Springen naar inhoud

Ringvormen?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

shakamikado

    shakamikado


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2012 - 16:24

Hallo allemaal,

ik heb een vraag ivm de ringstructuur van D-Glucose. Ik begrijp niet hoe dit proces zomaar plaats kan vinden? En ook, waarom kan dit niet bij D-Threose? Is dat gewoon omdat die opening te groot is om die atomen aan elkaar te doen raken, of hoe werkt dit systeem?

Alvast bedankt!

Bijgevoegde afbeeldingen

  • Dglucose.jpg
  • Dthreose.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 maart 2012 - 19:27

je 3D-plaatjes zijn geen "ringen", het zijn (beiden) opgekrulde ketens. De reden voor de wat rare structuur zal waterstofbrugvorming zijn. Waar komen de plaatjes vandaan?

Veranderd door Typhoner, 05 maart 2012 - 19:28

This is weird as hell. I approve.

#3

shakamikado

    shakamikado


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2012 - 20:19

Ik weet dat ze op zich nog geen ringstructuren zijn, maar blijkbaar kunnen ze wel omgezet worden naar ringstructuren. De plaatjes heb ik zelf gemaakt, printscreen gemaakt van het programma ChemDraw.

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 maart 2012 - 22:14

Ik weet dat ze op zich nog geen ringstructuren zijn, maar blijkbaar kunnen ze wel omgezet worden naar ringstructuren. De plaatjes heb ik zelf gemaakt, printscreen gemaakt van het programma ChemDraw.


heb je de geometrie geoptimaliseerd? Want chemDraw kan eender wat uit zijn hoed toveren.
This is weird as hell. I approve.

#5

shakamikado

    shakamikado


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 maart 2012 - 13:35

Nu begrijp ik effe niet wat je bedoelt, denk ik... Er is zo'n klein schermpje, "hotlink" of zoiets, en daar wordt de molecule weergegeven die je had getekend. En ik had echt de naam D-glucose en D-threose ingegeven, dus ik denk niet dat ik daar een fout gemaakt kan hebben. Ik heb in het hotlink venster de molecule zodanig gedraaid dat het redelijk overzichtelijk was (kuchkuch).

#6

Margriet

    Margriet


  • >1k berichten
  • 2145 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 07 maart 2012 - 18:12

waarom kan dit niet bij D-Threose? Is dat gewoon omdat die opening te groot is om die atomen aan elkaar te doen raken

Ja, dat is het. Glucose vormt een zesring en Threose zou zo een vierring moeten vormen. De hoek die de (enkele) bindingen van koolstof maken is 109 graden. Door deze hoekgrootte kan de OH-groep aan C3 niet raken aan C1.
De afstand is te groot wat ook aan het molecuulmodel is te zien.
Vierringen bestaan wel maar zijn door de ringspanning instabiel. Zie op internet bv. bij cyclobutaan.
Vijf en zesringen passen wel bij de hoek van 109 graden en zijn wel stabiel. Vergelijk clyclopentaan en cyclohexaan.
Bij het model van glucose is ook te zien dat de H van C5 raakt aan C1. Omdat de C-C binding vrijdraaibaar is kan dus ook de OH-groep van C5 raken aan C1 en reageren.
De ruimtelijke bouw maakt dus (mede) of deze ringsluiting plaats kan vinden of niet.

Veranderd door Margriet, 07 maart 2012 - 18:14


#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 maart 2012 - 20:49

Nu begrijp ik effe niet wat je bedoelt, denk ik... Er is zo'n klein schermpje, "hotlink" of zoiets, en daar wordt de molecule weergegeven die je had getekend. En ik had echt de naam D-glucose en D-threose ingegeven, dus ik denk niet dat ik daar een fout gemaakt kan hebben. Ik heb in het hotlink venster de molecule zodanig gedraaid dat het redelijk overzichtelijk was (kuchkuch).


Maar de structuur die ChemDraw dan maakt is nooit goed: het is zeker niet de stabielste structuur die de keten zal aannemen. Er is een optie (energy minimize, of zoiets) die iets realistischer geeft. Brutaal gezegd: ChemDraw strooit de atomen lukraak wat rond in de ruimte, en laat die structuur zien :)

Het is natuurlijk zo dat Margriet gelijk heeft dat de getoonde 3D-modellen helpen om inzicht te verkrijgen in het al dan niet ringen vormen. Echter zal threose wel een ring kunnen vormen (een vijfring).

Veranderd door Typhoner, 07 maart 2012 - 20:50

This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures