N-atomen zijn betrokken in een dubbele binding, en dat is waar het pi-orbitaal voor wordt gebruikt. De vrije elektronenparen zit dus in een van de sp2-orbitalen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 59

Re: Regel van huckel

Marko schreef:Het gaat enkel om de elektronen in pi-orbitalen. En het vrije elektronenpaar van het N-atoom met de dubbele binding zit niet in een pi-orbitaal; dat wordt al gebruikt voor de dubbele binding.

Het vrije elektronenpaar van het N-atoom in de N-H groep zit wél in een pi-orbitaal.

Hetzelfde geldt voor pyridine en pyrimidine. De N-atomen zijn betrokken in een dubbele binding, en dat is waar het pi-orbitaal voor wordt gebruikt. De vrije elektronenparen zit dus in een van de sp2-orbitalen.
bedankt voor je snelle reactie!

Reageer