Ringvormen?

shakamikado

Hallo allemaal,

ik heb een vraag ivm de ringstructuur van D-Glucose. Ik begrijp niet hoe dit proces zomaar plaats kan vinden? En ook, waarom kan dit niet bij D-Threose? Is dat gewoon omdat die opening te groot is om die atomen aan elkaar te doen raken, of hoe werkt dit systeem?

Alvast bedankt!

Typhoner

je 3D-plaatjes zijn geen "ringen", het zijn (beiden) opgekrulde ketens. De reden voor de wat rare structuur zal waterstofbrugvorming zijn. Waar komen de plaatjes vandaan?

shakamikado

Ik weet dat ze op zich nog geen ringstructuren zijn, maar blijkbaar kunnen ze wel omgezet worden naar ringstructuren. De plaatjes heb ik zelf gemaakt, printscreen gemaakt van het programma ChemDraw.

Typhoner

Ik weet dat ze op zich nog geen ringstructuren zijn, maar blijkbaar kunnen ze wel omgezet worden naar ringstructuren. De plaatjes heb ik zelf gemaakt, printscreen gemaakt van het programma ChemDraw.

heb je de geometrie geoptimaliseerd? Want chemDraw kan eender wat uit zijn hoed toveren.

shakamikado

Nu begrijp ik effe niet wat je bedoelt, denk ik... Er is zo'n klein schermpje, "hotlink" of zoiets, en daar wordt de molecule weergegeven die je had getekend. En ik had echt de naam D-glucose en D-threose ingegeven, dus ik denk niet dat ik daar een fout gemaakt kan hebben. Ik heb in het hotlink venster de molecule zodanig gedraaid dat het redelijk overzichtelijk was (kuchkuch).

Margriet

waarom kan dit niet bij D-Threose? Is dat gewoon omdat die opening te groot is om die atomen aan elkaar te doen raken

Ja, dat is het. Glucose vormt een zesring en Threose zou zo een vierring moeten vormen. De hoek die de (enkele) bindingen van koolstof maken is 109 graden. Door deze hoekgrootte kan de OH-groep aan C3 niet raken aan C1.

De afstand is te groot wat ook aan het molecuulmodel is te zien.

Vierringen bestaan wel maar zijn door de ringspanning instabiel. Zie op internet bv. bij cyclobutaan.

Vijf en zesringen passen wel bij de hoek van 109 graden en zijn wel stabiel. Vergelijk clyclopentaan en cyclohexaan.

Bij het model van glucose is ook te zien dat de H van C5 raakt aan C1. Omdat de C-C binding vrijdraaibaar is kan dus ook de OH-groep van C5 raken aan C1 en reageren.

De ruimtelijke bouw maakt dus (mede) of deze ringsluiting plaats kan vinden of niet.

Typhoner

Nu begrijp ik effe niet wat je bedoelt, denk ik... Er is zo'n klein schermpje, "hotlink" of zoiets, en daar wordt de molecule weergegeven die je had getekend. En ik had echt de naam D-glucose en D-threose ingegeven, dus ik denk niet dat ik daar een fout gemaakt kan hebben. Ik heb in het hotlink venster de molecule zodanig gedraaid dat het redelijk overzichtelijk was (kuchkuch).

Maar de structuur die ChemDraw dan maakt is nooit goed: het is zeker niet de stabielste structuur die de keten zal aannemen. Er is een optie (energy minimize, of zoiets) die iets realistischer geeft. Brutaal gezegd: ChemDraw strooit de atomen lukraak wat rond in de ruimte, en laat die structuur zien

Het is natuurlijk zo dat Margriet gelijk heeft dat de getoonde 3D-modellen helpen om inzicht te verkrijgen in het al dan niet ringen vormen. Echter zal threose wel een ring kunnen vormen (een vijfring).

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Ringvormen?

Ringvormen?

Re: Ringvormen?

Re: Ringvormen?

Re: Ringvormen?

Re: Ringvormen?

Re: Ringvormen?

Re: Ringvormen?