iemand een idee hoe deze 6(!) reacties eruit gaan zien?
Volgens mij zijn de reacties telkens hetzelfde:
(H
3C)
3CCl + H
2O -> (H
3C)
3COH + HCl
H
3CH
2CH
2CH
2Cl + H
2O -> H
3CH
2CH
2CH
2OH + HCl
Het lijkt mij de bedoeling dat je bedenkt wat de invloed van het oplosmiddel op de snelheid van de reactie is. Doordat beide reacties via verschillende mechanismen (S
N1 en S
N2) verlopen, heeft het oplosmiddel een andere invloed:
Bij S
N1-reacties (t-butylchloride) gaat het om de stabilisatie van het t-butyl kation door het oplosmiddel. Hoe meer deze wordt gestabiliseerd, des te makkelijker deze wordt gevormd, des te sneller de reactie. Polairdere oplosmiddelen doen dit beter. Kijk naar de diëlectrische constanten van de oplosmiddelen en vergelijk ze met de gemeten reactiesnelheden.
Bij S
N2-reacties (n-butylchloride) hoeft geen kation te worden gestabiliseerd. Polairdere oplosmiddelen doen het wel beter dan apolaire, maar belangrijker is of de oplosmiddelen 'protisch' zijn oftewel of ze vrije OH of NH groepen hebben. Deze groepen stabiliseren het nucleofiel, en maken het daarmee minder reactief (ze vormen er een 'mantel' omheen mbv waterstofbruggen). Vergelijk de reactiesnelheid in aceton met die in methanol en ethanol. Is er hiernaast ook een (klein) verschil in de reactiesnelheid tussen ethanol en methanol? Leg deze dan naast de polariteit van ethanol en methanol.
PS: bij een tertiaire butylgroep schrijf je tert of t altijd met kleine letters en het liefst cursief:
tert-butyl of
t-butyl. Hetzelfde geldt voor sec, iso, ortho, meta, para etc. Ook aan het begin van de zin, het wordt dan:
t-Butyl ......
Weet iemand hoe de solvolysereactie van chloorbutaan verloopt? (met langzame stappen e.d.)
