Springen naar inhoud

waterstofbruggen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 december 2004 - 12:40

Hallo,

Onlangs had ik in het boek inleiding in de bio-organische chemie gelezen dat halogeenalkanen niet oplosbaar zijn in H2O omdat ze hiermee geen waterstofbruggen kunnen vormen.

Dit lijkt me erg onlogisch aangezien halogenen sterk elektronegatief zijn.
Vormen halogeenalkanen i.p.v intermoleculaire dan intramoleculaire H-bruggen waardoor ze niet oplosbaar zijn, of is er een andere reden?

Help aub :D

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

biochemiefreak

    biochemiefreak


  • >1k berichten
  • 2330 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 december 2004 - 13:21

Er ontstaan alleen waterstof bruggen tussen N-H en O-H groepen.
Dat zijn de enige verbindingen die onderling waterstof bruggen kunnen vormen.

MvG Ron

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 december 2004 - 13:23

Ondanks dat chloor een electronegatief element is vormt deze slecht waterstofbruggen. Bij chloor bevinden de vrije electronenparen zich in de 3sp3 orbitalen. De electronendichtheid in deze 3e schil is veel lager dan bij fluor of zuurstof (vrije electronenparen in de 2e schil) die wel waterstofbruggen vormen, omdat ze verder van de kern afstaan. De overlap van deze vrije electronenparen met de s-orbitaal van waterstof is daardoor kleiner wat zorgt voor een (veel) zwakkere waterstofbrug.
In het algemeen kun je dus zeggen dat de chlooralkanen geen inter- of intramoleculaire waterstofbruggen vormen (uitzonderingen in speciale gevallen daargelaten). Hetzelfde geldt (in grotere mate) voor broom en joodalkanen.

Chloor vormt eigenlijk alleen waterstofbruggen (van enig belang) wanneer het gebonden is aan metalen.

Er ontstaan alleen waterstof bruggen tussen N-H en O-H groepen.
Dat zijn de enige verbindingen die onderling waterstof bruggen kunnen vormen.


en fluor natuurlijk! HF vormt de sterkste waterstofbruggen die er bestaan.

#4

biochemiefreak

    biochemiefreak


  • >1k berichten
  • 2330 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 december 2004 - 13:28

en fluor natuurlijk! HF vormt de sterkste waterstofbruggen die er bestaan.


klopt ja ben hem vergeten :D

Mvg Ron

#5

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 december 2004 - 13:39

Dus als ik het goed begrijp zal methylfluoride wel H-bruggen vormen terwijl methylchloride dit niet doet?

EDIT: Is het vormen van waterstofbruggen alleen gereserveerd voor elementen uit de 5e, 6e en 7e groep en van de 2e periode (O, N, F), of is dit een foute vaststelling?

Veranderd door Doom_Knight, 21 december 2004 - 13:55


#6

joepiedepoepie

    joepiedepoepie


  • >250 berichten
  • 311 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 december 2004 - 14:28

Uhm, ja. Maar methylchloride zal ook wel oplossen in water omdat deze stof ook polair is, net als water.

#7

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 21 december 2004 - 16:35

Is het vormen van waterstofbruggen alleen gereserveerd voor elementen uit de 5e, 6e en 7e groep en van de 2e periode (O, N, F), of is dit een foute vaststelling?

In zoverre, dat -SH ook (zij het veel minder sterke) waterstofbruggen kan vormen.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#8

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 december 2004 - 18:22

Dan staat het gewoon fout in dat boek hé.

Het is gewoon een feit dat elektronegatieve atomen met vrije elektronenparen een elektrostatische aantrekking uitvoeren op H atomen gebonden aan sterk elektronegatieve atomen.

Of het nu "zwakke" waterstofbruggen zijn of "sterke", een H-brug is een H-brug.

Veranderd door Doom_Knight, 21 december 2004 - 18:26


#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 december 2004 - 22:01

Nou fout misschien niet maar eventuueel wel onvolledig. De (in de biochemie) veruit meest voorkomende H-bruggen worden met zuurstof en stikstof gevormd. Ik denk dat dat voor jouw opleiding (chemlevel) voldoende is om te weten.

Maar je hebt wel gelijk dat electronegatieve atomen met vrije electronenparen in staat zijn tot het vormen van waterstofbruggen (hoe zwak dan ook). Afgezien van zuurstof en stikstof zal echter de waterstofbrugvorming een marginale rol spelen die in de meeste gevallen verwaarloost kan worden.

Uhm, ja. Maar methylchloride zal ook wel oplossen in water omdat deze stof ook polair is, net als water.


Nou nee, of een heel klein beetje. Ditzelfde geldt voor methylfluoride, hierbij is de methylgroep toch dominerend in het bepalen van de oplosbaarheid in water. De mogelijkheid tot waterstofbrugvorming zorgt er nog niet voor dat methylfluoride goed in water oplost (wel beter dan methylchloride)

#10

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 december 2004 - 09:57

Er is in de structuurchemie behoorlijk wat te doen over zogenaamde C-H...X waterstofbruggen. Ik geloof persoonlijk niet in een sterk energetisch en richtinggevoelig effect van zulke bindingen, maar ja..... Er zijn mensen die elke dipool-naar-elektronegatief binding een waterstofbrug noemen. Persoonlijk geef ik de voorkeur aan een wat strictere definitie, zoals een binding die veel sterker is dan een gewoon Van der Waals effect, en richtinggevoelig niet alleen door sterische hindering.

#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 december 2004 - 00:33

@rwwh

Ik ben het met je eens, al bevinden de O-H...X of N-H...X (met X=halogeen) interacties zich toch soms in een grijs gebied, afhankelijk van waaraan het halogeen gebonden zit.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures