Springen naar inhoud

bakeliet maken?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

sailor_CF

    sailor_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2004 - 18:32

voor school zijn we bezig met een project polymeren.
het is de bedoeling dat we bakeliet maken.
we hebben een synthese gevonden die bestond uit:
6g fenol, 20 mL formaldehyde en 4 mL NaOH. (dit gewoon bij elkaar doen en de neerslag zou bakeliet zijn)
Echter werkt deze niet bij ons, er onstond gewoonweg geen neerslag.

weet iemand hoe we het anders hadden moeten doen?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 09 juni 2004 - 18:59

Overgenomen van http://baal.wet.kule...l.pht#vraag404:

De vorming van baleliet in zuur milieu start met de protonatie van formaldehyde (protonatie van het zuurstofatoom). Daarna krijgen we een elektrofiele aanval van dit geprotoneerde fomaldehyde op fenol. De alcoholfunctie heeft een +M effect en orienteert daarom naar de ortho en para plaats. Na deze aanval (kan dus 3 X gebeuren op 1 fenol; 2 ortho en 1 para plaats) krijgen we protonatie van de alifatische alcoholfuncties met afsplitsing van water tot gevolg.

Met andere woorden; je hebt een zuur milieu nodig. In zuur milieu gebeurt het volgende:

Formaldehyde + H+ >> [Formaldehyde-H]+

oftewel

H2C=O + H+ >> H2C=O+-H

Dat kan dus niet als je NaOH in je oplossing hebt zitten, want dan heb je veel te weinig H+ in je oplossing.
Probeer het nog eens, maar dan met aanzuren met bijv. HCl ipv NaOH erbij te doen.

Succes! En laat even weten als het lukt?

[edit]Oeps, typefoutjes...[/edit]

Veranderd door Beryllium, 09 juni 2004 - 19:01

You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#3

Demon van Laplace

    Demon van Laplace


  • >25 berichten
  • 98 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2004 - 19:25

Ik denk dat dat ook in basisch milieu zou moeten werken: de eerste stap is een aldolcondensatie en die werkt zeer goed in basisch milieu. de tweede stap is een Michaeladditie en die zou ook moeten werken in basisch milieu. Met andere woorden : het zou moeten werken denk ik.


Wat misschien belangrijk is: heb je bij de reactie verwarmd? dat zou kunnen verklaren waarom ze niet doorgaat... entropisch is de reactie sterk benadeeld

Veranderd door Demon van Laplace, 09 juni 2004 - 19:28


#4

ddd

    ddd


  • >100 berichten
  • 115 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2004 - 20:17

een aldolcondensatie??? ik dacht van niet.

nee, het zou wel degelijk moeten lukken met HCl volgens mij

wat misschien het probleem kan zij: dat door reactie van formaldehyde met de base je elektrofiele aanval van het fenol teniet gedaan wordt.

probeer eens eerst fenol en NaOH samen te voegen (gelijk aantal mol) en daarna pas het formaldehyde toevoegen?

#5

Demon van Laplace

    Demon van Laplace


  • >25 berichten
  • 98 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2004 - 21:41

Van die aldolcondensatie ben ik zeker nochtans: vorige week op mijn examen organische chemie heb ik die reactie gekregen en heb dat geantwoord en de prof zei dat het goed was :-k


Binnen een paar dagen zal ik het compleet mechanisme eens posten.

#6

sailor_CF

    sailor_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2004 - 22:03

ik zal het eens proberen met een zuur in plaats van een base.
ik heb gehoord van een collega van mij (bijbaantje bij een chemisch bedrijf)
dat het ook zou kunnen komen omdat de formaldehyde te oud is. Dit schijnt een niet zo stabiele oplossing te zijn, die als hij te oud is gaat oxideren.. klopt dit?

#7

JanMeut

    JanMeut


  • >1k berichten
  • 2116 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 juni 2004 - 22:52

ik heb gehoord van een collega van mij (bijbaantje bij een chemisch bedrijf)
dat het ook zou kunnen komen omdat de formaldehyde te oud is. Dit schijnt een niet zo stabiele oplossing te zijn, die als hij te oud is gaat oxideren


Formaldehyde oplossing (formaline) gaat een reactie met zichzelf aan tot paraformaldehyde. Dit is vaak eenvoudig te constateren doordat er dan witte vlokken of draden in de fles worden gevormd. Meestal wordt formaline gestabiliseerd door toevoeging van methanol.

Ik heb het wel eens gedaan met formaline en ureum, dan vormt zich ook een thermoharder. Het voordeel is dat ureum niet zo gevaarlijk is als fenol. Hierbij voegde ik geen loog of zuur toe, maar verwarmde de boel. De reactie liet even op zich wachten, maar toen was het ook zo gedaan!
β-Damascenon en maneschijn

#8

ddd

    ddd


  • >100 berichten
  • 115 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2004 - 07:15

Van die aldolcondensatie ben ik zeker nochtans: vorige week op mijn examen organische chemie heb ik die reactie gekregen en heb dat geantwoord en de prof zei dat het goed was  :)


Binnen een paar dagen zal ik het compleet mechanisme eens posten.

en wil dat iets zeggen?? :P

nene, ik kan inzien dat je bijvoorbeeld de aanval in ortho ziet als een soor aldol, aangezienhet een soort enol is,
maar de aanval in para is toch duidelijk een elektrofiele substitutie :-k

http://www.kcpc.usyd...1_Bakelite.html
kijk hier eens voor het mechanisme

Veranderd door ddd, 10 juni 2004 - 07:17


#9

Demon van Laplace

    Demon van Laplace


  • >25 berichten
  • 98 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2004 - 07:43

Voor zover ik uit dat reactie mechanisme kan opmaken heb ik nog steeds gelijk anders : de enige reden dat ook de para plaats reageert is dat het carbanion dat op de ortho plaats zit kan gedelokaliseerd worden naar de para plaats en daar dus ook kan reageren.

Trouwens jouw voorstel is een soort aromatische elektrofiele substitutie maar ik heb nog nooit 1 gezien met formaldehyde. Wat je bedoelt is denk ik een Friedel-Crafts acylering maar het elektrofiel is dan bijvoorbeeld ClCHO met AlCl3 als kathalysator.

En wat dat stuk betreft over het 'slecht' worden van formaldehydes, dat klopt ook: na reactie met zuurstof vormt er zich een perzuur dat dan kan reageren met een andere molecule formaldehyde tot mierenzuur (Bayer-Villigeroxidatie)

#10

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5075 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 10 juni 2004 - 08:25

Even ter informatie:

Friedel-Crafts acylering
Geplaatste afbeelding

Aldolcondensatie
Geplaatste afbeelding

Bron: Organic Chemistry

#11

juterh

    juterh


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2004 - 08:27

5 gram resorcinol oplossen in 8 ml water, vervolgens 6 ml formaline toevoegen en als katalysator 0.5 ml 33% natronloog toevoegen. Langzaam verwarmen en zodra de reactie begint haal je de vlam weg en zet je het bekerglas in de zuurkast. Af laten koelen en afspoelen met water. Peace of cake





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures