Springen naar inhoud

Enantiomeren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

MethoxyRoxy

    MethoxyRoxy


  • >100 berichten
  • 159 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 maart 2004 - 13:55

Beste mensen,

Ik heb hier een vraag over welke producten er komen uit de vergelijking:

1-methyl-3-cyclohexeen (dus maar 1 dubbele binding) ---(Br2, H2O)--> en dan hier de producten.

Mijn boek geeft dan een antwoord, het is een beetje lastig uitleggen zonder tekenprogramma, met:

- Br op de bovenste C, naar je toe gericht
- Br op de onderste C, naar je toe gericht
- Br op de bovenste C, van je af
- Br op de onderste C, van je af
(in alle gevallen dus de -OH groep op de trans-plek, gezien vanaf Br)
- EN nog alle enantiomeren, maar wat zijn dan hiervan de enantiomeren??

Behalve de gegeven structuren kan ik echt niet iets anders verzinnen hoe die enantiomeren eruit zouden moeten zien? (en de uitleg in het boek helpt niet)


Ik hoop dat iemand kan helpen,

Roxana
aka. MethoxyRoxy

--------------------------------------------------------------------------------------------
Eindelijk dan mijn ondersteunende plaatje :D :

Geplaatste afbeelding

Veranderd door THC, 20 maart 2004 - 21:52


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

joepiedepoepie

    joepiedepoepie


  • >250 berichten
  • 311 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 april 2004 - 10:17

Meer dan deze vier zijn er niet

#3

MethoxyRoxy

    MethoxyRoxy


  • >100 berichten
  • 159 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 april 2004 - 17:42

volgens mij bedoelen ze dat gewoon het zelfde maar dan met al die groepen aan de linkerkant ofzo
:D

#4

WurM

    WurM


  • >25 berichten
  • 39 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 april 2004 - 11:59

Als ik het goed heb (kweet het niet meer zeker) dan zijn enantiomeren stoffen die als je ze ruimtelijk bekijkt gelijk kunt maken dmv draaien en spiegelen.

Dus als ik op jouw plaatje afga zijn 1 & 2 enatiomeren van elkaar en 3 & 4.
1 & 3 , 2 & 4 , 1 & 4 en 2 & 3 zogeheten diastereoisomeren. Oftewel deze zijn op geen enkele wijze ruimtelijk gelijk te krijgen.

Grtz,

WurM

#5

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2004 - 14:16

In het plaatje dat in het eerste bericht stond ontbrak de methylgroep. Dit beteknt dat we een cyclohexaanring hebben met 3 substituenten erop. Elke substituent kan twee verschillende oriëntaties hebben, dus er zijn 2^3 is dus 8 verschillende stereo-isomeren. Dit zijn 4 paren enantiomeren.

Groetjes,

Geplaatste afbeelding

#6

Tom_CF

    Tom_CF


  • >100 berichten
  • 159 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2004 - 17:33

Er zijn in totaal 8 verschillende stoffen te verkrijgen. Ik hoop dat duidelijk is wat R- en S-configuratie inhoudt, anders moet je eens zoeken naar CIP of Cahn-Ingold-Prelog.

Ten eerste is het substraatmolecuul chiraal. Het chirale centrum is het koolstofatoom dat de methylgroep draagt. Dit kan dus R- of S-geconfigureerd zijn ==> 2 mogelijkheden.

Ten tweede kan de dubbelbinding in 3- of in 4-positie gebromeerd worden ==> 2 mogelijkheden.

Ten derde kan het bromeren in R- of in S-configuratie gebeuren ==> 2 mogelijkheden.

De positie en de configuratie van de hydroxygroep wordt altijd vastgesteld door die van het broom, en wel zo, dat deze twee groepen altijd in trans-positie tegenover elkaar staan.

In totaal zijn er dus 2*2*2=8 verschillende verbindingen, als je ervan uitgaat dat het substraatmolecuul een racemaat is (dat dus beide enantiomeren erin voorkomen).

Samengevat zijn de producten op te vatten als twee isomeren (1-broom-2-hydroxy-4-methylcyclohexaan en 2-broom-1-hydroxy-4-methylcyclohexaan) die onderverdeeld zijn in twee diastereomeren (broom en methyl staan óf cis óf trans tegenover elkaar), die op hun beurt allebei weer 2 enantiomeren kunnen vormen (R-broom-R-methyl is enantiomeer met S-broom-S-methyl, en R-broom-S-methyl is enantiomeer met S-broom-R-methyl). De hydroxygroep kan bij deze redenering dus buiten beschouwing blijven, omdat zijn positie automatisch door de positie van het broom vastgelegd is.

#7

MethoxyRoxy

    MethoxyRoxy


  • >100 berichten
  • 159 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 mei 2004 - 20:09

Ik denk wel dat ik het begrijp maar niet dat ik het nog eens uit zou kunnen leggen... ik had in ieder geval een 7,4 :D voor mijn organische tentamen maar toch bedankt 8-)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures