Springen naar inhoud

Isomerisatiereactie bij hydrolyse melkzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 14:21

Schermafdruk_29.jpg

Nu stond eerder vermeldt dat melkzuur 2-hydroxypropaanzuur is. Als ik dan de structuurformule daarvan teken kom ik uit op:

106_3786.JPG

Kijkend naar de gegeven structuurformule komt mijn stukje monomeer niet geheel overeen met een stukje monomeer uit het grote polymeer, dat is gegeven (zie eerste afbeelding). De CH3 en OH (waarvan enkel de O nog zichtbaar is door binding met de C van het volgende monomeer). Zeg ik het dan correct dat er naast hydrolyse ook sprake is geweest van een isomerisatiereactie? Het molecuul blijft gelijk, enkel twee atomen draaien om...

(Gelieve niet ingaan op de (onjuistheid van de) vraag die de afbeelding geeft, daar blijkt het antwoord al in gegeven te staan...:))
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 14:55

in deze notatie maakt het niets uit of je de OH nu onderaan, links, of rechts tekent, wegens het totale gebrek aan een notie van ruimtelijke structuur.

Als je bekend bent met 3D-structuren van moleculen en stereochemie, kan je wel twee verschillende enantiomeren van melkzuur tekenen. Bij de hier beschouwde reactie zal de configuratie echter niet veranderen.
This is weird as hell. I approve.

#3

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:02

Maar wanneer spreek je dan van een isomerisatiereactie? :)

Dit is toch een verandering binnen een molecuul?!
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:12

zowel jouw tekening van het monomeer als in die cursus zijn te gebrekkig om hierover uitspraken te doen: zonder notie van 3D-structuur, zijn beiden exact hetzelfde. Alleen bij duidelijk aanwijzing van structuur kan je het verschil maken. Zie bijlage: onderaan ziet ChemDraw geen verschil tussen de structuren, boven wel.

Of bedoel je iets totaal anders?

Bijgevoegde miniaturen

  • melkzuren.png

Veranderd door Typhoner, 19 januari 2012 - 15:14

This is weird as hell. I approve.

#5

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:24

Hmmm, misschien werkt het qua communicatie wat beter als ik laat zien wat mijn boek onder isomerisatiereactie vindt vallen:

106_3789.JPG

In het voorbeeld wordt er van een cyclo- een alkeen gevormd...terwijl het aantal (en dezelfde) atomen gelijk blijft. Dit voorbeeld zie ik niet terug in het adderen van melkzuur, maar ik doelde op het feit dat de structuur wordt veranderd. Dus wanneer is het enkel een wat husselen met de atomen, en wanneer een isomerisatiereactie?
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

#6

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:25

oké, dat klopt. Maar in dit geval wordt er een keten afgebroken in kleinere stukjes: van één molecuul maak je er meerdere, dus dat is geen isomerisatie.
This is weird as hell. I approve.

#7

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:34

Kan het zo zijn dat als er na de reactiepijl een verandering in structuur is opgetreden het een isomerisatiereactie is, en voor de pijl gewoon husselen van atomen binnen het molecuul?
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

#8

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:38

Kan het zo zijn dat als er na de reactiepijl een verandering in structuur is opgetreden het een isomerisatiereactie is, en voor de pijl gewoon husselen van atomen binnen het molecuul?


nu ben ik je wel kwijtgeraakt

Maar voor het geval je hiermee nog vastzat:
melkzuur.png

Veranderd door Typhoner, 19 januari 2012 - 15:40

This is weird as hell. I approve.

#9

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:43

nu ben ik je wel kwijtgeraakt


Dat is uiteraard niet mijn bedoeling dus even kijken of ik het helderder kan voorleggen:

Je kunt twee atomen binnen een molecuul omruilen met elkaar;

- Als dit voor de reactiepijl gebeurt, is het dan automatisch gewoon 'husselen'? Hiermee bedoel ik dat het omruilen van de atomen geen specifieke naam heeft omdat het gewoon hetzelfde molecuul is/blijft.

- Als er na de reactiepijl een verandering in structuur van de atomen heeft plaats gevonden (t.o.v. de structuur voor de reactiepijl), maar dezelfde atomen (in aantal en soort) blijven bestaan in hetzelfde molecuul, is het dan een isomerisatiereactie?
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

#10

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 15:51

- Als dit voor de reactiepijl gebeurt, is het dan automatisch gewoon 'husselen'? Hiermee bedoel ik dat het omruilen van de atomen geen specifieke naam heeft omdat het gewoon hetzelfde molecuul is/blijft.


De verschillende tekeningen die hetzelfde molecule voorstellen hebben niets meer met chemie te maken, maar gewoon met notatie. Het klopt uiteraard wel dat moleculen dynamisch zijn, en constant ronddraaien rond hun eigen bindingen.

- Als er na de reactiepijl een verandering in structuur van de atomen heeft plaats gevonden (t.o.v. de structuur voor de reactiepijl), is het dan een isomerisatiereactie?


als tout court de structuur veranderd, is het een isomerisatie. Moleculen trekken zich er echt niets van aan of er nu een pijl staat of niet. Ik kan een reactie tekenen waarbij ik, zeg, water addeer aan aceton. Dan heb ik links voor mijn pijl een molecule aceton staat, en rechts dihydroxypropaan. Echter hou ik er bij dit schema geen rekening mee dat aceton zelf in evenwicht staat met zijn enol-vorm (je zou kunnen zeggen 2-hydroxypropeen), deze moleculen isomeriseren constant naar elkaar, maar in mijn reactievergelijking hou ik er geen rekening mee, omdat dit niet relevant is voor wat ik wil vertellen. Om maar te zeggen dat notatie ook maar een... notatie is.

Veranderd door Typhoner, 19 januari 2012 - 15:52

This is weird as hell. I approve.

#11

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 16:15

Moleculen trekken zich er echt niets van aan of er nu een pijl staat of niet.


Haha, nee dat is wel duidelijk...ik doelde op het feit dat er dus na een of andere reactie de structuur verandert (vandaar de reactiepijl).

Ik denk dat ik wel uit ben wat betreft deze vraag! Bedankt! :)
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures