bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 61
bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
producten:rondbodemkolf; NaOH; H20; ethanol;mechanische roerder; waterbad; benzaldehyde; aceton; ethylacetaat
Als er iemand informatie heeft overeen aldolcondensatie van benzylideenaceton uit benzylaldehyde,mag je het gerust zeggen: artikels,nederlandse sites,....
ALLES WELKOM!!!
thanks
s e t h
Als er iemand informatie heeft overeen aldolcondensatie van benzylideenaceton uit benzylaldehyde,mag je het gerust zeggen: artikels,nederlandse sites,....
ALLES WELKOM!!!
thanks
s e t h
- Beheer
- Berichten: 5.917
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Wat is benzylideenaceton voor een stofje ?? Heb je geen CAS-nummer, structuurformule of plaatje, ik kan die stof al amper vinden in het Nederlands.
Dit is mijn testonderschrift
Link: http://www.wetenschapsforum.nl/index.php?showtopic=59270
Link: http://www.wetenschapsforum.nl/index.php?showtopic=59270
-
- Berichten: 61
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
dan moete ff intype via "chemiefinder" : dibenzylideneaceton en dan kom je er wel
- Berichten: 2.330
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Volgens mij was het een vraag van jou. Dus je weet al wat meer over dit product via chemiefinder dus hoeven we die niet voor je opzoeken toch? Anders is het dubbel op.dan moete ff intype via "chemiefinder" : dibenzylideneaceton en dan kom je er wel
MvG Ron
- Berichten: 6.853
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Ook hier op het forum is een zoekknop, en dit onderwerp is recent al gepasseerd.
- Berichten: 2.953
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Over de reactie:
Onder invloed van base (NaOH) in ethanol wordt aceton gedeprotoneerd (één van de CH3 groepen). Dit gaat vrij gemakkelijk door de keto-enol tautomerie. Het enolaat (nucleofiel koolstofatoom) valt aan op de carbonyl van benzaldehyde, en vormt na dehydratatie (verlies van water) benzylideen aceton. Aan de andere CH3-groep van aceton gebeurt hetzelfde waardoor je dibenzylideenaceton gevormd krijgt.
Ethylacetaat en water worden gebruikt bij de opwerking van het produkt.
Door het grote geconjugeerde л-systeem van dibenzylideenaceton heeft dit een sterk gele kleur, terwijl de uitgangsstoffen kleurloos zijn.
Dibenzylideenaceton wordt o.m. gebruikt als ligand van palladium(0) complexen:
Pd(dba)2 of Pd2(dba)3·CHCl3. De alkeengroepen coordineren in deze complexen met hun л-electronen aan het nulwaardige palladiumatoom. Deze verbindingen worden gebruikt als (uitgangsstof voor) palladiumkatalysatoren voor koolstof-koolstof koppelingsreacties.
Onder invloed van base (NaOH) in ethanol wordt aceton gedeprotoneerd (één van de CH3 groepen). Dit gaat vrij gemakkelijk door de keto-enol tautomerie. Het enolaat (nucleofiel koolstofatoom) valt aan op de carbonyl van benzaldehyde, en vormt na dehydratatie (verlies van water) benzylideen aceton. Aan de andere CH3-groep van aceton gebeurt hetzelfde waardoor je dibenzylideenaceton gevormd krijgt.
Ethylacetaat en water worden gebruikt bij de opwerking van het produkt.
Door het grote geconjugeerde л-systeem van dibenzylideenaceton heeft dit een sterk gele kleur, terwijl de uitgangsstoffen kleurloos zijn.
Dibenzylideenaceton wordt o.m. gebruikt als ligand van palladium(0) complexen:
Pd(dba)2 of Pd2(dba)3·CHCl3. De alkeengroepen coordineren in deze complexen met hun л-electronen aan het nulwaardige palladiumatoom. Deze verbindingen worden gebruikt als (uitgangsstof voor) palladiumkatalysatoren voor koolstof-koolstof koppelingsreacties.
-
- Berichten: 31
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Zou er iemand zo vriendelijk willen zijn om het reactiemechanisme van deze aldolcondensatie (aceton + benzaldehyde) te tekenen?
Zou heel handig zijn voor mij
En heb nog een vraag : de uiteindelijke neerslag werd in onze proef 'gewassen' met een oplossing van 4% azijnzuur in 95% etOH
Waarvoor dient dat azijnzuur dan?
Alvast bedankt
Zou heel handig zijn voor mij
En heb nog een vraag : de uiteindelijke neerslag werd in onze proef 'gewassen' met een oplossing van 4% azijnzuur in 95% etOH
Waarvoor dient dat azijnzuur dan?
Alvast bedankt
- Berichten: 11.177
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Nou is er iemand die heeft lopen zoeken en een relevant topic is tegengekomen, en nu zeuren er weer anderen...
<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>rwwh: inderdaad. De berichten die geen relevante bijdrage leverden heb ik verwijderd.</font></td></tr></table>
<div class='postcolor'>
In feite werkt dit reactiemechanisme hetzelfde als bij een normaal aldehyde. Je hebt nu alleen wel 6 alfa-waterstofprotonen
<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>rwwh: inderdaad. De berichten die geen relevante bijdrage leverden heb ik verwijderd.</font></td></tr></table>
<div class='postcolor'>
In feite werkt dit reactiemechanisme hetzelfde als bij een normaal aldehyde. Je hebt nu alleen wel 6 alfa-waterstofprotonen
-
- Berichten: 89
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Mijn eerste post. 'k Zal 'ns een mooie bijdrage leveren
De carbonylgroep van wat in het begin aceton was, is nog steeds beschikbaar voor een zelfde reactie.
OH- treedt dus steeds op als katalysator.
Wassen met azijnzuur om de loog te verwijderen.
De carbonylgroep van wat in het begin aceton was, is nog steeds beschikbaar voor een zelfde reactie.
OH- treedt dus steeds op als katalysator.
Wassen met azijnzuur om de loog te verwijderen.
-
- Berichten: 31
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Wordt het dan een condensatie genoemd omdat er bij de eerste stap watert wordt gevormd of is er een andere reden?
En van loog heb ik nog nooit gehoord
Bedankt voor het reactiemechanisme, nu is het me al veel duidelijker 8-[
En van loog heb ik nog nooit gehoord
Bedankt voor het reactiemechanisme, nu is het me al veel duidelijker 8-[
- Berichten: 11.177
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Nee, bij de eerste stap wordt er een redelijk zuur proton naast de carbonyl (C=O) afgeplukt. Deze protonen heten ook wel alfa-waterstofprotonen, omdat ze op de eerste koolstof naast een carbonyl zitten.
En loog is gewoon natriumhydroxide, opgelost. Natronloog ook wel, zo heb je ook kaliloog.
En loog is gewoon natriumhydroxide, opgelost. Natronloog ook wel, zo heb je ook kaliloog.
-
- Berichten: 31
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
En waarom wordt het dan een condensatiereactie genoemd?
-
- Berichten: 31
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Nog e vraagske: als je 1ml aceton en 4ml benzaldehyde gebruikt, is je uiteindelijke product dan monobenzylideenaceton of dibenzylideenaceton en waarom?
Alvast bedankt
Alvast bedankt
- Berichten: 2.953
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Hiervoor moet je voor elk apart het aantal mL omrekenen naar het aantal mol. Je hebt hiervoor de dichtheid en het molgewicht van aceton en benzaldehyde nodig. Op die manier kun je zien of aceton en benzaldehyde in een verhouding 1:1, 1:2 of met een nog grotere verhouding zijn gebruikt.Senne schreef: Nog e vraagske: als je 1ml aceton en 4ml benzaldehyde gebruikt, is je uiteindelijke product dan monobenzylideenaceton of dibenzylideenaceton en waarom?
Alvast bedankt
Omdat er water vrijkomt in de laatste stap van het mechanisme. Reacties waarbij water vrijkomt worden condensatiereacties genoemd.n waarom wordt het dan een condensatiereactie genoemd?
-
- Berichten: 31
Re: bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie
Ik kom een verhouding van 1:3 uit, wordt er dan altijd dibenzylideenaceton gevormd?
Wat gebeurt er dan met de overmaat aan benzaldehyde?
Bendakt in ieder geval
Wat gebeurt er dan met de overmaat aan benzaldehyde?
Bendakt in ieder geval