Springen naar inhoud

aldolcondensatie dibenzylideenaceton


  • Log in om te kunnen reageren

#1

seth_CF

    seth_CF


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2005 - 21:16

dit onderwerp is misschien al ies aan bod geweest,ma ik had nog 2 kleine vraagjes.....

1) weet iemand of er nevenreacties zijn bij deze reactie

2) wij moesten een DLC voor en na de omkristallisatie doen,ma ik ben die plaatjes verlore...zou iemand het verschil weten van de 2 DLC's op de verschillende tijdstippen

de referentie was benzaldehyde

alvast bedankt!!

s

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 februari 2005 - 21:46

We kunnen inderdaad voor dit onderwerp wel een apart forum oprichten. :D

Voor je eerste vraag moet je bedenken of a) je uitgangsstoffen ook op een andere manier kunnen reageren, b) of het product stabiel is onder de reactiecondities en c) kan de reactie ook niet volledig zijn verlopen.

a):
-Aceton kan onder basische condities met zichzelf reageren in een aldol-condensatiereactie. Welk product wordt er dan gevormd?
-Benzaldehyde kan onder basische condities ook met zichzelf reageren. Dit is de Cannizzaro Dismutatie (zie elders op dit forum)

b):
Denk na over de stabiliteit van een Molecuul met een groot л-systeem.

c):
In hoeveel stappen verloopt de reactie? Kan er nog uitgangstof in je product zitten?

Vraag 2:

Het is slimmer om je plaatjes direct over te tekenen in je labjournaal. Maar ja, daar heb je nu niks meer aan.

Wat is het doel geweest van het omkristalliseren van je ruwe product?
Als je benzaldehyde als referentie mee laat lopen, wat zou je (uit didactisch oogpunt) dan als belangrijkste verontreiniging verwachten in je ruwe product en niet meer in je omgekristalliseerde product?

#3

seth_CF

    seth_CF


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 februari 2005 - 17:47

wel, volgens mij bevat het product voor de herkristallisatie nog sporen van het beginproduct en na herkristallisatie(= zuiveren van een vaste stof uit geschikt oplosmiddel) bevat het eindproduct gn sporen meer van het beginproduct.

denkt u dat dit klopt?

over de nevenreacties:

kheb gn idee wat men vormt bij aceton + aceton & benzaldehyde + benzaldehyde

zou u mij kunne helpe?

thx!!


s

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 februari 2005 - 19:33

De verklaring die je geeft voor de herkristallisatie is goed.

Ik heb in het plaatje hieronder de (neven)producten die eventueel gevormd kunnen worden weergegeven. Deze reacties vinden plaats onder basische condities. Zoals je kunt zien verloopt de vorming van dibenzylideenaceton in twee stappen. Het tussenproduct (benzylideenaceton) is echter reactiever dan aceton waardoor de tweede stap veel sneller verloopt.

Geplaatste afbeelding

succes ermee!

NB: Het is onnodig om dezelfde vraag twee keer te posten!

#5

seth_CF

    seth_CF


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 februari 2005 - 09:16

Dr,ik dank u al ongelooflijk neig voor deze informatie!!!!

het is misschien bijzaak welke allerlaatste vraag ik nu zal stellen:

dibenzylideenaceton heeft een geur van "franchepane"....dit is toch een aromatische geur,maar als je de regel van hŁckel toepast,dan weet je toch dat dibenzylideenaceton een ant-aromaat is,en toch geen aromaat is??
of vergis ik mij?

dit is de allerlaatste verklaring die ik graag zou weten

Dr.Quido of wie ook,hartelijk dank al voor de hulp!!


s

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 februari 2005 - 10:26

Wat is franchepane? Als dit hetzelfde ruikt als amaretto dan zit er simpelweg nog benzaldehyde in je product. Zelfs hele kleine beetjes hiervan ruik je al goed

Ten eerste: wanneer iets 'aromatisch' ruikt zegt dit niets over de aromaticiteit volgens de regel van hŁckel (kan wel). Verder hoeft een Molecuul wat aromatisch is volgens de regel van hŁckel niet aromatisch te ruiken (kan wel).

Ten tweede: aromaticiteit is een eigenschap van vlakke, (poly)cyclische, volledig geconjungeerde Moleculen. De twee fenylgroepen aan dibenzylideenaceton zijn wel degelijk aromatisch (ieder 6 pi-electronen).
Bij de bepaling van de aromaticiteit moet je de pi-electronen van het 'middenstuk' niet gebruiken omdat deze geen deel uit maken van het cyclische systeem.

#7

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 februari 2005 - 12:06

Wij hebben ook een DLC gedaan, hierbij zagen we dat dat benzaldehyde reageerde met het plaatje, dit was een grote vlek die naar boven toe breder werd, onze proef was reeds goed uitgevoerd want we hadden exact dezelfde kleine vlekjes vůůr en na de omkristallisatie, die kleine vlekjes bevonden zich ter hoogte van het het brede uiteinde van de vlek die benzaldehyde achter liet, het vlekje was nogtans niet zo breed als dit van benzaldehyde.
Ik hoop dat je er wat aan uit kan en anders moet je me maar eens proberen contacteren via mail, en zal ik het eens proberen tekenen met paint ofzo.

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 februari 2005 - 12:17

Ik denk niet dat benzaldehyde reageerd met je DLC-plaatje tijdens het ontwikkelen. Ik vermoed dat de hoeveelheid benzaldehyde die is aangebracht veel te hoog is geweest. Hierdoor is je DLC-plaatje overbeladen en zie je een dikke vlek waarvan de Rf-waarde niet goed is vast te stellen en niet goed te vergelijken is met de vlek van een kleine benzaldehyde-verontreiniging in je reactiemengsel.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures