Bij de bereiding van 2-methyl-2-hexanol via een grignardreactie gebruiken we magnesium en op natrium gedroogde ether.
Hierbij wordt met een toevoegtrecter een oplossing bijgevoegd van zuiver n-butylbromide en gedroogde ether.
Als alles is bijgeveoeg den de kolf is afgekoeld gaan we 29 g aceton (vooraf gedrogd op watervrije MgSO4.
Als dit dan weer is afgekoeld gaan we 150 ml ijswater toevoegen = kritsische stap
-> maar waarom, waarom moet dit zo voorzichtig gebeuren?
En waarvoor dient de magnesium?
Bedankt
Laatste berichten
-
08:29
Programmeren met vectoren 5
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Grignardreactie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 31
Re: Grignardreactie
Beste Kelis,
De vraag over het magnesium wil ik best beantwoorden, maar ik neem aan dat je student bent en aangezien magnesium de essentie is van een grignard lijkt me dat je dat zelf moet uitzoeken.
Wat betreft het water toevoegen: tijdens de grignard wordt het enolate van je product gevormd wat je door toevoegen van water afbreekt in magnesium hydroxyde en je alcohol. Hierbij komt warmte vrij. Voeg je dus te snel water toe dan kan het reactiemengsel te warm worden.
Mocht je er echt niet uitkomen met de magnesium dan vraag het nog maar een keer en schrijf ik het wel op.
De vraag over het magnesium wil ik best beantwoorden, maar ik neem aan dat je student bent en aangezien magnesium de essentie is van een grignard lijkt me dat je dat zelf moet uitzoeken.
Wat betreft het water toevoegen: tijdens de grignard wordt het enolate van je product gevormd wat je door toevoegen van water afbreekt in magnesium hydroxyde en je alcohol. Hierbij komt warmte vrij. Voeg je dus te snel water toe dan kan het reactiemengsel te warm worden.
Mocht je er echt niet uitkomen met de magnesium dan vraag het nog maar een keer en schrijf ik het wel op.
-
- Berichten: 36
Re: Grignardreactie
het magnesuim zal natuurlijk dienen om het grignardreagens te vormen, maar hoe wordt dit dan gevormd, is het niet zo dat er dan een alkylhalogenide moet reageren met de magnesium in droge ether? Wij moeten alleen een kristalletje Jodium toevoegen, maar daar zit dan toch geen alkylgroep aan? Hoe gaat dit dan is zijn werk? Kan je hier mee helpen?
Weet er iemand welke nevenreacties er plaast vinden?
Ik weet dat het reagens reageert met O2, CO2 , maar treden er nog andere reacties op?
Dank u
Weet er iemand welke nevenreacties er plaast vinden?
Ik weet dat het reagens reageert met O2, CO2 , maar treden er nog andere reacties op?
Dank u
-
- Berichten: 31
Re: Grignardreactie
Je legt het magnesium voor en voegt dan n-butylbromide toe. Dit is je alkylhalogenide. Het kristalletje jodium is ervoor om de reactie makkelijker te laten verlopen en/of op te starten. Het jodium zal (deels) uitwisselen met de broom op je alkylhalogenide en aangezien jodium een betere leaving group is, wordt je alkylhalogenide daardoor reactiever.
-
- Berichten: 2.953
Re: Grignardreactie
Dat klopt niet, jood reageert met magnesium tot magnesiumjodide (redoxreactie). Hierdoor ets je een klein laagje magnesium weg en houd je een reactiever Mg-oppervlak over. Aktiveren kan ook met 1,2-dibroomethaan. Dan krijg je etheen en magnesiumbromideHet jodium zal (deels) uitwisselen met de broom op je alkylhalogenide en aangezien jodium een betere leaving group is, wordt je alkylhalogenide daardoor reactiever.
De vorming van een Grignard reagens vindt plaats door oxidatieve additie van het alkyl of aryl halide aan magnesium. De 'leaving group' eigenschappen van het halide hebben hier niets mee van doen, anders zou een arylmagnesiumhalide ook niet gevormd kunnen worden.
Het uitwisselen van iodide en bromide aan een alkylhalide wordt gebruikt voor nucleofiele substitutiereacties. Meestal bij ethervorming (williamson ether synthese) die dan de Finckelsteinreactie wordt genoemd.
-
- Berichten: 2.953
Re: Grignardreactie
Tijdens het vormen van je Grignardreagens zijn zowel butylmagnesiumbromide en butylbromide aanwezig. Deze kunnen met elkaar reageren tot octaan. Dit heet Wurtz koppeling.Weet er iemand welke nevenreacties er plaast vinden?
Ik weet dat het reagens reageert met O2, CO2 , maar treden er nog andere reacties op?
Je Grignard kan ook nog met water reageren.
-
- Berichten: 36
Re: Grignardreactie
Bedankt, ik had nog nooit gehoord van de Wurtz koppeling, maar nu weet ik dat ook ineens .
Nu hopen dat het experiment nog goed lukt ook.
Bedankt
.Nu hopen dat het experiment nog goed lukt ook.
Bedankt
-
- Berichten: 12
Re: Grignardreactie
Hey, ik moet op school voor mijn gip een grignard reactie uitvoeren, de methode heb al. Maar hierin staat dat ik ether en broombutaan aan jodium ether en magnesium moet toevoegen. Dit zou moeten reageren en daarna zou de magnesium moeten oplossen, dit gebeurt NIET!!! Zou iemand me kunnen helpen, en me vertellen wat er fout loopt???
-
- Berichten: 11.177
Re: Grignardreactie
Het kristalletje jood heb je toch pas op het laatst toegevoegd en de kolf daarna even verwarmd, zodat het kristalletje sublimeert hè?
-
- Berichten: 14
Re: Grignardreactie
Hallo,
Ik vraag me af wat de functie van ether of THF is in een grignard reactie.
Ik snap dat er geen water bij de reactie mag zijn, maar meerdere bronnen (oa. het boek Organic Chemistry van Wade) vertellen me dat ether de magnesium oplossing stabiliseert.
Mijn vraag is: hoe dat stabilizeren precies werkt? Als er geen ether wordt gebruikt(vergeten), wat gebeurd er dan met de magnesium oplossing? verdampt het?
Wikipedia ( http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reagent ) zegt dat de zuurstof in ether de magnesium oplossing stabiliseert, maar verder is het niet echt duidelijk hoe en sowieso is wikipedia niet echt een goede bron.
Alvast bedankt.
Ps. Sorry dat ik het in deze oude topic post, ik nam aan dat het beter was dan een nieuwe te starten op het Grignard onderwerp
Ik vraag me af wat de functie van ether of THF is in een grignard reactie.
Ik snap dat er geen water bij de reactie mag zijn, maar meerdere bronnen (oa. het boek Organic Chemistry van Wade) vertellen me dat ether de magnesium oplossing stabiliseert.
Mijn vraag is: hoe dat stabilizeren precies werkt? Als er geen ether wordt gebruikt(vergeten), wat gebeurd er dan met de magnesium oplossing? verdampt het?
Wikipedia ( http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reagent ) zegt dat de zuurstof in ether de magnesium oplossing stabiliseert, maar verder is het niet echt duidelijk hoe en sowieso is wikipedia niet echt een goede bron.
Alvast bedankt.
Ps. Sorry dat ik het in deze oude topic post, ik nam aan dat het beter was dan een nieuwe te starten op het Grignard onderwerp
Het leven is een korte periode tussen twee eeuwigheden
-
- Berichten: 11.177
Re: Grignardreactie
Nee niet op die manier, ether en THF voorkomen het volgende:
http://en.wikipedia.org/wiki/Schlenk_equilibrium
Zonder dat stabiliserende effect, zou het gegeven evenwicht ver rechts liggen en krijg je R-Mg-R in je oplossing; van je originele grignard molecuul is dan weinig over. Zorg je dat je de R-Mg-X groep gestabiliseerd krijgt, dan ligt het evenwicht ver naar links.
http://en.wikipedia.org/wiki/Schlenk_equilibrium
Zonder dat stabiliserende effect, zou het gegeven evenwicht ver rechts liggen en krijg je R-Mg-R in je oplossing; van je originele grignard molecuul is dan weinig over. Zorg je dat je de R-Mg-X groep gestabiliseerd krijgt, dan ligt het evenwicht ver naar links.
-
- Berichten: 14
Re: Grignardreactie
dank je wel! dat verklaart heel goed waarom mijn experiment fout was gegaan 
Het leven is een korte periode tussen twee eeuwigheden
-
- Berichten: 12
Re: Grignardreactie
Neen, dat had ik niet gedaan, maar alvast bedankt, ik zal het met die methode eens uitproberen, als er nog verdere problemen zouden zijn vraag ik wel opnieuw wat er mis gaatHet kristalletje jood heb je toch pas op het laatst toegevoegd en de kolf daarna even verwarmd, zodat het kristalletje sublimeert hè?
Bedankt
-
- Berichten: 11.177
Re: Grignardreactie
De reactie hoeft nl niet met warmte gestart te worden, maar gasvormig jood schijnt de reactie te activeren. Let op dat je niet zover verwarmt dat je de ether gaat koken, als je de paarse wolk ziet verschijnen, heb je genoeg verwarmd en kan het ijs eronder 
. Zorg ervoor dat je een constante temperatuur probeert te behouden door deze te regelen met de druppelsnelheid (druppeltrechter) en dat de reactie nooit stopt, want dan kun je opnieuw beginnen.
. Zorg ervoor dat je een constante temperatuur probeert te behouden door deze te regelen met de druppelsnelheid (druppeltrechter) en dat de reactie nooit stopt, want dan kun je opnieuw beginnen.-
- Berichten: 12
Re: Grignardreactie
Hey, ze stelden me op school de vraag of je een grignard ook kan uitvoeren met een ander metaal, dus niet met magnesium maar bv. ijzer. Is dit mogelijk???
En wat zijn dan de voor en de nadelen daarvan?
En wat zijn dan de voor en de nadelen daarvan?
