Zou iemand mij kunnen uitleggen hoe de +I/-I en +M/-M-effecten in elkaar zitten (a.d.h.v. een koolstofketen en een substituent met sleutelatoom)? Ik heb hier een kleine samenvatting staan in mijn boek, maar ik begrijp er helemaal niets van (de informatie lijkt zichzelf tegen te spreken, de voorbeelden stroken niet met wat je verwacht als je de algemene theorie leest, etc.)
Dank bij voorbaat
Laatste berichten
-
12:02
[wiskunde] Hoe moet ik dit primitiveren?
-
11:19
Casus uit de praktijk: positief test THC 27
-
09:14
Afgeleide 15
-
08:20
Python: fout in programma om strings te vergelijken 15
-
01:36
tijdsduur 9
-
21:12
[wiskunde] Wat is de afgeleide van ln^2(x)? 2
-
20:13
lorentzfactor moeilijke formule, makkelijk in een cirkel 6
-
07 mei
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij 2
-
07 mei
Aardlek-schakelaar 45
-
07 mei
[wiskunde] Waarom MOET het met behulp van de substitutie methode? 1
-
06 mei
is er een 5e dimensie nodig voor gekromde ruimte-tijd? 13
-
06 mei
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 55
-
06 mei
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 19
-
05 mei
prijselasticiteit elektra 6
-
04 mei
hoektoename 14
-
04 mei
Sommatie reeks 3
-
04 mei
positie 3
-
03 mei
draadloze koptelefoon 2
-
03 mei
toevallige ontmoeting 7
-
03 mei
Straatklok loopt 5 minuten voor 18
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Inductief en mesomeer effect
Moderator: ArcherBarry
-
- Beheer
- Berichten: 5.919
Re: Inductief en mesomeer effect
Ik zag net dat je ook al een topic in het algemene forum hebt staan. Dit is niet toegestaan, het is crossposten en dat komt niet ten goede voor de overzichtelijkheid van het forum. Die topic is dan ook verwijdert!
Ik neem aan dat het niet expres ging :-k
Ik neem aan dat het niet expres ging :-k
Dit is mijn testonderschrift
Link: http://www.wetenschapsforum.nl/index.php?showtopic=59270
Link: http://www.wetenschapsforum.nl/index.php?showtopic=59270
-
- Berichten: 485
Re: Inductief en mesomeer effect
Ah daar zat ik dus ook al laatst mee:
Het mesomere effect (M) treedt op door interactie van het pi-elektronen (dubbelebindingselektronen) of de vrije elektronenparen van een substituent met het pi-systeem van de aromatische ring. Wanneer een substituent mesomeer een elektronenpaar aan de ring kan doneren, wordt het effect weergegeven met + M, wanneer een substituent mesomeer een elektronenpaar kan opnemen dan wordt dit weergegeven met - M. Grensstructuren laten zien, dan het mesomere effect alleen van directe invloed is op de ortho en para plaatsen van de ring.
Het inductieve effect (I) van een substituent treedt op via polarisatie van de sigma binding waarmee de substituent aan de ring vastzit. Is deze elektronenzuigend dan wordt het effect aangegeven met -I, elektronenstuwende substituent met +I. Het inductieve effect heeft invloed op alle plaatsen van de ring, maar is het grootst op ortho en para.
bron: Inleiding in de bio-organische chemie, JFJ Engbersen, Wageningen pers, Wageningen 2001
Het mesomere effect (M) treedt op door interactie van het pi-elektronen (dubbelebindingselektronen) of de vrije elektronenparen van een substituent met het pi-systeem van de aromatische ring. Wanneer een substituent mesomeer een elektronenpaar aan de ring kan doneren, wordt het effect weergegeven met + M, wanneer een substituent mesomeer een elektronenpaar kan opnemen dan wordt dit weergegeven met - M. Grensstructuren laten zien, dan het mesomere effect alleen van directe invloed is op de ortho en para plaatsen van de ring.
Het inductieve effect (I) van een substituent treedt op via polarisatie van de sigma binding waarmee de substituent aan de ring vastzit. Is deze elektronenzuigend dan wordt het effect aangegeven met -I, elektronenstuwende substituent met +I. Het inductieve effect heeft invloed op alle plaatsen van de ring, maar is het grootst op ortho en para.
bron: Inleiding in de bio-organische chemie, JFJ Engbersen, Wageningen pers, Wageningen 2001
-
- Berichten: 2
Re: Inductief en mesomeer effect
is voor [COO]- het -M effect kleiner dan het +I effect als het als substituent in conjugatieve positie staat tegenover een aromatische ring?
-
- Berichten: 2.953
Re: Inductief en mesomeer effect
Om hier achter te komen moet je de zuurconstante (pKa) van benzoëzuur vergelijken met de zuurconstante van het monoanion van 1,4-ftaalzuur (twee zuurgroepen op tegenoverliggende posities van een benzeenring). Je vergelijkt dan de invloed van COO- met die van een waterstofatoom op die positie.
Als het monoanion van 1,4-ftaalzuur een kleinere zuurconstante heeft dan benzoëzuur (wordt makkelijker gedeprotoneerd), dan is het netto effect van COO- elektronzuigend en zal +I kleiner zijn dan -M.
Als het monoanion van 1,4-ftaalzuur een grotere zuurconstante heeft dan benzoëzuur (wordt moeilijker gedeprotoneerd), dan is het netto effect van COO- elektronstuwend en zal +I groter zijn dan -M.
Ik heb deze getallen zo niet, maar volgens mij is de tweede stelling waar en is het electronstuwende +I effect groter dan het elektronzuigende -M effect op de tegenoverligeende (para) en naastliggende (ortho) posities van een benzeenring. De meta-positie ondervindt enkel inductieve effecten van de substituent.
ik hoop dat het een beetje duidelijk is zo
Als het monoanion van 1,4-ftaalzuur een kleinere zuurconstante heeft dan benzoëzuur (wordt makkelijker gedeprotoneerd), dan is het netto effect van COO- elektronzuigend en zal +I kleiner zijn dan -M.
Als het monoanion van 1,4-ftaalzuur een grotere zuurconstante heeft dan benzoëzuur (wordt moeilijker gedeprotoneerd), dan is het netto effect van COO- elektronstuwend en zal +I groter zijn dan -M.
Ik heb deze getallen zo niet, maar volgens mij is de tweede stelling waar en is het electronstuwende +I effect groter dan het elektronzuigende -M effect op de tegenoverligeende (para) en naastliggende (ortho) posities van een benzeenring. De meta-positie ondervindt enkel inductieve effecten van de substituent.
ik hoop dat het een beetje duidelijk is zo
-
- Berichten: 77
Re: Inductief en mesomeer effect
Je kunt toch ook het mesomeer effect hebben in alkenen? Wanneer is het hier dan +M of -M? Geldt hier dan de regel dat het +M is als de substituent een vrij elektronenpaar heeft en dat het -M is als de substituent een dubbel gebonden negatief element bevat? Ik hoop dat jullie me kunnen helpen...
-
- Berichten: 3
Re: Inductief en mesomeer effect
Maar hoe zit het dan als er geen koolstof ring aanzit. Bijv bij CH3COOH en CH3CH2COOH...welke is dan zuurder en hoe zit het met mesomeerdonor/acceptor?
-
- Berichten: 2.337
Re: Inductief en mesomeer effect
Denk eens na, een langere alkyl keten zorgt dit voor een positievere of een negatievere carboxylkoolstof? Gaat er dan beter of minder goed een H+ afsplitsen?
-
- Berichten: 2.337
Re: Inductief en mesomeer effect
Dus minder zuur en vergelijk de pH eens van trichloorazijnzuur en azijnzuur, dat verschilt dan weer in de andere richting.
-
- Berichten: 3
Re: Inductief en mesomeer effect
Ik was oefeningen aan het maken en toen kwam ik deze vraag tegen:
referentie: benzeen-SO2-NH2
2 : H3C-CO-NH2
Vergelijk molecule 2 met de referentie.
Welke uitspraak is waar ? Duid aan : A of B
A = referentie is minder basisch dan de referentie
B = referentie is meer basisch dan de referentie
Welke invloed verklaart dit verschil in basesterkte. Duid aan :C tot G.
Geef aldus aan welke invloed de substituent op de basefunctie uitoefent
C: MA
D: MD
E: IA
F: ID
G: dit verschil is ook met andere factoren te motiveren.
Nu had ik als antwoord gegeven:
B: molecule 2 is meer basisch dan de referentie (dit had ik goed)
En toen had ik gezegd: MA en IA, maar de antwoorden zeggen dat het geen IA is.
Ik had in de tabel gekeken en toen bij de -COR want molecule 2 ziet er zo uit.
Waarom is het dan toch geen IA?
referentie: benzeen-SO2-NH2
2 : H3C-CO-NH2
Vergelijk molecule 2 met de referentie.
Welke uitspraak is waar ? Duid aan : A of B
A = referentie is minder basisch dan de referentie
B = referentie is meer basisch dan de referentie
Welke invloed verklaart dit verschil in basesterkte. Duid aan :C tot G.
Geef aldus aan welke invloed de substituent op de basefunctie uitoefent
C: MA
D: MD
E: IA
F: ID
G: dit verschil is ook met andere factoren te motiveren.
Nu had ik als antwoord gegeven:
B: molecule 2 is meer basisch dan de referentie (dit had ik goed)
En toen had ik gezegd: MA en IA, maar de antwoorden zeggen dat het geen IA is.
Ik had in de tabel gekeken en toen bij de -COR want molecule 2 ziet er zo uit.
Waarom is het dan toch geen IA?
-
- Berichten: 3
Re: Inductief en mesomeer effect
hallo, ook ik heb weer een vraag: als je m-CH3O-aniline hebt en als referentie molecull aniline hebt.
dan is m-CH3O-aniline IA en MD, maar ik dacht dat het MA was, want als je de resonantie kanonieken tekentdan krijg je een dubbele binding op O en die heeft dan dus " bindingen (ook nog naar c, van ch3)... dus dan krijgt de benzeenring een + lading, dus MA, dacht ik, maar waarom is het MD?
dan is m-CH3O-aniline IA en MD, maar ik dacht dat het MA was, want als je de resonantie kanonieken tekentdan krijg je een dubbele binding op O en die heeft dan dus " bindingen (ook nog naar c, van ch3)... dus dan krijgt de benzeenring een + lading, dus MA, dacht ik, maar waarom is het MD?
-
- Berichten: 3
Re: Inductief en mesomeer effect
Als ik dat had zien staan had ik gekeken bij -OR en daar staat wel MD en IA.Cassis schreef: hallo, ook ik heb weer een vraag: als je m-CH3O-aniline hebt en als referentie molecull aniline hebt.
dan is m-CH3O-aniline IA en MD, maar ik dacht dat het MA was, want als je de resonantie kanonieken tekentdan krijg je een dubbele binding op O en die heeft dan dus " bindingen (ook nog naar c, van ch3)... dus dan krijgt de benzeenring een + lading, dus MA, dacht ik, maar waarom is het MD?
Maar er zijn inderdaad geen vrij elektronen die +M/MD effect geven..
Aan de andere kant heeft het ook geen dubbel gebonden elektronegatief atoom..
Weet je zeker dat er niet m-OCH3 aniline stond? want dan heeft de O een vrij elektronenpaar en heb je dus wel MD
Is de substituent een dubbel gebonden elektronegatief atoom dan heeft de substituent een negatief
mesomeer effect (-M).
Bezit de substituent een vrij elektronenpaar dan heeft de substituent een positief mesomeer effect
(+M).
-
- Berichten: 3
Re: Inductief en mesomeer effect
Dat kan trouwens niet want dan had je CH2 gehad.
Anyway, morgen DGK organische chemie examen?:p
Want die vraag zag ik net ook staan!
Anyway, morgen DGK organische chemie examen?:p
Want die vraag zag ik net ook staan!
-
- Berichten: 4
Re: Inductief en mesomeer effect
De methoxygroep in m-CH3O-aniline is een mesomere stuwer (heeft dus een +M effect op de aromatische ring, de termen MD en MA zeggen me niet zoveel). Waarom zou een CH3O- groep elektronen doneren? Heeft de zuurstof vrije elektronenparen?
stand together and save the world from self destruction
