Springen naar inhoud

elektronenzuigende en elektronenstuwende groepen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mieke_CF

    mieke_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2004 - 22:30

hallo,
ik heb een vrij algemeen vraagje over chemie:
er staat in mijn cursus het volgende:
een elektronenstuwende groep destabiliseert het carboxylaatanion en vermindert dus de zuursterkte van het carbonzuur. een elektronenzuigende groep stabiliseert juist het carboxylaatanion en verhoogt daarom de zuursterkte.

maar ik begrijp eigenlijk niet zo goed wat ze precies bedoelen, dus als een een groep elektronen stuwt dan gaat het anion gemakelijker een proton opnemen en daardoor verschuift het evenwicht naar de kant van de geprotoneerde vorm en wordt het anion dus minder gevormd ? en hoe weet je dat een bepaalde groep elektronen stuwt?

als iemand dit kort zou kunnen uitleggen zou dat de max zijn ;)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 juli 2004 - 11:31

Eigenlijk geef je het antwoord zelf al; wanneer een zuur gedeprotoneerd is, is er sprake van een hoge electronen dichtheid, gedelocaliseerd over het carboxylaat anion. Wanneer je een electronen zuigende groep in de buurt hebt (oftewel, het C-atoom van de carbonyl is sterk delta +), is die lading beter gestabiliseerd dan wanneer je een electronen stuwende groep naast de carbonyl hebt (het C-atoom wordt dan minder postief, en dus is de negatieve lading minder goed stabiliseerd).

Meestal kun je met resonantie structuren nagaan of een functionele groep electronen stuwend of zuigend is...

#3

Jantine_CF

    Jantine_CF


  • Chemieforum.nl erelid
  • 485 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 juli 2004 - 23:29

Bij een elektronenzuigende groep kan de lading die bij het anion overblijft beter uitgesmeerd worden over het molecuul, wat een betere stabilisatie geeft.
Voorbeeld azijnzuur/acetaation

CH3COO-

"Chloor-acetaation" (stabieler)
Cl<-CH2COO-

Het blauwe pijltje staat hier voor de elektronenzuigende werking van het chlooratoom. Bijna alle atomen zijn elektronegatiever dan koolstof en vertonen dus een elektronenzuigende werking. Methyl en andere koolstofgroepen werken elektronenstuwend. Vandaar dat een carbokation met koolstofgroepen stabieler is, omdat het positieve 'putje' dat onstaat een beetje gedicht wordt door alle stuwende koolstofgroepen.

Zo is


(CH3)3->C+

Stabieler dan

Cl3<-C+

(Tip teken deze structuren even uit, want het is zo lastig tekenen zo.)

Een ander effect dat kan optreden is het mesomere effect. Als een bepaalde groep in de verschillende mesomere structuren een elektronen paar kan opnemen of afstaan geldt weer hetzelfde als hierboven. Zo kan een COO-groep meestal nog wel een elektronenpaar opnemen en een COO- groep vormen, een NH2 groep dumpt graag een elektronenpaar waardoor er een NH2+ groep onstaat. Het effect van mesomerie is vooral merkbaar bij aromatische verbindingen en wordt daarom vaak in lesstof bij aromaten behandeld.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures