Springen naar inhoud

Elektrofiele aromatische substitutie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2005 - 18:22

Wij moeten para-broom-acetanilide bereiden uit aniline
we doen dit in twee stappen, in de eerste stap wordt het amine omgezet in een amide = acetanilide, hiervoor maken we gebruik van aniline, azijnzuuranhydride, ijsazijn en 0,1 g zinkpoeder.
Ik heb het mechanisme van deze reactie uitgeschreven, maar nu staat er als opgave, waarom voegen we zinkpoeder toe, ik heb reeds mijn cursussen doorzocht en niets terug gevonden waarbij Zn poeder reageerde, wel bij de reactie van ozon met Zink en Azijnzuur. Maar we gebruiken geen ozon en we hebben ook geen alkeen gebruikt.
Het enige wat ik zou kunnen zeggen is dat het een katalysator is, maar waar wordt die dan vermeld in het mechanisme?

De aniline wordt bij deze proef in een kleine overmaat gebruikt, waarom scheidt dat niet samen met het reactieproduct af wanneer het reactiemengsel in water wordt gebracht?

We moeten ook een DLC doen na 15 minuten en na 25 minuten, er wordt wel vermeld dat dit tegenover aniline moet zijn als vergelijkingspunt, maar er staat nergens vermeld welk eluens we hiervoor moeten gebruiken. Geplaatste afbeelding

Ik hoop dat er enkelen van jullie mij kunnen helpen,
alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Demon van Laplace

    Demon van Laplace


  • >25 berichten
  • 98 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2005 - 22:25

Zn wordt vaak gebruikt om carbonyls te polariseren. Misschien heeft het daar wat mee te maken

#3

Jantine_CF

    Jantine_CF


  • Chemieforum.nl erelid
  • 485 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 januari 2005 - 08:56

Ik begrijp je vraag niet helemaal. Maar een poging tot antwoord:

Aniline + azijnzuur anhydride --> aceetanilide + azijnzuur

Ik denk dat aceetanilide beter water oplosbaar is dan aniline en dat daarom de overmaat aniline niet mee komt met het reactieproduct als dit in water wordt gebracht.

Het zinkpoeder zou kunnen zijn om een redoxreactie op gang te helpen oid.

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 januari 2005 - 08:59

Zink wordt toegevoegd om oxidatie van aniline te voorkomen/terug te draaien.
Aniline oxideert immers relalief snel aan de lucht en zal als je het uit de pot haalt gedeeltelijk geoxideerde (nitrosamines ed) producten bevatten. Als alternatief voor het toevoegen van zink aan het reactiemengsel kan het aniline vóór de reactie ook van zinkpoeder worden gedestilleerd.
Een katalysator is voor deze reactie niet nodig, al kun je niet uitsluiten dat Zn2+ wat gevormd wordt wel enigzins een katalytische werking op de acetylering heeft.

De aniline wordt bij deze proef in een kleine overmaat gebruikt, waarom scheidt dat niet samen met het reactieproduct af wanneer het reactiemengsel in water wordt gebracht?


zuur + amine -> ammonium ion (wateroplosbaar)
zuur + amide -> geen protonering van de stikstof

Het eluens voor de DLC moet je misschien zelf uitzoeken (anders hadden ze de samenstelling toch wel gegeven?). Verwacht je dat je product (acetanilide) sneller 'loopt' dan je uitgangsstof (aniline) of juist langzamer?

Ook leuk:
Wat voor invloed heeft het omdraaien van de twee stappen (eerst bromeren en vervolgens acetyleren) op de selectiviteit waarmee het product gevormd wordt?

#5

Oli

    Oli


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 februari 2005 - 19:26

die kelly haha alles vrage
:D
pff ik moet die proef ook doen tege morge

Jorim: Het spammen met onzinnige berichten, zoals alleen een link, smilie of reclame, is niet toegestaan. Plaats alleen opmerkingen als je echt iets toe te voegen hebt!

Veranderd door Jorim, 24 februari 2005 - 19:40


#6

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 februari 2005 - 10:00

Een katalysator is voor deze reactie niet nodig, al kun je niet uitsluiten dat Zn2+ wat gevormd wordt wel enigzins een katalytische werking op de acetylering heeft.

Sterker nog, dat is inderdaad zo. Zn2+ is een Lewis-zuur dat kan coordineren tussen de twee carbonylen, waardoor de C-atomen van die carbonylen nog electrofieler worden dan ze al zijn. Het is zelfs zo dat je een carboxonium ion gevormd kunt krijgen, wat de reactie vele malen zal versnellen.

#7

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 februari 2005 - 18:55

Verwacht je dat je product (acetanilide) sneller 'loopt' dan je uitgangsstof (aniline) of juist langzamer?


Ik weet nu wel dat het eluens hexaan tov ethylacetaat is in een verhouding van 2/8, maar hoe kan ik opzoeken welk product er sneller loopt? heeft dit te maken met de Rf waarde?

Groetjes

#8

Katleen

    Katleen


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 februari 2005 - 15:48

Ik weet nu wel dat het eluens hexaan tov ethylacetaat is in een verhouding van 2/8, maar hoe kan ik opzoeken welk product er sneller loopt? heeft dit te maken met de Rf waarde?


Hey Kelly,

volgens mij zal het aniline sneller lopen, omdat het veel reactiever is.. het zal dus ook sneller reageren met de DLC plaat en verder kunnen lopen.
para-broomacetanilide is minder reactief wegens de sterische hinder en zal volgen mij nooit zo hoog geraken in de plaat.

Kweet nie of da juist is, maar ik denk da he... :D

Groetjes Katleen

#9

Demon van Laplace

    Demon van Laplace


  • >25 berichten
  • 98 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 februari 2005 - 15:55

eh... ik denk niet da je goed begrijpt hoe TLC werkt: hier vindt een scheiding plaats van je stoffen op basis van hun polariteit: de stoffen reageren niet met het plaatje zelf

#10

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 februari 2005 - 17:43

de stoffen reageren niet met het plaatje zelf

Misschien meestal niet in een direcht "chemische" zin, maar de vertraging bij Chromatografische methoden inclusief TLC is wel afhankelijk van de affiniteit van de monsterstoffen voor de statische fase (en voor de mobiele fase ook).

Maar die affiniteit kan best ook een reversibele chemische reactie zijn hoor!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures