aldolcondensatie dibenzylideenaceton
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 61
aldolcondensatie dibenzylideenaceton
dit onderwerp is misschien al ies aan bod geweest,ma ik had nog 2 kleine vraagjes.....
1) weet iemand of er nevenreacties zijn bij deze reactie
2) wij moesten een DLC voor en na de omkristallisatie doen,ma ik ben die plaatjes verlore...zou iemand het verschil weten van de 2 DLC's op de verschillende tijdstippen
de referentie was benzaldehyde
alvast bedankt!!
s
1) weet iemand of er nevenreacties zijn bij deze reactie
2) wij moesten een DLC voor en na de omkristallisatie doen,ma ik ben die plaatjes verlore...zou iemand het verschil weten van de 2 DLC's op de verschillende tijdstippen
de referentie was benzaldehyde
alvast bedankt!!
s
- Berichten: 2.953
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
We kunnen inderdaad voor dit onderwerp wel een apart forum oprichten.
Voor je eerste vraag moet je bedenken of a) je uitgangsstoffen ook op een andere manier kunnen reageren, b) of het product stabiel is onder de reactiecondities en c) kan de reactie ook niet volledig zijn verlopen.
a):
-Aceton kan onder basische condities met zichzelf reageren in een aldol-condensatiereactie. Welk product wordt er dan gevormd?
-Benzaldehyde kan onder basische condities ook met zichzelf reageren. Dit is de Cannizzaro Dismutatie (zie elders op dit forum)
b):
Denk na over de stabiliteit van een Molecuul met een groot л-systeem.
c):
In hoeveel stappen verloopt de reactie? Kan er nog uitgangstof in je product zitten?
Vraag 2:
Het is slimmer om je plaatjes direct over te tekenen in je labjournaal. Maar ja, daar heb je nu niks meer aan.
Wat is het doel geweest van het omkristalliseren van je ruwe product?
Als je benzaldehyde als referentie mee laat lopen, wat zou je (uit didactisch oogpunt) dan als belangrijkste verontreiniging verwachten in je ruwe product en niet meer in je omgekristalliseerde product?
Voor je eerste vraag moet je bedenken of a) je uitgangsstoffen ook op een andere manier kunnen reageren, b) of het product stabiel is onder de reactiecondities en c) kan de reactie ook niet volledig zijn verlopen.
a):
-Aceton kan onder basische condities met zichzelf reageren in een aldol-condensatiereactie. Welk product wordt er dan gevormd?
-Benzaldehyde kan onder basische condities ook met zichzelf reageren. Dit is de Cannizzaro Dismutatie (zie elders op dit forum)
b):
Denk na over de stabiliteit van een Molecuul met een groot л-systeem.
c):
In hoeveel stappen verloopt de reactie? Kan er nog uitgangstof in je product zitten?
Vraag 2:
Het is slimmer om je plaatjes direct over te tekenen in je labjournaal. Maar ja, daar heb je nu niks meer aan.
Wat is het doel geweest van het omkristalliseren van je ruwe product?
Als je benzaldehyde als referentie mee laat lopen, wat zou je (uit didactisch oogpunt) dan als belangrijkste verontreiniging verwachten in je ruwe product en niet meer in je omgekristalliseerde product?
-
- Berichten: 61
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
wel, volgens mij bevat het product voor de herkristallisatie nog sporen van het beginproduct en na herkristallisatie(= zuiveren van een vaste stof uit geschikt oplosmiddel) bevat het eindproduct gn sporen meer van het beginproduct.
denkt u dat dit klopt?
over de nevenreacties:
kheb gn idee wat men vormt bij aceton + aceton & benzaldehyde + benzaldehyde
zou u mij kunne helpe?
thx!!
s
denkt u dat dit klopt?
over de nevenreacties:
kheb gn idee wat men vormt bij aceton + aceton & benzaldehyde + benzaldehyde
zou u mij kunne helpe?
thx!!
s
- Berichten: 2.953
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
De verklaring die je geeft voor de herkristallisatie is goed.
Ik heb in het plaatje hieronder de (neven)producten die eventueel gevormd kunnen worden weergegeven. Deze reacties vinden plaats onder basische condities. Zoals je kunt zien verloopt de vorming van dibenzylideenaceton in twee stappen. Het tussenproduct (benzylideenaceton) is echter reactiever dan aceton waardoor de tweede stap veel sneller verloopt.
succes ermee!
NB: Het is onnodig om dezelfde vraag twee keer te posten!
Ik heb in het plaatje hieronder de (neven)producten die eventueel gevormd kunnen worden weergegeven. Deze reacties vinden plaats onder basische condities. Zoals je kunt zien verloopt de vorming van dibenzylideenaceton in twee stappen. Het tussenproduct (benzylideenaceton) is echter reactiever dan aceton waardoor de tweede stap veel sneller verloopt.
succes ermee!
NB: Het is onnodig om dezelfde vraag twee keer te posten!
-
- Berichten: 61
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
Dr,ik dank u al ongelooflijk neig voor deze informatie!!!!
het is misschien bijzaak welke allerlaatste vraag ik nu zal stellen:
dibenzylideenaceton heeft een geur van "franchepane"....dit is toch een aromatische geur,maar als je de regel van hückel toepast,dan weet je toch dat dibenzylideenaceton een ant-aromaat is,en toch geen aromaat is??
of vergis ik mij?
dit is de allerlaatste verklaring die ik graag zou weten
Dr.Quido of wie ook,hartelijk dank al voor de hulp!!
s
het is misschien bijzaak welke allerlaatste vraag ik nu zal stellen:
dibenzylideenaceton heeft een geur van "franchepane"....dit is toch een aromatische geur,maar als je de regel van hückel toepast,dan weet je toch dat dibenzylideenaceton een ant-aromaat is,en toch geen aromaat is??
of vergis ik mij?
dit is de allerlaatste verklaring die ik graag zou weten
Dr.Quido of wie ook,hartelijk dank al voor de hulp!!
s
- Berichten: 2.953
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
Wat is franchepane? Als dit hetzelfde ruikt als amaretto dan zit er simpelweg nog benzaldehyde in je product. Zelfs hele kleine beetjes hiervan ruik je al goed
Ten eerste: wanneer iets 'aromatisch' ruikt zegt dit niets over de aromaticiteit volgens de regel van hückel (kan wel). Verder hoeft een Molecuul wat aromatisch is volgens de regel van hückel niet aromatisch te ruiken (kan wel).
Ten tweede: aromaticiteit is een eigenschap van vlakke, (poly)cyclische, volledig geconjungeerde Moleculen. De twee fenylgroepen aan dibenzylideenaceton zijn wel degelijk aromatisch (ieder 6 pi-electronen).
Bij de bepaling van de aromaticiteit moet je de pi-electronen van het 'middenstuk' niet gebruiken omdat deze geen deel uit maken van het cyclische systeem.
Ten eerste: wanneer iets 'aromatisch' ruikt zegt dit niets over de aromaticiteit volgens de regel van hückel (kan wel). Verder hoeft een Molecuul wat aromatisch is volgens de regel van hückel niet aromatisch te ruiken (kan wel).
Ten tweede: aromaticiteit is een eigenschap van vlakke, (poly)cyclische, volledig geconjungeerde Moleculen. De twee fenylgroepen aan dibenzylideenaceton zijn wel degelijk aromatisch (ieder 6 pi-electronen).
Bij de bepaling van de aromaticiteit moet je de pi-electronen van het 'middenstuk' niet gebruiken omdat deze geen deel uit maken van het cyclische systeem.
-
- Berichten: 36
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
Wij hebben ook een DLC gedaan, hierbij zagen we dat dat benzaldehyde reageerde met het plaatje, dit was een grote vlek die naar boven toe breder werd, onze proef was reeds goed uitgevoerd want we hadden exact dezelfde kleine vlekjes vóór en na de omkristallisatie, die kleine vlekjes bevonden zich ter hoogte van het het brede uiteinde van de vlek die benzaldehyde achter liet, het vlekje was nogtans niet zo breed als dit van benzaldehyde.
Ik hoop dat je er wat aan uit kan en anders moet je me maar eens proberen contacteren via mail, en zal ik het eens proberen tekenen met paint ofzo.
Ik hoop dat je er wat aan uit kan en anders moet je me maar eens proberen contacteren via mail, en zal ik het eens proberen tekenen met paint ofzo.
- Berichten: 2.953
Re: aldolcondensatie dibenzylideenaceton
Ik denk niet dat benzaldehyde reageerd met je DLC-plaatje tijdens het ontwikkelen. Ik vermoed dat de hoeveelheid benzaldehyde die is aangebracht veel te hoog is geweest. Hierdoor is je DLC-plaatje overbeladen en zie je een dikke vlek waarvan de Rf-waarde niet goed is vast te stellen en niet goed te vergelijken is met de vlek van een kleine benzaldehyde-verontreiniging in je reactiemengsel.