Springen naar inhoud

additie van zuren aan alkanen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jetten

    jetten


  • >25 berichten
  • 32 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 december 2004 - 21:23

hoi ik heb een kleine opmerking bij mijn boek inleiding in de bio-organische chemie

ik ben bezig met de additie van zuren aan alkanen te bestuderen maar heb een opmerking erbij.

stel:
CH3-HC=CH2 + HCl ---> CH3-CH(met Cl erop)-CH3 en CH3-CH2-CH2-Cl

het tweede product word veel weiniger gevormd hebben we erbij opgemerkt maar weet niet echt hoe dat te verklaren,weer er iemand dat van jullie?

Mvg.

Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Jorim, 24 december 2004 - 13:15


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Bert en Ernie

    Bert en Ernie


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2004 - 21:30

Als uw H+ gaat aanvallen dan krijgt ge dus een positief lading nl. CH3-CH(+)-CH3. Dit wordt meer gevormd dan de vorm met de lading op de laatste omdat een positieve lading stabieler is als ze meer gesubstitueerd is. Hierdoor komt dus u Cl steeds op de middenste

Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Jorim, 24 december 2004 - 13:16


#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 december 2004 - 00:25

Er zijn twee redenen voor de extra stabiliteit van het carbokation op het meer-gesubstitueerde koolstofatoom:

De eerste is 'hyperconjugatie'. Door gedeeltelijke overlap van een naburige C-H orbitaal met de lege p-orbitaal van het koolstofatoom met de positieve lading, wordt de positieve lading gestabiliseerd. Deze lading wordt hierdoor verspreid over het Molecuul. zie plaatje:

Geplaatste afbeelding

Ten tweede zijn de grotere methylgroepen gemakkelijker polariseerbaar dan de kleine waterstofatomen (grotere electronenwolken). Ook hierdoor wordt de lading gestabiliseerd op het meer-gesubsitueerde koolstofatoom.

De regel die zegt dat het halide aan het meest gesubstitueerde koolstofatoom gaat zitten bij additie van HX over een alkeen wordt Markovnikov's regel genoemd.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures