Springen naar inhoud

Cis- en trans isomeren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 16:10

Waarom moet ik geen 'cis' in mijn uitwerking gebruiken bij het geven van onderstaande molecuulnaam?

106_3790.JPG

Antwoord moet zijn butaandizuuranhydride...maar ik begrijp niet wanneer je gebruik moet maken van cis/trans- en wanneer van anhydride. Als ik naar bovenstaand molecuul kijk zou ik denken dat ik twee evenzware moleculen aan beide kanten zie zitten, alsof er een spiegel tussen staat...ik dacht dat je in een dergelijk geval gebruik moest maken van de term 'cis' en bij ongelijke verdeling (diagonaal) van de zware moleculen van 'trans'...wat gaat er niet goed door op deze manier te denken?
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 16:24

er is geen andere manier om butaandizuuranhydride (barnsteenzuuranhydride) te tekenen, dus extra info is niet nodig.

Daarbij: cis/trans is hierbij niet van toepassing, alleen voor:

- de configuratie van dubbele bindingen (als er verschillende mogelijk zijn)
- de configuratie van substituenten aan een ring, of deze aan dezelfde kant (hierbij bedoel ik "onderaan" en "bovenaan") zitten
This is weird as hell. I approve.

#3

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 16:37

er is geen andere manier om butaandizuuranhydride (barnsteenzuuranhydride) te tekenen, dus extra info is niet nodig.


Aah ok, dat klinkt logisch!

Daarbij: cis/trans is hierbij niet van toepassing, alleen voor:

- de configuratie van dubbele bindingen (als er verschillende mogelijk zijn)
- de configuratie van substituenten aan een ring, of deze aan dezelfde kant (hierbij bedoel ik "onderaan" en "bovenaan") zitten



Curcus zegt dit (en dat lijkt zo simpel):

Schermafdruk_30.png

Maar als ik nu kijk naar de volgende stoffen ( bovenste is 3-ethyl-3-hepteen, onderste is 3-methyl-3-hepteen). Ik begrijp niet waarom de bovenste geen cis/trans isomeer is, en de onderste wel...


106_3792.JPG
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 16:43

Bij de bovenste zitten aan het linkse C-atoom twee dezelfde groepen, namelijk twee keer een ethyl-groep. Daarmee is er rond die dubbele binding geen andere configuratie mogelijk.

Kijk je naar het onderste molecuul, dan zitten daar aan het ene C-atoom een ethylgroep en een methylgroep. Aan de andere zitten een H-atoom en een propyl-groep. Rond die dubbele binding zijn dus 2 mogelijkheden: Een waar de ethyl- en de propylgroep aan dezelfde kant van de dubbele binding staan, en een waarbij ze aan tegenoverliggende kanten zitten.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 16:56

Bij de bovenste zitten aan het linkse C-atoom twee dezelfde groepen, namelijk twee keer een ethyl-groep. Daarmee is er rond die dubbele binding geen andere configuratie mogelijk.

Kijk je naar het onderste molecuul, dan zitten daar aan het ene C-atoom een ethylgroep en een methylgroep. Aan de andere zitten een H-atoom en een propyl-groep. Rond die dubbele binding zijn dus 2 mogelijkheden: Een waar de ethyl- en de propylgroep aan dezelfde kant van de dubbele binding staan, en een waarbij ze aan tegenoverliggende kanten zitten.


Maar bij de bovenste (je hebt het toch over mijn uitwerking?) heb je toch ook drie verschillende mogelijke groepen; 2x ethyl- en 1x propyl?!

Hmmm, maar mocht ik je uitleg toch snappen, klopt het dan als ik zeg dat ook de volgende geen cis/trans is omdat er aan de linkse C zich nu twee propylgroepen bevinden (of eigenlijk drie):

106_3794.JPG


Om terug te keren naar de structuur waar wel cis/trans bij aangegeven moet worden; welke van de twee wordt het dan? Want als ik naar de curcus kijk dan kan ik daar alleen uit af leiden dat de moleculen of aan dezelfde kant moeten zitten om cis te vormen (nou dat is dus niet het geval bij 3-methyl-3-hepteen), maar ik zie ook niet echt een trans erin... :) Of kijk ik gewoon niet op de goede manier naar die dingen?
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)

#6

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 18:15

Maar bij de bovenste (je hebt het toch over mijn uitwerking?) heb je toch ook drie verschillende mogelijke groepen; 2x ethyl- en 1x propyl?!


Je mogelijkheden zijn in dit geval: propyl en ethyl aan één kant OF propyl en ethyl aan één kant. Dat is hetzelfde.

Hmmm, maar mocht ik je uitleg toch snappen, klopt het dan als ik zeg dat ook de volgende geen cis/trans is omdat er aan de linkse C zich nu twee propylgroepen bevinden (of eigenlijk drie):


Mogelijkheden zijn hierbij propyl en propyl aan één kant OF propyl en propyl aan één kant, wat weer hetzelfde is.4

Voor we helemaal langs elkaar heen praten: met "kant" (in het geval van cis/trans) bedoelen we steeds dit:
cistrans.png

Je zult, om dergelijke labels te kunnen touewijzen, de moleculen op z'n minst een beetje ruimtelijk moeten tekenen
This is weird as hell. I approve.

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2012 - 18:21

Belangrijk zijn dus de tekewijzen die je gebruikt:
teken.png

Veranderd door Typhoner, 19 januari 2012 - 18:23

This is weird as hell. I approve.

#8

Cura

    Cura


  • >1k berichten
  • 2956 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2012 - 18:26

Ja, eigenlijk zou ik het handiger moeten tekenen nu je het zo zegt...maar dat heb ik nog nooit zo voorbij zien komen. Maar volgens docent is dat voor aankomend tentamen niet zo van belang.

Maar bedankt voor de laatste dia, ik ga het toch maar toepassen...is wat overzichtelijker! :)
Small opportunities are often the beginning of great enterprises. (Demosthenes, 384 BC - 322 BC)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures