SN/SN2

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 32

SN/SN2

Hoi, waar zit het grote verschil nu eigenlijk tussen het SN1 en het SN2 reactiemechanisme van halogeenalkanen,buiten het verschil in aantal stappen gezien?

dank u voor antwoord op mijn vorige vraag

greetz

Berichten: 51

Re: SN/SN2

Hoi Yves

Het grote verschil komt natuurlijk door het aantal stappen, want die geeft je indirect iets over de achterliggende mechanisme. Even kort de twee mechanismen:

SN2: De snelheid van dit mechanisme is afhankelijk van 2 concentraties dus tweede orde, vandaar de naam.

Dit mechanisme verloopt in 1 stap via een overgangstoestand. Waarbij het nuclefiel het elektrofiel van achter aanvalt. Deze reactie verloopt hierdoor

het best als er weinig grote substituenten aan het elektrofiel aanwezig zijn.

SN1: De snelheid is afhankelijk van 1 concentratie. (eerste orde) Het verloopt in 2 stappen waarbij er in de eerste stap een carbocation wordt gevormd.

Deze eerste stap, vorming carbocation, is de langzaamste van de twee dus is die bepalend voor de snelheid van de reactie. De tweede stap is natuurlijk erg snel de reactie van het carbocation met het nucleofiel.

Dit mechanisme verloopt het liefst als er wel veel subsstituenten aanwzig zijn, het carbocation is dan stabieler.

Er zijn nog wat verschillen in gebruik an oplosmiddel, bijvoorbeeld SN1

doet het beter in polaire oplosmiddelen. (Stabilisatie carbocation)

Hoop je genoeg geholpen te hebben, best lastig om dit even snel samen te vatten

en ik weet niet precies je chemische achtergrond en misschien heb ik iets teveel jargon gebruikt.

Je kan natuurlijk altijd even een organisch leerboek erop naslaan.

Berichten: 159

Re: SN/SN2

De tweede stap is natuurlijk erg snel de reactie van het carbocation met het electrofiel.


Dit moet natuurlijk zijn: de reactie van het carbokation met het nucleofiel.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: SN/SN2

Misschien onnodig, maar toch leuk om te vermelden is dat bij een SN2 reactie aan een chiraal koolstofatoom de chiraliteit behouden blijft (inversie van het chirale centrum), terwijl bij een SN1 reactie racemisatie optreedt.

Berichten: 51

Re: SN/SN2

Dit moet natuurlijk zijn: de reactie van het carbokation met het nucleofiel.


Ik schaam me diep, je hebt uiteraard gelijk.

Reageer