Springen naar inhoud

Aromaticiteit en tautomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2004 - 11:51

Hallo,

Ik ben op zoek naar informatie over aromaticiteit en tautomerie.
Ik heb al een google search gedaan maar ik kwam niet zo direct iets bruikbaars tegen.
Heeft iemand suggesties?

Dank bij voorbaat :oops:

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 november 2004 - 00:16

Aromaticiteit
Aromatische verbindingen hebben een onverwacht grote stabiliteit ten opzichte van andere geconjungeerde verbindingen.
Vergelijk bijvoorbeeld benzeen met 1,3,5-hexatrieen. De hogere stabiliteit van benzeen kun je gedeeltelijk verklaren met behulp van het aantal resonantiestructuren (2 gelijkwaardige voor benzeen tov ťťntje voor hexatrieen). Hoe meer hoe stabieler.

Als je met behulp van molekulaire orbital theorie ernaar kijkt krijg je een vollediger beeld. In ieder geval volgt uit deze theorie de regel van HŁckel waarmee je kunt bepalen of een Molecuul aromatisch is:

Als het aantal л-electronen van een vlak en cyclisch Molecuul gelijk is aan 4n+2 (n = een heel getal) dan is deze aromatisch.

Bijvoorbeeld:
benzeen (6 л-electronen, n=1) is aromatisch
1,3,5,7-cyclo-octatetraŽen (8 л-electronen, n= geen geheel getal) is niet aromatisch
het cyclopentadiŽen anion (C5H5-) (6 л-electronen, n=1) is aromatisch
naftaleen is ook aromatisch

Tautomerie
Tautomerie is een speciale vorm van constitutionele* isomeren die via een snel evenwicht in elkaar over kunnen gaan. Keto-enol tautomerie is wel het meest bekend. Aceton en propen-2-ol (2-hydroxypropeen) zijn bijvoorbeeld tautomeren.

*) constitutionele isomeren hebben dezelfde molecuulformule

Misschien kun je hier wat mee.

#3

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 november 2004 - 09:16

Ik heb een deel hiervan verwerkt in twee nieuwe wikipedia artikelen:

#4

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 november 2004 - 12:44

Welbedankt allemaal voor de hulp :oops:





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures