Springen naar inhoud

caffe´nemysterie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2005 - 11:55

De vraag is of caffe´ne een zuur of een base is.

Het gaat duidelijk om een zuur volgens
http://chemdat.merck...s=102584&lang=4
Hieruit blijkt dat de pH van een oplossing van 10g/l pH=5,5 Ó 6,5 heeft.

Volgens
http://www.chemieonl...p=1&buchstabe=C
is de pKb=14,2, dit betekent dat de pKz=-0,2.

Anderzijds meldt
http://www.omikron-o...fo/0160-lex.htm
dat in water een licht basische oplossing ontstaat en een oplosbaar zout in een zure oplossing.

Als men de structuurformule bekijkt, kan men zich wel afvragen waar caffeine een proton zou kunnen afstaan om een zuur te zijn.
http://structure-sea...=320&HEIGHT=320

Het vrije elektronenpaar op het enkel gebonden N-atoom in de vijfring kan m.i. wel voor een basisch karakter pleiten.


Waar zit de kortsluiting ? Heeft iemand een zinvol inzicht ?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 maart 2005 - 12:53

Caffe´ne is gegarandeerd een base. Zoals je zegt is de stikstof in de vijfring (die met de methylgroep erop) hiervoor verantwoordelijk. Caffe´ne heeft geen zure protonen en is dus niet zuur.

Ik vermoed dat met de pH 5.5-6.5 van een oplossing van 10 g/l het HCl-zout van caffe´ne wordt bedoeld. Anders is het voor mij volstrekt onlogisch om op een dergelijke pH uit te komen..

#3

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2005 - 13:53

Ben t met DrQuico eens. No way dat een oplossing van alleen caffe´ne in water zuur is.

#4

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 01 maart 2005 - 14:25

Toch is het wel raar dat de moleculaire massa die in de eerste link wordt gegeven die is van het niet-hydrochloridezout. Dat komt dan niet helemaal overeen.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#5

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2005 - 14:26

Ik vermoed dat met de pH 5.5-6.5 van een oplossing van 10 g/l het HCl-zout van caffe´ne wordt bedoeld.

Verklaart dit ook de pKz van -0,2 ? Dat is een veel sterker zuur dan het ammoniumion (pKz=9,25).

Ik heb de vraag ook rechtstreeks aan Merck gesteld. Ben benieuwd of die antwoorden.

Veranderd door wigsbol, 01 maart 2005 - 14:29


#6

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 01 maart 2005 - 22:04

Koppeling met onze algemeen-wetenschappelijke collega :D
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#7

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2005 - 07:09

laat ik er dan deze nog aan toe voegen
http://www.chemieonl...ead.php?t=39122

#8

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juni 2006 - 20:29

Caffe´ne is gegarandeerd een base. Zoals je zegt is de stikstof in de vijfring (die met de methylgroep erop) hiervoor verantwoordelijk.

Beetje late reactie, maar volgens mij is de stikstof met de methylring hier NIET voor verantwoordelijk. Het vrije elektronenpaar van die N maakt toch deel uit van een soort aromatische ring, zodat het vrijwel niet beschikbaar is voor een binding met een proton?

Ik zou eerder zeggen dat de basiciteit veroorzaakt wordt door het GECONJUGEERD base-systeem van die twee N'en in de vijfring! Het proton kan dus een beetje kiezen waar het bindt...

De niet-gemethyleerde N in de vijfring is bovendien toch bevoordeeld om een proton te binden: hij krijgt het elektonenpaar van IN de vijfring naar zich toe geduwd via resonantie met het elektronenpaar van de gemethyleerde N in de vijfring... of zie ik dit helemaal mis 8-) ?

#9

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juni 2006 - 22:16

Je ziet het goed! 8-)

Geplaatste afbeelding

In een eerste-orde benadering doneert stikstof 2 zijn lone pair aan het aromatisch sextet... de andere 4 electronen komen van de twee dubbele bindingen. Het lone pair van stikstof 1 blijft dus over om een proton te binden, en daarom is caffeine basisch!

De werkelijke situatie zal (zoals zo vaak in de chemie) wel iets gecompliceerder liggen (mengvormen van de diverse orbitalen), maar het feit dat stikstof 2 formeel geen bindingselectronen meer over heeft, en stikstof 1 wel (het lone pair bevindt zich hier bovendien in een "uit de ring" stekende SP2-orbitaal), zal betekenen dat in de geprotoneerde vorm van caffeine het proton zich voornamelijk (> 99%?) op stikstof 1 bevindt! :)

Veranderd door The Herminator, 13 juni 2006 - 22:27


#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 juni 2006 - 09:21

Dat denk ik ook. Ik weet zo even niet meer hoe ik er bij kwam om stikstof 2 hiervoor verantwoordelijk te maken....

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 juni 2006 - 11:01

Misschien dacht je dat N2 meerdere stabiliserende om zich heen had had waarover een eventuele positieve lading uitgesmeerd kon worden?

#12

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 juni 2006 - 12:19

Nee, ik hield geen rekening met de aromaticiteit van het imidazool fragment. Buiten dit effect verwacht je voor de basiciteit van vrije electronenparen:
sp3>sp2>sp





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures