Springen naar inhoud

Bereiding cyclohexeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 februari 2005 - 20:36

Ik heb een vraag ivm met een proef die wij eerder in het labo hebben gedaan en die ik nu moet uitleggen aan anderen, maar vooraleer ik dat moet doen, wil ik zeker zijn van wat ik zeg.

We bereiden dus cyclohexeen uit cyclohexanol waarbij we zwavelzuur voegen. We gaan daarna dit mengsel verwarmen. Mijn vraag is nu,
1) welke reactie vind er hier plaats, is dit een eliminatie van de eerste of tweede orde? Ik zou zeggen van de tweede orde vermits je gaat verwarmen, en dit niet zozeer nodig is bij een eerste orde reactie en je beschikt over een secundair alcohol. Als dit een tweede orde reactie is, als wat gaat dan HSO4- reageren, als base of als nucleofiel?

2) We moeten de opstelling vervolledigen met een snavel met zijarm waaraan een gastrap wordt voorzien, waarom is dit nodig? Heeft het iets te maken met de dampen van het zwavelzuur?

3) We moeten onze destillatie stop zetten als er witte damp ontstaat of als er een kleurverandering waarneembaar is. Welke witte damp is dit (-> SO2?)

4) Hierna moeten we het destillaat verzadigen met keukenzout, wat is hier de werking van? Ik weet dat het cyclohexeen zich dan zal afscheiden van het water, maar hoe zit dit dan in elkaar?

5) Als nevenreacties heb ik reactie tot vorming van alkylsulfaten, ethervorming, oxidatie met een sterk oxidans en polymerisatie, zijn er nog meerdere?

6) Zwavelzuur is hier bij de reactie aanwezig om de hydroxylgroep te protoneren zodat deze een goede leaving group wordt en water scheid zich van het cyclohexanol, de zuurrest van zwavelzuuur zal dan met de bta waterstof reageren en zal er weer zwavelzuur gevormd worden en klapt de binding toe zodat er een alkeen gevormd wordt, is het omdat het zwavelzuur ook op het einde van de reactie aanwezig zal zijn, dat dit geen limiterend reagens is?

7) We drogen het destillaat op CaCl2anh, waarom met dit product en kan dit ook met watervrije MgSO4?

Ik weet dat het een hele boel vragen zijn, maar ik hoop dat er enkelen onder jullie me kunnen helpen, Bedankt. :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 februari 2005 - 02:10

Veel vragen dus ik houd het kort. Voeg je het zwavelzuur stoichiometrisch, in een overmaat of katalytisch aan het cyclohexanol toe?

1) Ik denk een E1 reactie. Je hydroxylgroep wordt geprotoneerd door zwavelzuur (dit is de taak van het zwavelzuur, alsmede het onttrekken van water). De snelheidsbepalende stap is nu de dissociatie van water en de vorming van het alkylkation. Dit kation gooit er een proton uit en cyclohexeen wordt gevormd.

2) Ja, rokend zwavelzuur (dat krijg je als je het water uit het reactiemengsel dampt) vormt SO3 dampen (zwavelzuur -> water + SO3)

3) SO3 dus

4) zout water is meer polair dan water en cyclohexeen heeft hierin een lagere oplosbaarheid. Hiernaast onttrekt het ook water uit je cyclohexeen. Het heeft ook nog een hogere dichtheid.

5) Ik kan er zo niet een verzinnen

6) Ja, het werkt dus katalytisch

7) Daar is niet echt een goede reden voor te verzinnen. Gaat ook met magnesiumsulfaat goed. Volgens mij werd calciumchloride vroeger vaker dan tegenwoordig gebruikt. Het kan ook met natriumsulfaat

#3

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 februari 2005 - 11:18

Voor de proef moesten we 100 g cyclohexanol mengen met 3 ml geconcentreerd zwavelzuur, dus zal dit maar een katalytische hoeveelheid zijn.

Bedankt voor de antwoorden. :)

#4

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 februari 2005 - 12:53

Kan je hier met zekerheid zeggen dat het een E1 reactie is? Ik dacht altijd een E2, maar ja ik ben maar student en ben daar natuurlijk niet zeker van. Want bij ons mechanisme van een E1 reactie, staat er nergens dat er verwarmd wordt, en dit wordt wel expleciet gezegd in de opgave van mijn proef. De waarschijnlijkheid van een E1 reactie is het grootst bij een tertair alcohol en de waarschijnlijkheid van een E2 reactie is dan weer het grootst bij een primair alcohol, maar hoe zit dat nu voor een secundair alcohol?
Dit snap ik nog niet zo goed.

Zijn er ergens site's waar je meer informatie vindt over wat voor product cyclohexanol en cyclohexeen zijn? Ik ken wel site's maar daar geven ze alleen de fysico-chemische eigenschappen, niet zozeer waarvoor deze producten gebruikt worden in het dagelijkse leven.

Groetjes K.

#5

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 februari 2005 - 16:34

Ik wil vooral Dr Quico danken, voor me te helpen met deze vragen, ik heb ondertussen mijn presentatie gedaan, en volgens de lector was ik bij de 3 beste, dus Dr Quico, Dank u wel!!! :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures