Springen naar inhoud

Grignardreactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 december 2004 - 12:15

Bij de bereiding van 2-methyl-2-hexanol via een grignardreactie gebruiken we magnesium en op natrium gedroogde ether.
Hierbij wordt met een toevoegtrecter een oplossing bijgevoegd van zuiver n-butylbromide en gedroogde ether.
Als alles is bijgeveoeg den de kolf is afgekoeld gaan we 29 g aceton (vooraf gedrogd op watervrije MgSO4.
Als dit dan weer is afgekoeld gaan we 150 ml ijswater toevoegen = kritsische stap

-> maar waarom, waarom moet dit zo voorzichtig gebeuren?

En waarvoor dient de magnesium?

Bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

chemboy_CF

    chemboy_CF


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 december 2004 - 13:39

Beste Kelis,

De vraag over het magnesium wil ik best beantwoorden, maar ik neem aan dat je student bent en aangezien magnesium de essentie is van een grignard lijkt me dat je dat zelf moet uitzoeken. :oops:

Wat betreft het water toevoegen: tijdens de grignard wordt het enolate van je product gevormd wat je door toevoegen van water afbreekt in magnesium hydroxyde en je alcohol. Hierbij komt warmte vrij. Voeg je dus te snel water toe dan kan het reactiemengsel te warm worden.

Mocht je er echt niet uitkomen met de magnesium dan vraag het nog maar een keer en schrijf ik het wel op.

#3

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 december 2004 - 15:34

het magnesuim zal natuurlijk dienen om het grignardreagens te vormen, maar hoe wordt dit dan gevormd, is het niet zo dat er dan een alkylhalogenide moet reageren met de magnesium in droge ether? Wij moeten alleen een kristalletje Jodium toevoegen, maar daar zit dan toch geen alkylgroep aan? Hoe gaat dit dan is zijn werk? Kan je hier mee helpen?

Weet er iemand welke nevenreacties er plaast vinden?
Ik weet dat het reagens reageert met O2, CO2 , maar treden er nog andere reacties op?

Dank u

#4

chemboy_CF

    chemboy_CF


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 december 2004 - 15:51

Je legt het magnesium voor en voegt dan n-butylbromide toe. Dit is je alkylhalogenide. Het kristalletje jodium is ervoor om de reactie makkelijker te laten verlopen en/of op te starten. Het jodium zal (deels) uitwisselen met de broom op je alkylhalogenide en aangezien jodium een betere leaving group is, wordt je alkylhalogenide daardoor reactiever.

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 december 2004 - 16:19

Het jodium zal (deels) uitwisselen met de broom op je alkylhalogenide en aangezien jodium een betere leaving group is, wordt je alkylhalogenide daardoor reactiever.


Dat klopt niet, jood reageert met magnesium tot magnesiumjodide (redoxreactie). Hierdoor ets je een klein laagje magnesium weg en houd je een reactiever Mg-oppervlak over. Aktiveren kan ook met 1,2-dibroomethaan. Dan krijg je etheen en magnesiumbromide

De vorming van een Grignard reagens vindt plaats door oxidatieve additie van het alkyl of aryl halide aan magnesium. De 'leaving group' eigenschappen van het halide hebben hier niets mee van doen, anders zou een arylmagnesiumhalide ook niet gevormd kunnen worden.

Het uitwisselen van iodide en bromide aan een alkylhalide wordt gebruikt voor nucleofiele substitutiereacties. Meestal bij ethervorming (williamson ether synthese) die dan de Finckelsteinreactie wordt genoemd.

Veranderd door DrQuico, 03 december 2004 - 18:26


#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 december 2004 - 17:11

Weet er iemand welke nevenreacties er plaast vinden?
Ik weet dat het reagens reageert met O2, CO2 , maar treden er nog andere reacties op?



Tijdens het vormen van je Grignardreagens zijn zowel butylmagnesiumbromide en butylbromide aanwezig. Deze kunnen met elkaar reageren tot octaan. Dit heet Wurtz koppeling.

Je Grignard kan ook nog met water reageren.

#7

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 december 2004 - 18:43

Bedankt, ik had nog nooit gehoord van de Wurtz koppeling, maar nu weet ik dat ook ineens :oops: .
Nu hopen dat het experiment nog goed lukt ook.
Bedankt

#8

Tifke

    Tifke


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2008 - 11:51

Hey, ik moet op school voor mijn gip een grignard reactie uitvoeren, de methode heb al. Maar hierin staat dat ik ether en broombutaan aan jodium ether en magnesium moet toevoegen. Dit zou moeten reageren en daarna zou de magnesium moeten oplossen, dit gebeurt NIET!!! Zou iemand me kunnen helpen, en me vertellen wat er fout loopt???

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 januari 2008 - 13:37

Het kristalletje jood heb je toch pas op het laatst toegevoegd en de kolf daarna even verwarmd, zodat het kristalletje sublimeert hè?

#10

MaaikevdL

    MaaikevdL


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 17:22

Hallo,

Ik vraag me af wat de functie van ether of THF is in een grignard reactie.

Ik snap dat er geen water bij de reactie mag zijn, maar meerdere bronnen (oa. het boek Organic Chemistry van Wade) vertellen me dat ether de magnesium oplossing stabiliseert.

Mijn vraag is: hoe dat stabilizeren precies werkt? Als er geen ether wordt gebruikt(vergeten), wat gebeurd er dan met de magnesium oplossing? verdampt het?

Wikipedia ( http://en.wikipedia....rignard_reagent ) zegt dat de zuurstof in ether de magnesium oplossing stabiliseert, maar verder is het niet echt duidelijk hoe en sowieso is wikipedia niet echt een goede bron.

Alvast bedankt.


Ps. Sorry dat ik het in deze oude topic post, ik nam aan dat het beter was dan een nieuwe te starten op het Grignard onderwerp

Veranderd door MaaikevdL, 21 januari 2008 - 17:22

Het leven is een korte periode tussen twee eeuwigheden

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 januari 2008 - 18:12

Nee niet op die manier, ether en THF voorkomen het volgende:

http://en.wikipedia....enk_equilibrium

Zonder dat stabiliserende effect, zou het gegeven evenwicht ver rechts liggen en krijg je R-Mg-R in je oplossing; van je originele grignard molecuul is dan weinig over. Zorg je dat je de R-Mg-X groep gestabiliseerd krijgt, dan ligt het evenwicht ver naar links.

Veranderd door FsWd, 21 januari 2008 - 18:14


#12

MaaikevdL

    MaaikevdL


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 21:16

dank je wel! dat verklaart heel goed waarom mijn experiment fout was gegaan :)
Het leven is een korte periode tussen twee eeuwigheden

#13

Tifke

    Tifke


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 januari 2008 - 17:58

Het kristalletje jood heb je toch pas op het laatst toegevoegd en de kolf daarna even verwarmd, zodat het kristalletje sublimeert hè?

Neen, dat had ik niet gedaan, maar alvast bedankt, ik zal het met die methode eens uitproberen, als er nog verdere problemen zouden zijn vraag ik wel opnieuw wat er mis gaat

Bedankt

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 januari 2008 - 18:03

De reactie hoeft nl niet met warmte gestart te worden, maar gasvormig jood schijnt de reactie te activeren. Let op dat je niet zover verwarmt dat je de ether gaat koken, als je de paarse wolk ziet verschijnen, heb je genoeg verwarmd en kan het ijs eronder ;). Zorg ervoor dat je een constante temperatuur probeert te behouden door deze te regelen met de druppelsnelheid (druppeltrechter) en dat de reactie nooit stopt, want dan kun je opnieuw beginnen.

Veranderd door FsWd, 22 januari 2008 - 18:04


#15

Tifke

    Tifke


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2008 - 17:58

Hey, ze stelden me op school de vraag of je een grignard ook kan uitvoeren met een ander metaal, dus niet met magnesium maar bv. ijzer. Is dit mogelijk???
En wat zijn dan de voor en de nadelen daarvan?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures