Springen naar inhoud

cyclohexanon


  • Dit onderwerp is gesloten Dit onderwerp is gesloten

#1

Oli

    Oli


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 februari 2005 - 17:08

werkwijze:
125 ml van een chroomzuuroplossing in toevoegtrechter en laten toedruppelen bij 25g cyclohexanol dat was opgelost in 100 ml ether. dan 2 uur laten roeren
en reactiemengsle in scheitrechter en etherige laag afscheiden. (bovenste)
4 maal de etherige laag extraheren met 60 ml ether en de etherfractie met 40 ml oplossing NaHCO3 oplossing wassen
dan wassen met 40 ml verzadigde NaCl oplossing en drogen met MgSO4.
filtreer en damp grootste deel van de ether af met roterende verdamper.en destileer en verzamel de fractie met kookpunt 154 a 156°C

vraag:


1) waarom etherige laag 4 x extraheren met 60 ml ether?

2) welk nut heeft het wassen met de NaHCO3 oplossing?

3) welk nut heeft het wassen met NaCl oplossing?

4) hoe komt het dat we de etherige laag bijhouden is dit omdat cyclohexanon goed oplosbaar is in ether? of heeft dit een andere reden?

5) de nevenreacties zijn:

-verdere oxidatie van aldehyde tot zuur
-verdere oxidatie van keton in te extreme omstandigheden: enolisatie in zuur midden, doorbraak van de koolstofketen en vorming van zuren.
-estervorming: zuren als nevenproduct kunnen veresterd worden door reactie met alcohol, sterk zuur midden katalyseert de reactie , maar het aanwezige water remt deze nevenreactie slechts tijdelijk (deze nevenreactie treed vooral op bij hogere alcoolen vanaf butanol)
-alcoholen in zuur midden kunnen oxoniumionen geven die zich verder stabiliseren door alkeen en ethervorming. deze ethers, alkenen en oxidatieproducten kunnen dus als nevenprodukten worden teruggevonden.
-carbonylverbindingen geven met alcoholen in zzuur midden vorming van hemiacetalen en acetalen. Het reactie evenwicht ligt echter sterker naar links door de aanwezigheid van water in het reactiemengsel.

kan iemand deze reacties uitschrijven indien mogelijk?

6)ik moet in het reactieschema de oxidatietrap van de koolstof vermelden bij het alcohol en bij het keton. bij het alcohol is dit 0 en bij het keton III, hoe komt dat? :) Geplaatste afbeelding 8-[ Geplaatste afbeelding

kan iemand mij hiermee helpen?
merci,
oli


Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 10 februari 2005 - 19:42


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

JvG_CF

    JvG_CF


  • >25 berichten
  • 51 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 februari 2005 - 20:50

Soms moet je zelf eens nadenken over bebaalde problemen,
hierdoor leer je er meer van. Dus ik zal je vragen beantwoorden door je hints
of vragen te stellen om je naar het antwoordt te leiden.

Ik zag trouwens ook ergens een topic op dit forum over de synthese van cyclohexeen, waar dezelfde soort vragen werden gesteld je kan daar eens kijken.

1)Wat is het verschil tussen 1 keer en 4 keer extraheren? Wat doe je als je aan het extraheren bent? Als je koffie zet, ben je dan aan het extraheren? Als je de gebruikte koffiedrap daarna nog eens gebruikt, zou er dan nog steeds een soort van koffie uitkomen, of krijg je dan gewoon kleurloos water?

2)Is deze stof een zuur of een base? Heb je zelf in je mengsel een zuur of een base.

3) Wat is het verschil in eigenschappen tussen puur water (demi) en water waar zouten in aanwezig zijn? Een echt antwoord staat trouwens in de topic cyclohexeen.

4)Het antwoord geef je zelf al!

5)Schrijf de reactanten en producten die je zelf al geeft eens in structuurformules
en kijk of je ze kloppend kan maken. Dan ben je er al een heel eind.

6)Dit is een pittige vraag, je hebt namelijk met covalente bindingen te maken en niet met ionogene zoals de meeste standaard elektrochemische oxidatie reeksen.
Hierbij wordt een elektron letterlijk afgestaan. In de organische chemie word een oxidatie meestal beschreven als het verlies van electronen dichtheid rond het koolstof atoom. De chlorering van methaan bijvoorbeeld. Dit is een substitutie waar bij een C-H bindingen wordt vervangen door een C-Cl. Het electronegatieve Cl 'zuigt' elektronen weg van het koolstof, de elektronen dichtheid rond C is afgenomen dus oxidatie.

#3

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 februari 2005 - 00:38

Ik hoop dat ik het hier geplakt heb gekregen.


ACD/Labs0211050040

73 60  0  0  0  0  0  0  0  0 36 V2000
    0.6207   -0.2913    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.4122   -2.5677    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.3070   -2.0512    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.2017   -2.5677    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.2017   -3.6009    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.3070   -4.1175    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.4122   -3.6009    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.0965   -4.1175    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.1047   -2.8247    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    8.0307   -1.9127    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    8.1067   -4.0913    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.3269   -2.0891    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.1792   -1.5970    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   13.0315   -2.0891    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   13.0315   -3.0733    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.1792   -3.5654    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.3269   -3.0733    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   13.5236   -3.9256    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   14.0157   -3.0733    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   14.5078   -2.2210    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   16.8593   -2.9893    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   19.7093   -2.0393    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   19.9500   -3.5340    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   22.1653   -1.8708    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   22.9399   -1.4236    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   23.7144   -1.8708    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   23.7144   -2.7652    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   22.9399   -3.2124    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   22.1653   -2.7652    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   24.1616   -3.5398    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   24.6089   -2.7652    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   25.0561   -3.5398    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   23.7144   -4.3144    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   22.8380   -6.5107    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.5447   -8.9173    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.1924  -10.9830    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.0901  -10.4648    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.9879  -10.9830    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.9879  -12.0196    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.0901  -12.5379    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.1924  -12.0196    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.8856  -12.5379    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.1427  -11.4127    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.5296   -9.8341    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.4864   -9.8341    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.9648  -10.6627    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.4864  -11.4913    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.5296  -11.4913    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.0512  -10.6627    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.9648  -12.3199    0.0000 O   0  3  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   15.5167   -9.7153    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   19.6289   -9.3933    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   20.7842   -9.3933    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   19.0512  -10.3939    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   19.6289  -11.3945    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   20.7842  -11.3945    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   21.3619  -10.3939    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    9.2900  -14.6191    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    9.2900  -13.6022    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   10.1707  -13.0938    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.0513  -13.6022    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.0513  -14.6191    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   10.1707  -15.1276    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   11.9320  -13.0938    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.8127  -13.6022    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   13.6933  -13.0938    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   14.5740  -13.6022    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   14.5740  -14.6191    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   13.6933  -15.1276    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   12.8127  -14.6191    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   16.3400  -13.7940    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.5733  -16.0107    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   14.0093  -10.0700    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  2  3  1  0  0  0  0
  4  3  1  0  0  0  0
  5  4  1  0  0  0  0
  6  5  1  0  0  0  0
  7  6  1  0  0  0  0
  7  2  1  0  0  0  0
  8  5  2  0  0  0  0
 12 13  1  0  0  0  0
 14 13  1  0  0  0  0
 15 14  1  0  0  0  0
 16 15  1  0  0  0  0
 17 16  1  0  0  0  0
 17 12  1  0  0  0  0
 18 15  1  0  0  0  0
 19 15  1  0  0  0  0
 20 19  1  0  0  0  0
 24 25  1  0  0  0  0
 26 25  1  0  0  0  0
 27 26  1  0  0  0  0
 28 27  1  0  0  0  0
 29 28  1  0  0  0  0
 29 24  1  0  0  0  0
 30 27  1  0  0  0  0
 31 27  1  0  0  0  0
 32 31  1  0  0  0  0
 33 30  1  0  0  0  0
 36 37  1  0  0  0  0
 38 37  1  0  0  0  0
 39 38  1  0  0  0  0
 40 39  1  0  0  0  0
 41 40  1  0  0  0  0
 41 36  1  0  0  0  0
 42 39  1  0  0  0  0
 44 45  1  0  0  0  0
 46 45  1  0  0  0  0
 47 46  1  0  0  0  0
 48 47  1  0  0  0  0
 49 48  1  0  0  0  0
 49 44  1  0  0  0  0
 50 47  1  0  0  0  0
 53 52  1  0  0  0  0
 52 54  1  0  0  0  0
 55 54  1  0  0  0  0
 56 55  1  0  0  0  0
 57 56  2  0  0  0  0
 57 53  1  0  0  0  0
 58 59  1  0  0  0  0
 60 59  1  0  0  0  0
 61 60  1  0  0  0  0
 62 61  1  0  0  0  0
 63 62  1  0  0  0  0
 63 58  1  0  0  0  0
 64 61  1  0  0  0  0
 65 64  1  0  0  0  0
 66 65  1  0  0  0  0
 67 66  1  0  0  0  0
 68 67  1  0  0  0  0
 69 68  1  0  0  0  0
 70 69  1  0  0  0  0
 70 65  1  0  0  0  0
A    1
vorming hemiacetalen
A    9
R-OH
A   10
H+
A   11
H3O+
A   20
R
A   21
R-OH
A   22
H+
A   23
H3O+
A   32
R
A   33
R
A   34
H2O
A   35
alkeen en ethervorming
A   43
H3O+
M  CHG  1  50   1
A   51
E
A   71
HI
A   72
hier ontbreekt een stap, maar ik kan deze spijtig genoeg niet aanvullen
A   73
H2O
M  END



Bij het plakken zag ik allerlei rare tekens, ik hoop dat dit gewoon de getekende structuren zijn en dat je niet verder moet met een code zoals ik ze hier zie staan.
Anders mail je maar ff, dat gaat via het forum, ik zal ze voor alle zekerheid even opslaan.
Groetjes
Kelis

#4

Kelis

    Kelis


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 februari 2005 - 00:43

OK das dus helemaal de mist in gegaan, maar ik weet niet hoe ik dan structuren hier in kan zetten, mail me dan maar en ik stuur je ze dan wel door.
Voor anderen die dit lezen en er wel structuren in krijgen, hoe krijg je deze erin? Ik gebruik chemsketch,
bedankt

#5

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 11 februari 2005 - 08:37

Je kan figuren niet echt invoegen; je moet ze zelf op een plek op het web hebben staan en ze dan tussen IMG tags zetten:

[IMG]http://www.adres.com/linknaarhetplaatje[/IMG]
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 februari 2005 - 08:43

5) de nevenreacties zijn:

-verdere oxidatie van aldehyde tot zuur


Welk aldehyde? Dat wordt toch nergens gevormd?

#7

Oli

    Oli


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 februari 2005 - 13:41

ik weet alles al bijna behalve waarom wassen met NaHCO3 is dit om dit zuur te neutraliseren? of moet het basisch zijn? of gewoon neutraal?

en dan dat van da oxidatiegetal van 0 naar +III hoe kom ge nu aan nul als er op die koolstof 2 andere koolstoffen staan een waterstof en een -OH groep
en bij het keton 2 koolstoffen en een O dubbel gebonden. bij het keton snap ik de zuurstof 2 elektronen (van de vier elektronen van de desbetreffende C) naar zich toe trekt maar dan kom ik nog ni aan +III ....

merci
oliiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii

#8

Oli

    Oli


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 februari 2005 - 22:00

uhu graag een antwoord??????????????????????????????????????????Geplaatste afbeelding

#9

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 februari 2005 - 07:29

uhu graag een antwoord??????????????????????????????????????????Geplaatste afbeelding

Slaap lekker verder. Zo nodig je toch geen mensen uit om te helpen? [!]

#10

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 februari 2005 - 11:32

Succes ermee, Oli....

#11

Oli

    Oli


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 februari 2005 - 23:09

yeeeeeeeeyeeeeeeeeeeeeeeeeeah

#12

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 15 februari 2005 - 09:11

Tja, dit is natuurlijk niet de bedoeling. Houd je er even rekening mee dat mensen je hier belangeloos helpen...!

Voor straf op slot

Voor vragen of opmerkingen kan je me mailen.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures