waterstofbruggen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 232
waterstofbruggen
Hallo,
Onlangs had ik in het boek inleiding in de bio-organische chemie gelezen dat halogeenalkanen niet oplosbaar zijn in H2O omdat ze hiermee geen waterstofbruggen kunnen vormen.
Dit lijkt me erg onlogisch aangezien halogenen sterk elektronegatief zijn.
Vormen halogeenalkanen i.p.v intermoleculaire dan intramoleculaire H-bruggen waardoor ze niet oplosbaar zijn, of is er een andere reden?
Help aub
Onlangs had ik in het boek inleiding in de bio-organische chemie gelezen dat halogeenalkanen niet oplosbaar zijn in H2O omdat ze hiermee geen waterstofbruggen kunnen vormen.
Dit lijkt me erg onlogisch aangezien halogenen sterk elektronegatief zijn.
Vormen halogeenalkanen i.p.v intermoleculaire dan intramoleculaire H-bruggen waardoor ze niet oplosbaar zijn, of is er een andere reden?
Help aub
- Berichten: 2.330
Re: waterstofbruggen
Er ontstaan alleen waterstof bruggen tussen N-H en O-H groepen.
Dat zijn de enige verbindingen die onderling waterstof bruggen kunnen vormen.
MvG Ron
Dat zijn de enige verbindingen die onderling waterstof bruggen kunnen vormen.
MvG Ron
- Berichten: 2.953
Re: waterstofbruggen
Ondanks dat chloor een electronegatief element is vormt deze slecht waterstofbruggen. Bij chloor bevinden de vrije electronenparen zich in de 3sp3 orbitalen. De electronendichtheid in deze 3e schil is veel lager dan bij fluor of zuurstof (vrije electronenparen in de 2e schil) die wel waterstofbruggen vormen, omdat ze verder van de kern afstaan. De overlap van deze vrije electronenparen met de s-orbitaal van waterstof is daardoor kleiner wat zorgt voor een (veel) zwakkere waterstofbrug.
In het algemeen kun je dus zeggen dat de chlooralkanen geen inter- of intramoleculaire waterstofbruggen vormen (uitzonderingen in speciale gevallen daargelaten). Hetzelfde geldt (in grotere mate) voor broom en joodalkanen.
Chloor vormt eigenlijk alleen waterstofbruggen (van enig belang) wanneer het gebonden is aan metalen.
In het algemeen kun je dus zeggen dat de chlooralkanen geen inter- of intramoleculaire waterstofbruggen vormen (uitzonderingen in speciale gevallen daargelaten). Hetzelfde geldt (in grotere mate) voor broom en joodalkanen.
Chloor vormt eigenlijk alleen waterstofbruggen (van enig belang) wanneer het gebonden is aan metalen.
en fluor natuurlijk! HF vormt de sterkste waterstofbruggen die er bestaan.Er ontstaan alleen waterstof bruggen tussen N-H en O-H groepen.
Dat zijn de enige verbindingen die onderling waterstof bruggen kunnen vormen.
- Berichten: 2.330
Re: waterstofbruggen
klopt ja ben hem vergetenen fluor natuurlijk! HF vormt de sterkste waterstofbruggen die er bestaan.
Mvg Ron
-
- Berichten: 232
Re: waterstofbruggen
Dus als ik het goed begrijp zal methylfluoride wel H-bruggen vormen terwijl methylchloride dit niet doet?
EDIT: Is het vormen van waterstofbruggen alleen gereserveerd voor elementen uit de 5e, 6e en 7e groep en van de 2e periode (O, N, F), of is dit een foute vaststelling?
EDIT: Is het vormen van waterstofbruggen alleen gereserveerd voor elementen uit de 5e, 6e en 7e groep en van de 2e periode (O, N, F), of is dit een foute vaststelling?
-
- Berichten: 311
Re: waterstofbruggen
Uhm, ja. Maar methylchloride zal ook wel oplossen in water omdat deze stof ook polair is, net als water.
- Berichten: 6.314
Re: waterstofbruggen
In zoverre, dat -SH ook (zij het veel minder sterke) waterstofbruggen kan vormen.Is het vormen van waterstofbruggen alleen gereserveerd voor elementen uit de 5e, 6e en 7e groep en van de 2e periode (O, N, F), of is dit een foute vaststelling?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)
-
- Berichten: 232
Re: waterstofbruggen
Dan staat het gewoon fout in dat boek hé.
Het is gewoon een feit dat elektronegatieve atomen met vrije elektronenparen een elektrostatische aantrekking uitvoeren op H atomen gebonden aan sterk elektronegatieve atomen.
Of het nu "zwakke" waterstofbruggen zijn of "sterke", een H-brug is een H-brug.
Het is gewoon een feit dat elektronegatieve atomen met vrije elektronenparen een elektrostatische aantrekking uitvoeren op H atomen gebonden aan sterk elektronegatieve atomen.
Of het nu "zwakke" waterstofbruggen zijn of "sterke", een H-brug is een H-brug.
- Berichten: 2.953
Re: waterstofbruggen
Nou fout misschien niet maar eventuueel wel onvolledig. De (in de biochemie) veruit meest voorkomende H-bruggen worden met zuurstof en stikstof gevormd. Ik denk dat dat voor jouw opleiding (chemlevel) voldoende is om te weten.
Maar je hebt wel gelijk dat electronegatieve atomen met vrije electronenparen in staat zijn tot het vormen van waterstofbruggen (hoe zwak dan ook). Afgezien van zuurstof en stikstof zal echter de waterstofbrugvorming een marginale rol spelen die in de meeste gevallen verwaarloost kan worden.
Maar je hebt wel gelijk dat electronegatieve atomen met vrije electronenparen in staat zijn tot het vormen van waterstofbruggen (hoe zwak dan ook). Afgezien van zuurstof en stikstof zal echter de waterstofbrugvorming een marginale rol spelen die in de meeste gevallen verwaarloost kan worden.
Nou nee, of een heel klein beetje. Ditzelfde geldt voor methylfluoride, hierbij is de methylgroep toch dominerend in het bepalen van de oplosbaarheid in water. De mogelijkheid tot waterstofbrugvorming zorgt er nog niet voor dat methylfluoride goed in water oplost (wel beter dan methylchloride)Uhm, ja. Maar methylchloride zal ook wel oplossen in water omdat deze stof ook polair is, net als water.
- Berichten: 6.853
Re: waterstofbruggen
Er is in de structuurchemie behoorlijk wat te doen over zogenaamde C-H...X waterstofbruggen. Ik geloof persoonlijk niet in een sterk energetisch en richtinggevoelig effect van zulke bindingen, maar ja..... Er zijn mensen die elke dipool-naar-elektronegatief binding een waterstofbrug noemen. Persoonlijk geef ik de voorkeur aan een wat strictere definitie, zoals een binding die veel sterker is dan een gewoon Van der Waals effect, en richtinggevoelig niet alleen door sterische hindering.
- Berichten: 2.953
Re: waterstofbruggen
@rwwh
Ik ben het met je eens, al bevinden de O-H...X of N-H...X (met X=halogeen) interacties zich toch soms in een grijs gebied, afhankelijk van waaraan het halogeen gebonden zit.
Ik ben het met je eens, al bevinden de O-H...X of N-H...X (met X=halogeen) interacties zich toch soms in een grijs gebied, afhankelijk van waaraan het halogeen gebonden zit.