Springen naar inhoud

Chloor-butaan


  • Log in om te kunnen reageren

#1

MaartenKG

    MaartenKG


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2004 - 21:25

scheikundige helden, kan iemand mij helpen!?

ik ben bezig met mijn profielwerkstuk (onderwerp: de reactiesnelheid bij de solvolyse van t-butylchloride & chloor-butaan)
Ik heb proeven uitgevoerd met een geleidsbaarheidsmeter en computer, daar keek ik telkens naar de reactiesnelheid van t-butylchloride met de oplosmiddelen aceton, ethanol en methanol. Hetzelfde deed ik met chloorbutaan. Maar ik loop nu tegen een paar vragen op:

Geplaatste afbeelding Weet iemand hoe de solvolysereactie van chloorbutaan verloopt? (met langzame stappen e.d.)

Geplaatste afbeelding Wat is het precieze verschil tussen de reactiesnelheden van de 1e orde (t-butylchloride) & 2e orde (chloorbutaan)?


geweldig als iemand weet hoe dit werkt en wat de antwoorden op mijn vragen weet!.... :D

MVG Maarten Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 december 2004 - 13:25

De solvolyse reactie is simpel,

tBuCl + 2H2O → tBuOH + H3O+ + Cl-

Groetjes Leon

Veranderd door Napoleon1981, 31 december 2004 - 13:25


#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 december 2004 - 15:10

Methanol en ethanol zijn nucleofiel; alkylhalides (chloorbutaan) reageren hiermee tot een ether en HCl. Ik kan zo geen reactie tussen t- of n-butylchloride en aceton bedenken, of het moet zijn met water (zie reactie van Napoleon1981 hierboven) in de aceton.

De reactie van t-butylchloride met een nucleofiel is een SN1-reactie; een nucleofiele substitutie van de 1e orde.

Eerst splitst t-BuCl in een anion en een kation. Dit is de snelheidsbepalende stap en is enkel afhankelijk van de concentratie t-BuCl: eerste orde reactie.

t-BuCl -> t-Bu+ + Cl-

Het ontstane t-Bu+-kation reageert heel snel met het nucleofiel:

t-Bu+ + ROH -> t-BuOR + H+

De reactie van n-butylchloride met een nucleofiel is een SN2-reactie; een nucleofiele substitutie van de 2e orde.

De aanval van het nucleofiel (ROH) en het verbreken van de cloor-koolstofbinding vindt tegelijkertijd plaats. Dit is de snelheidsbepalende stap en is afhankelijk van de concentratie n-BuCl en van het nucleofiel (ROH): 2e orde reactie.

n-BuCl -> [ ROH...t-Bu....Cl] -> n-BuOR + HCl

#4

MaartenKG

    MaartenKG


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 januari 2005 - 19:55

sorry! dat moet inderdaad met water erbij zijn, mijn excuses en hartstikke bedankt...ik kan weer even verder! :D


MVG Maarten

#5

MaartenKG

    MaartenKG


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 januari 2005 - 14:28

Geplaatste afbeelding De triviale naam van deze stof :(CH3)3CCl is tertiair butyl chloride . Maar heeft deze molecuulformule ook nog een andere triviale naam? (Iets in de trend van 1 - butylchloride 1- chloorbutaan) & wat is de structuurformule van T-butylchlotride? en deze mogelijke andere triviale naam?

Geplaatste afbeelding



Geplaatste afbeelding Butyl heeft aan zn naam te zien toch ergens een 3 dubbele binding zitten??

Want in het plaatje hierboven is dat voor ons niet af te leiden.

Geplaatste afbeelding Wij hebben 6 experimenten uitgevoerd:

t-butylchloride met water+
ethanol
methanol
aceton

en waar we de triviale naam niet zeker van weten (1 - butylchloride 1- chloorbutaan) met water +
ethanol
methanol
aceton

iemand een idee hoe deze 6(!) reacties eruit gaan zien?

en we hebben al heel wat informatie gezocht over onze oplosmiddelen (aceton, methanol en ethanol) ..maar wete iemand welek theorie nog in ons PWS moet ziiten....relevante informatie (enopvulling;))

heel erg bedankt...! :D


MaartenKG Geplaatste afbeelding

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 januari 2005 - 17:24

De triviale naam van deze stof :(CH3)3CCl is tertiair butyl chloride . Maar heeft deze molecuulformule ook nog een andere triviale naam? (Iets in de trend van 1 - butylchloride 1- chloorbutaan) & wat is de structuurformule van T-butylchlotride? en deze mogelijke andere triviale naam?

Voor de duidelijkheid:
met een molecuulformule geef je enkel de hoeveelheden van de atomen in het Molecuul weer. Voor zowel 1-chloorbutaan en t-butylchloride is dit C4H9Cl.

(H3C)3CCl geeft al informatie over de manier waarop de atomen gerangschikt zitten en is dus eigenlijk een struktuurformule

-Een andere (eigenlijk nooit gebruikte, maar wel correcte) naam voor t-butylchloride is 1-chloor-1,1-dimethylethaan.
(een triviale naam voor 1-chloorbutaan is n-butylchloride, met de n van normal)

-De struktuurformule van tert-butylchloride heb je zelf al gegeven (reactie 1 links)

Butyl heeft aan zn naam te zien toch ergens een 3 dubbele binding zitten??

Je verwart butyl met butyn.
-Een butylgroep heeft molecuulformule C4H9 en de -uitgang yl duidt er op dat deze groep nog ergens anders aan gebonden zit.
-Butyn is een heel Molecuul met de molecuulformule C4H6.
Ik geef toe, in het begin is het misschien verwarrend maar het is een groot verschil

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 januari 2005 - 20:43

iemand een idee hoe deze 6(!) reacties eruit gaan zien?


Volgens mij zijn de reacties telkens hetzelfde:

(H3C)3CCl + H2O -> (H3C)3COH + HCl

H3CH2CH2CH2Cl + H2O -> H3CH2CH2CH2OH + HCl

Het lijkt mij de bedoeling dat je bedenkt wat de invloed van het oplosmiddel op de snelheid van de reactie is. Doordat beide reacties via verschillende mechanismen (SN1 en SN2) verlopen, heeft het oplosmiddel een andere invloed:

Bij SN1-reacties (t-butylchloride) gaat het om de stabilisatie van het t-butyl kation door het oplosmiddel. Hoe meer deze wordt gestabiliseerd, des te makkelijker deze wordt gevormd, des te sneller de reactie. Polairdere oplosmiddelen doen dit beter. Kijk naar de diŽlectrische constanten van de oplosmiddelen en vergelijk ze met de gemeten reactiesnelheden.

Bij SN2-reacties (n-butylchloride) hoeft geen kation te worden gestabiliseerd. Polairdere oplosmiddelen doen het wel beter dan apolaire, maar belangrijker is of de oplosmiddelen 'protisch' zijn oftewel of ze vrije OH of NH groepen hebben. Deze groepen stabiliseren het nucleofiel, en maken het daarmee minder reactief (ze vormen er een 'mantel' omheen mbv waterstofbruggen). Vergelijk de reactiesnelheid in aceton met die in methanol en ethanol. Is er hiernaast ook een (klein) verschil in de reactiesnelheid tussen ethanol en methanol? Leg deze dan naast de polariteit van ethanol en methanol.

PS: bij een tertiaire butylgroep schrijf je tert of t altijd met kleine letters en het liefst cursief: tert-butyl of t-butyl. Hetzelfde geldt voor sec, iso, ortho, meta, para etc. Ook aan het begin van de zin, het wordt dan: t-Butyl ......

#8

Tom_CF

    Tom_CF


  • >100 berichten
  • 159 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2005 - 02:20

1-chloor-1,1-dimethylethaan

Dit moet natuurlijk 2-chloor-2-methylpropaan zijn.

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2005 - 08:19

Natuurlijk..... :D

#10

MaartenKG

    MaartenKG


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 14:59

hoe kan een zuurstofatoom drie bindingen aangaan met andere atomen, in ''mijn'' geval, met een koolstofatoom en 2 waterstofatomen, want zuurstof kan toch maar twee bindingen aangaan?

heeft het soms iets te maken met die ''schillen die om de atomen liggen''?

#11

MaartenKG

    MaartenKG


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 15:12

Jullie hebben ons enorm veel geholpne met het profielwerkstuk, maar we moesten nog wat dingen toevoegen, waaronder:

uitleg SN1-reactie en SN2-reactie
wat is een nucleothide?

weet iemadn hier antwoord op?

#12

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 22 maart 2005 - 15:20

hoe kan een zuurstofatoom drie bindingen aangaan met andere atomen, in ''mijn'' geval, met een koolstofatoom en 2 waterstofatomen, want zuurstof kan toch maar twee bindingen aangaan?

Moet het zuurstof zelf drie bindingen aangaan? Of moet je gewoon een verbinding maken met 1O, 1C en 2H's met in totaal drie bindingen?

Dat laatste zou formaldehyde kunnen zijn:

H
  \
   C=O
  /
H
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#13

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 maart 2005 - 15:40

hoe kan een zuurstofatoom drie bindingen aangaan met andere atomen, in ''mijn'' geval, met een koolstofatoom en 2 waterstofatomen, want zuurstof kan toch maar twee bindingen aangaan?

heeft het soms iets te maken met die ''schillen die om de atomen liggen''?


De hydroxylgroep wordt geprotoneerd, eigenlijk op dezelfde manier waarop in een zure waterige oplossing H3O+-ionen voorkomen. Dit kan doordat zuurstof vrije electronenparen heeft waaraan een positief geladen proton kan gaan zitten.

#14

MaartenKG

    MaartenKG


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 maart 2005 - 13:17

heel erg bedankt! nog een vraagje, ik heb de literatuurwaarde van de geleidbaarheid van water (in siemens) nodig, maar kan deze nergens vinden!

weet iemand deze geleidbaarheid?

#15

opajuup

    opajuup


  • >100 berichten
  • 204 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 maart 2005 - 16:57

Op deze site vind je de geleidbaarheid van ultra zuiver water als functie van de temperatuur.
http://www.elgalabwater.com/?id=500





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures