NMR en benzeenderivaten

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 6

NMR en benzeenderivaten

Hallo!

Ik bestudeer al geruime tijd gecombineerde spectroscopische oefeningen. De brutoformule wordt gegeven en a.d.h.v. IR-, Massa-, UV-VIS-, en H-NMR-spectra moet dan de structuurformule bepaald worden.

Mijn probleem ligt dus bij de signalen in het NMR-spectrum die gaan over de H-atomen op de benzeenring. De ene assistent zegt dat er zoveel signalen zijn (in het benzeengebied) als er H-atomen op de ring staan (dit klopt wel voor C10H11BrO2). Maar dit blijkt dan weer niet te kloppen voor andere moleculen.

Kan iemand mij hierbij helpen?

Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: NMR en benzeenderivaten

Er zijn inderdaad zoveel signalen als dat er H-atomen aan de benzeenring zitten. Echter, wanneer meerdere H-atomen aan de benzeenring magnetisch equivalent zijn (= niet helemaal hetzelfde als chemisch equivalent) dan geven ze op dezelfde plek een signaal met dezelfde opsplitsing (doublet, dubbel doublet etc). De intensiteit van deze signalen is dan wel groter. Wat voorbeelden:

In het H-NMR spectrum van benzeen (C6H6) is één signaal te zien (singlet bij 7.15 ppm in d-chloroform). Dit omdat alle H-atomen aan de benzeenring magnetisch gelijk zijn. Het oppervlak komt wel overeen met 6 H-atomen.

In het H-NMR spectrum van 4-nitrofenol zijn 2 signalen te zien (2 doubletten). De twee H-atomen naast de OH zijn magnetisch equivalent, net als de 2 H-atomen naast de nitrogroep. Het oppervlak van elk doublet komt overeen met 2 H-atomen.

In 3-broom-5-nitrofenol zijn 3 signalen te zien (3 singletten). Alle 3 de H-atomen zijn magnetisch niet equivalent. Het oppervlak van elk signaal komt overeen met één H-atoom.

Om er achter te komen of het oppervlak (integraal) van een signaal met 1 of meerdere H-atomen overeenkomt kun je dit vergelijken met het oppervlak van andere signalen in je Molecuul. Met een beetje logisch redeneren kom je er zo altijd uit.

Berichten: 6

Re: NMR en benzeenderivaten

Dank u, dit verduidelijkt veel!

Reageer