Springen naar inhoud

pKa en structuurformule


  • Log in om te kunnen reageren

#1

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 februari 2005 - 16:37

Hallo

Ik heb twee vragen:
De eerste is : hoe kan ik de pKa van 2.5 en 8.1 van Difenhydramine verklaren uit de structuurformule:

Difenhydramine
http://pubchem.ncbi.....cgi?cid=306482

En de pKa 9 van Cetrizine:

Cetrizine:
http://pubchem.ncbi.....cgi?cid=399579


Ik hoop dat iemand me kan helpen ik kom er echt niet uit!!!

Groetjes

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 16 februari 2005 - 20:12

Ik zie dat Cetrizine een gewone zuurgroep heeft (-COOH). Dat lijkt me dan de reden dat Cetrizine een zeer zwak zuur is.

Van Difenhydramine heb je een link gegeven van het hydrochloride-zout, dat houdt in dat er in oplossing dan een H+ aan de stikstof vast zit. Die zou dus ook een proton kunnen doneren dus daar zal wel een licht zure eigenschap van zijn. De tweede pKa zie ik niet zo gauw zitten, misschien iemand die meer thuis is on pKa-waarden van organische verbindingen?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#3

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 februari 2005 - 23:03

Mja ik had eigenlijk precies het zelfde. Het enige dat ik kan bedenken is dat de ether heeeeel licht basisch is.

Ik de pKa waarden van beide verbindingen zo niet vinden op internet. Maar ik heb het idee dat je ze omgekeerd hebt eigenlijk.
Dus :
Difenhydramine pKa 9
Een waarde van 9 kan namelijk heel goed voor een amine (met die ether in de buurt, normaal is die ongeveer 10). Waarde 8,1 lijkt mij hier onwaarschijnlijk.

Cetrizine: pKa van 2.5 en 8.1
Dan is de pKa van 2,5 van de zuregroep. Die nog iets versterkt wordt door de aanwezige ether.
En de 8,1 is dan een lage pKa voor de amine, maar dit komt doordat de elektronen van de stikstof gestabiliseerd worden door de ring

Kan dat?

Veranderd door Napoleon1981, 16 februari 2005 - 23:13


#4

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2005 - 09:00

Inderdaad je hebt gelijk: de pka van cetirizine is 2,5 en 8,1
en die van Difenhydramine pKa 9,0..

( beetje jammer ...maarja)

Ik heb nog een paar vraagjes:

- Is de pka van 2.5 bij cetirizine te wijten aan de ehter die na de zure groep COOH zit? Want de zure groep heeft normaal een pKa van 4.7.
- Hoe kun je dat uitleggen in woorden: is de electronenzuigendekracht groter ofzoiets?

- En klopt het dat als je een grafiek maakt met de pKa op de X-as en de lading op de Y-as dat de grafiek dan bij lading -1 begint, -0,5 is bij 2.5; +0.5 is bij 8,1 en daarna 1 wordt?

(ik wilde de figuur zelf maken en toevoegen maar ik heb geen idee hoe..)

Nou dat was het, alvast heel erg bedankt!!!

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 februari 2005 - 09:16

- Is de pka van 2.5 bij cetirizine te wijten aan de ehter die na de zure groep COOH zit? Want de zure groep heeft normaal een pKa van 4.7.
- Hoe kun je dat uitleggen in woorden: is de electronenzuigendekracht groter ofzoiets?


Ja, het electronegatieve zuurstof stabiliseert (inductief) de negatieve lading op de zuurgroep wanneer deze gedeprotoneerd wordt. Dit maakt de zuurgroep zuurder. Vergelijk bijv. azijnzuur met trichloorazijnzuur

- En klopt het dat als je een grafiek maakt met de pKa op de X-as en de lading op de Y-as dat de grafiek dan bij lading -1 begint, -0,5 is bij 2.5; +0.5 is bij 8,1 en daarna 1 wordt?


Ik neem aan dat je een grafiek met lading vs. pH (niet pKa) bedoeld. Dan klopt het bijna.
De lading is onder pH=2.5 +1 (bij hele lage pH zelfs +2 omdat er 2 aminegroepen geprotoneerd kunnen worden). Bij pH=2.5 is deze +0.5. Tussen 2.5 en 8.1 is het Molecuul neutraal (wel een zwitterion). Bij pH=8.1 is de lading -0.5 en boven deze pH-waarde -1





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures