Springen naar inhoud

Mannich reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

kps

    kps


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2004 - 08:22

Zou het mogelijk zijn om een mannich reactie uit te voeren met aceton, formaline en ammonium chloride of ammonium acetaat zodat deze een cyclische reactie ondergaat en 4-piperidone als hoofprodukt geeft? Natuurlijk zou het bij deze specifieke piperidone nogal lastig zijn om deze te isoleren omdat 4-piperidone graag polymerizeerd, maar met wat experimenteer werk zou er best een aardige procedure kunnen ontwikkeld worden om wat complexere piperidones op deze manier te bereiden.

Veranderd door kps, 27 november 2004 - 08:26


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 november 2004 - 00:37

In theorie moet dit natuurlijk mogelijk zijn, het is waarschijnlijk al wel eens geprobeerd. Bij de uitvoering zou je om 4-piperidone selectief als hoofdprodukt te vormen wel zorgvuldig moeten letten op de volgorde en snelheid van het toevoegen van de ingrediŽnten. De omstandigheden moeten ideaal zijn om het cyclische gewenste product te vormen (2,2-dimethyl- en 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone kunnen ook worden gevormd)

Of het dan lukt is nog de vraag als je nadenkt over het mechanisme van polymerisatie van 4-piperidone. Zowel het keton als het amine van 4-piperidone zijn reactief onder de omstandigheden van de mannich-reactie. Het kan dus "kop-staart" met zichzelf reageren. Als blijkt dat het produkt (piperidone) reactiever is dan de uitgangsstoffen (onder de condities van een mannichreactie) dan zul je 4-piperidone niet op deze manier kunnen maken.

#3

kps

    kps


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 november 2004 - 03:45

Bedankt voor de uitleg, na wat zoeken heb ik inderdaad een oude journal kunnen vinden (The Preparation of Some Piperidine Derivatives by the Mannich Reaction
BY C. R. NOLLER AND V. BALIAH (1948)) waaruit blijkt dat ze inderdaad cyclische reacties hebben uitgevoerd dmv de mannich reactie. Dit zijn echter wel gesubstitueerde piperidones waarbij op de 2ť en 6ť positie alkyl groepen aanwezig zijn.

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 november 2004 - 09:18

Inderdaad, wanneer de posities α ten opzichte van het keton (2 en 6) geen waterstofatomen meer bevatten zal dit keton niet verder kunnen reageren (in een mannich reactie) omdat dan het enol niet gevormd kan worden. Deze gesubstitueerde piperidonen zullen dan ook veel stabieler zijn dan 4-piperidone.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures