Hallo
Ik heb twee vragen:
De eerste is : hoe kan ik de pKa van 2.5 en 8.1 van Difenhydramine verklaren uit de structuurformule:
Difenhydramine
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/....cgi?cid=306482
En de pKa 9 van Cetrizine:
Cetrizine:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/....cgi?cid=399579
Ik hoop dat iemand me kan helpen ik kom er echt niet uit!!!
Groetjes
Laatste berichten
-
10:25
Herleiden afmetingen vanaf een foto 1
-
07:53
Rotatie van het heelal 25
-
00:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 11
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
pKa en structuurformule
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 6.314
Re: pKa en structuurformule
Ik zie dat Cetrizine een gewone zuurgroep heeft (-COOH). Dat lijkt me dan de reden dat Cetrizine een zeer zwak zuur is.
Van Difenhydramine heb je een link gegeven van het hydrochloride-zout, dat houdt in dat er in oplossing dan een H+ aan de stikstof vast zit. Die zou dus ook een proton kunnen doneren dus daar zal wel een licht zure eigenschap van zijn. De tweede pKa zie ik niet zo gauw zitten, misschien iemand die meer thuis is on pKa-waarden van organische verbindingen?
Van Difenhydramine heb je een link gegeven van het hydrochloride-zout, dat houdt in dat er in oplossing dan een H+ aan de stikstof vast zit. Die zou dus ook een proton kunnen doneren dus daar zal wel een licht zure eigenschap van zijn. De tweede pKa zie ik niet zo gauw zitten, misschien iemand die meer thuis is on pKa-waarden van organische verbindingen?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa en structuurformule
Mja ik had eigenlijk precies het zelfde. Het enige dat ik kan bedenken is dat de ether heeeeel licht basisch is.
Ik de pKa waarden van beide verbindingen zo niet vinden op internet. Maar ik heb het idee dat je ze omgekeerd hebt eigenlijk.
Dus :
Difenhydramine pKa 9
Een waarde van 9 kan namelijk heel goed voor een amine (met die ether in de buurt, normaal is die ongeveer 10). Waarde 8,1 lijkt mij hier onwaarschijnlijk.
Cetrizine: pKa van 2.5 en 8.1
Dan is de pKa van 2,5 van de zuregroep. Die nog iets versterkt wordt door de aanwezige ether.
En de 8,1 is dan een lage pKa voor de amine, maar dit komt doordat de elektronen van de stikstof gestabiliseerd worden door de ring
Kan dat?
Ik de pKa waarden van beide verbindingen zo niet vinden op internet. Maar ik heb het idee dat je ze omgekeerd hebt eigenlijk.
Dus :
Difenhydramine pKa 9
Een waarde van 9 kan namelijk heel goed voor een amine (met die ether in de buurt, normaal is die ongeveer 10). Waarde 8,1 lijkt mij hier onwaarschijnlijk.
Cetrizine: pKa van 2.5 en 8.1
Dan is de pKa van 2,5 van de zuregroep. Die nog iets versterkt wordt door de aanwezige ether.
En de 8,1 is dan een lage pKa voor de amine, maar dit komt doordat de elektronen van de stikstof gestabiliseerd worden door de ring
Kan dat?
-
- Berichten: 45
Re: pKa en structuurformule
Inderdaad je hebt gelijk: de pka van cetirizine is 2,5 en 8,1
en die van Difenhydramine pKa 9,0..
( beetje jammer ...maarja)
Ik heb nog een paar vraagjes:
- Is de pka van 2.5 bij cetirizine te wijten aan de ehter die na de zure groep COOH zit? Want de zure groep heeft normaal een pKa van 4.7.
- Hoe kun je dat uitleggen in woorden: is de electronenzuigendekracht groter ofzoiets?
- En klopt het dat als je een grafiek maakt met de pKa op de X-as en de lading op de Y-as dat de grafiek dan bij lading -1 begint, -0,5 is bij 2.5; +0.5 is bij 8,1 en daarna 1 wordt?
(ik wilde de figuur zelf maken en toevoegen maar ik heb geen idee hoe..)
Nou dat was het, alvast heel erg bedankt!!!
en die van Difenhydramine pKa 9,0..
( beetje jammer ...maarja)
Ik heb nog een paar vraagjes:
- Is de pka van 2.5 bij cetirizine te wijten aan de ehter die na de zure groep COOH zit? Want de zure groep heeft normaal een pKa van 4.7.
- Hoe kun je dat uitleggen in woorden: is de electronenzuigendekracht groter ofzoiets?
- En klopt het dat als je een grafiek maakt met de pKa op de X-as en de lading op de Y-as dat de grafiek dan bij lading -1 begint, -0,5 is bij 2.5; +0.5 is bij 8,1 en daarna 1 wordt?
(ik wilde de figuur zelf maken en toevoegen maar ik heb geen idee hoe..)
Nou dat was het, alvast heel erg bedankt!!!
-
- Berichten: 2.953
Re: pKa en structuurformule
Ja, het electronegatieve zuurstof stabiliseert (inductief) de negatieve lading op de zuurgroep wanneer deze gedeprotoneerd wordt. Dit maakt de zuurgroep zuurder. Vergelijk bijv. azijnzuur met trichloorazijnzuur- Is de pka van 2.5 bij cetirizine te wijten aan de ehter die na de zure groep COOH zit? Want de zure groep heeft normaal een pKa van 4.7.
- Hoe kun je dat uitleggen in woorden: is de electronenzuigendekracht groter ofzoiets?
Ik neem aan dat je een grafiek met lading vs. pH (niet pKa) bedoeld. Dan klopt het bijna.- En klopt het dat als je een grafiek maakt met de pKa op de X-as en de lading op de Y-as dat de grafiek dan bij lading -1 begint, -0,5 is bij 2.5; +0.5 is bij 8,1 en daarna 1 wordt?
De lading is onder pH=2.5 +1 (bij hele lage pH zelfs +2 omdat er 2 aminegroepen geprotoneerd kunnen worden). Bij pH=2.5 is deze +0.5. Tussen 2.5 en 8.1 is het Molecuul neutraal (wel een zwitterion). Bij pH=8.1 is de lading -0.5 en boven deze pH-waarde -1
