Springen naar inhoud

Oplossen van acetylsalicylzuur in alcohol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

student_CF

    student_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2004 - 18:24

Dag mensen, k ben hier nieuw. Zou iemand mij kunnen uitlegen hoe het komt dat acetylsalicylzuur wel oplost in alcohol, maar niet in water? Heeft het te maken met apolairiteit of vorming H-bruggen? Het gaat hier om het volgende: ik wilde acetylsalicylzuur (poeder) oplossen in water. Dat lukte niet. Nu weet ik nog van de middelbare school, dat als iets niet oploste in water, je alcohol kan gebruiken. Maar de gedachte erachter begrijp ik niet helemaal. Kan iemand mij helpen?

Groeten, Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 november 2004 - 21:55

Aspirine wordt normaal wel degelijk in water opgelost, hoor! Ik heb nog nooit iemand een hoofdpijntabletje in rum zien innemen..... Aan de andere kant kun je chemisch gezien die suspensie van dat tabletje natuurlijk geen oplossing noemen.

Wat betreft de achtergrond heb je denk ik gelijk: Een stof als acetylsalicylzuur heeft een polaire estergroep, een zeer polaire zuurgroep, en een veel minder polaire benzeenring. Het is zeker voorstelbaar dat zo'n verbinding in waterige oplossing de waterstofbruggen van het water danig verstoort. Het lost dan niet goed op.

Een iets minder polair oplosmiddel als alcohol kan daar waarschijnlijk beter tegen, en dus lost het daar wel goed in op. Volgens het CRC handbook of Chemistry and Physics zou je ook ether en chloroform kunnen proberen. Ook dat zijn polaire oplosmiddelen, maar beduidend minder polair dan water.

#3

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 21 november 2004 - 22:18

Ik denk dat wat je probeerde op te lossen, geen pure acetylsalicylzuur zal zijn geweest... als het een gewoon tablet is zit er ook nog vulmiddel in zoals magnesiumsulfaat, wat veel slechter oplost...

Omdat de vraag gaat over het oplossen op zich, verplaats ik de vraag naar Fysische chemie, want oplossen valt daar onder.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 november 2004 - 00:57

Zou iemand mij kunnen uitlegen hoe het komt dat acetylsalicylzuur wel oplost in alcohol, maar niet in water? Heeft het te maken met apolairiteit of vorming H-bruggen?


Aan onderstaand plaatje (links) kun je zien dat aspirine ook met zichzelf waterstofbruggen kan vormen (eventueel ook intramolekulair met de acetylgroep). Deze waterstofbruggen zullen verbroken moeten worden en vervangen door waterstofbruggen met de watermoleculen. Dit is voor een zuurgroep niet direct een groot probleem. Echter, de rest van het Molecuul heeft een veel lagere affiniteit met water. De benzeenring is vrij apolair, en de acetyl ester zal de oplosbaarheid in water ook niet echt verhogen. Immers, ethylacetaat lost bijvoorbeeld ook slecht op in water.

Ethanol is apolairder dan water, en kan tevens waterstofbruggen vormen. Naast de mogelijkheid tot waterstofbrugvorming met de zuurgroep zal dit oplosmiddel ook veel minder moeite hebben om de apolaire rest van het Molecuul op te lossen.
Bij ether en chloroform worden de waterstofbruggen niet verbroken en zal aspirine in oplossing voornamelijk een dimere (plaatje links) struktuur hebben, met alleen de apolaire delen aan de buitenkant.

Geplaatste afbeelding

In (licht) basisch water lost aspirine wel goed op. De zuurgroep wordt dan gedeprotoneerd (plaatje rechts) waardoor deze groep de oplosbaarheidseigenschappen van het hele Molecuul gaan domineren. Dit anion lost dan nog redelijk op in alcohol en ronduit slecht in ether of chloroform.

#5

student_CF

    student_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 november 2004 - 18:18

Ja, dank jullie wel voor jullie reacties! Hier kom ik zeker verder mee. Zelf had ik het niet zo goed uitgedacht. Is eigenlijk heel logisch. In ieder geval bedankt voor deze nuttige informatie.

Groeten, Geplaatste afbeelding





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures