Springen naar inhoud

Inductief en mesomeer effect


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Popper

    Popper


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 mei 2004 - 17:45

Zou iemand mij kunnen uitleggen hoe de +I/-I en +M/-M-effecten in elkaar zitten (a.d.h.v. een koolstofketen en een substituent met sleutelatoom)? Ik heb hier een kleine samenvatting staan in mijn boek, maar ik begrijp er helemaal niets van (de informatie lijkt zichzelf tegen te spreken, de voorbeelden stroken niet met wat je verwacht als je de algemene theorie leest, etc.)
Dank bij voorbaat

Veranderd door Popper, 21 mei 2004 - 17:46


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5075 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 22 mei 2004 - 11:08

Ik zag net dat je ook al een topic in het algemene forum hebt staan. Dit is niet toegestaan, het is crossposten en dat komt niet ten goede voor de overzichtelijkheid van het forum. Die topic is dan ook verwijdert!

Ik neem aan dat het niet expres ging :-k

#3

Jantine_CF

    Jantine_CF


  • Chemieforum.nl erelid
  • 485 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 mei 2004 - 11:19

Ah daar zat ik dus ook al laatst mee:

Het mesomere effect (M) treedt op door interactie van het pi-elektronen (dubbelebindingselektronen) of de vrije elektronenparen van een substituent met het pi-systeem van de aromatische ring. Wanneer een substituent mesomeer een elektronenpaar aan de ring kan doneren, wordt het effect weergegeven met + M, wanneer een substituent mesomeer een elektronenpaar kan opnemen dan wordt dit weergegeven met - M. Grensstructuren laten zien, dan het mesomere effect alleen van directe invloed is op de ortho en para plaatsen van de ring.

Het inductieve effect (I) van een substituent treedt op via polarisatie van de sigma binding waarmee de substituent aan de ring vastzit. Is deze elektronenzuigend dan wordt het effect aangegeven met -I, elektronenstuwende substituent met +I. Het inductieve effect heeft invloed op alle plaatsen van de ring, maar is het grootst op ortho en para.

Geplaatste afbeelding
Geplaatste afbeelding

bron: Inleiding in de bio-organische chemie, JFJ Engbersen, Wageningen pers, Wageningen 2001

#4

pettentriest

    pettentriest


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2004 - 10:09

is voor [COO]- het -M effect kleiner dan het +I effect als het als substituent in conjugatieve positie staat tegenover een aromatische ring?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 augustus 2004 - 19:15

Om hier achter te komen moet je de zuurconstante (pKa) van benzoŽzuur vergelijken met de zuurconstante van het monoanion van 1,4-ftaalzuur (twee zuurgroepen op tegenoverliggende posities van een benzeenring). Je vergelijkt dan de invloed van COO- met die van een waterstofatoom op die positie.

Als het monoanion van 1,4-ftaalzuur een kleinere zuurconstante heeft dan benzoŽzuur (wordt makkelijker gedeprotoneerd), dan is het netto effect van COO- elektronzuigend en zal +I kleiner zijn dan -M.

Als het monoanion van 1,4-ftaalzuur een grotere zuurconstante heeft dan benzoŽzuur (wordt moeilijker gedeprotoneerd), dan is het netto effect van COO- elektronstuwend en zal +I groter zijn dan -M.

Ik heb deze getallen zo niet, maar volgens mij is de tweede stelling waar en is het electronstuwende +I effect groter dan het elektronzuigende -M effect op de tegenoverligeende (para) en naastliggende (ortho) posities van een benzeenring. De meta-positie ondervindt enkel inductieve effecten van de substituent.

ik hoop dat het een beetje duidelijk is zo

Veranderd door DrQuico, 25 augustus 2004 - 19:17


#6

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 april 2008 - 17:14

Je kunt toch ook het mesomeer effect hebben in alkenen? Wanneer is het hier dan +M of -M? Geldt hier dan de regel dat het +M is als de substituent een vrij elektronenpaar heeft en dat het -M is als de substituent een dubbel gebonden negatief element bevat? Ik hoop dat jullie me kunnen helpen...

#7

Cassis

    Cassis


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 december 2009 - 14:34

Maar hoe zit het dan als er geen koolstof ring aanzit. Bijv bij CH3COOH en CH3CH2COOH...welke is dan zuurder en hoe zit het met mesomeerdonor/acceptor?

#8

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 december 2009 - 14:38

Denk eens na, een langere alkyl keten zorgt dit voor een positievere of een negatievere carboxylkoolstof? Gaat er dan beter of minder goed een H+ afsplitsen?

Veranderd door jhullaert, 29 december 2009 - 14:42


#9

Cassis

    Cassis


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 december 2009 - 14:59

negatievere, dus minder snel?

#10

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 december 2009 - 15:15

Dus minder zuur en vergelijk de pH eens van trichloorazijnzuur en azijnzuur, dat verschilt dan weer in de andere richting.

#11

Laona

    Laona


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 januari 2010 - 17:50

Ik was oefeningen aan het maken en toen kwam ik deze vraag tegen:

referentie: benzeen-SO2-NH2
2 : H3C-CO-NH2

Vergelijk molecule 2 met de referentie.
Welke uitspraak is waar ? Duid aan : A of B
A = referentie is minder basisch dan de referentie
B = referentie is meer basisch dan de referentie
Welke invloed verklaart dit verschil in basesterkte. Duid aan :C tot G.
Geef aldus aan welke invloed de substituent op de basefunctie uitoefent
C: MA
D: MD
E: IA
F: ID
G: dit verschil is ook met andere factoren te motiveren.



Nu had ik als antwoord gegeven:
B: molecule 2 is meer basisch dan de referentie (dit had ik goed)
En toen had ik gezegd: MA en IA, maar de antwoorden zeggen dat het geen IA is.
Ik had in de tabel gekeken en toen bij de -COR want molecule 2 ziet er zo uit.

Waarom is het dan toch geen IA?

#12

Cassis

    Cassis


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2010 - 10:37

hallo, ook ik heb weer een vraag: als je m-CH3O-aniline hebt en als referentie molecull aniline hebt.
dan is m-CH3O-aniline IA en MD, maar ik dacht dat het MA was, want als je de resonantie kanonieken tekentdan krijg je een dubbele binding op O en die heeft dan dus " bindingen (ook nog naar c, van ch3)... dus dan krijgt de benzeenring een + lading, dus MA, dacht ik, maar waarom is het MD?

#13

Laona

    Laona


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2010 - 20:10

hallo, ook ik heb weer een vraag: als je m-CH3O-aniline hebt en als referentie molecull aniline hebt.
dan is m-CH3O-aniline IA en MD, maar ik dacht dat het MA was, want als je de resonantie kanonieken tekentdan krijg je een dubbele binding op O en die heeft dan dus " bindingen (ook nog naar c, van ch3)... dus dan krijgt de benzeenring een + lading, dus MA, dacht ik, maar waarom is het MD?

Als ik dat had zien staan had ik gekeken bij -OR en daar staat wel MD en IA.
Maar er zijn inderdaad geen vrij elektronen die +M/MD effect geven..
Aan de andere kant heeft het ook geen dubbel gebonden elektronegatief atoom..
Weet je zeker dat er niet m-OCH3 aniline stond? want dan heeft de O een vrij elektronenpaar en heb je dus wel MD

Is de substituent een dubbel gebonden elektronegatief atoom dan heeft de substituent een negatief
mesomeer effect (-M).
Bezit de substituent een vrij elektronenpaar dan heeft de substituent een positief mesomeer effect
(+M).

#14

Laona

    Laona


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2010 - 20:19

Dat kan trouwens niet want dan had je CH2 gehad.
Anyway, morgen DGK organische chemie examen?:P
Want die vraag zag ik net ook staan!

#15

sjengkremers

    sjengkremers


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2010 - 10:22

De methoxygroep in m-CH3O-aniline is een mesomere stuwer (heeft dus een +M effect op de aromatische ring, de termen MD en MA zeggen me niet zoveel). Waarom zou een CH3O- groep elektronen doneren? Heeft de zuurstof vrije elektronenparen?
stand together and save the world from self destruction





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures