Glycerol complex

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 3

Glycerol complex

Uit de literatuur is bekend dat natriumperboraat aan glycerol kan koppelen. Dit is een eigenschap die overigens algemeen geldt voor diverse boorverbindingen...ze kunnen relatiet makkelijk aan vicinale diolen koppelen.

Nu wil ik graag een complex gaan maken met natriumperboraat aan glycerol en vervolgens dit complex proberen te isoleren.

Heeft iemand enig idee wat de structuur van een dergelijk type complex kan zijn en hoe dit te isoleren is?

Groet,

Eric

Berichten: 243

Re: Glycerol complex

Mmm, weet je zeker dat je perboraat bedoelt, en niet de 'normale' boranen ? Die zijn namelijk makkelijk te koppelen met diolen, maar ik weet niet of dat met perbraat geldt... Sterker nog, ik ben bang van niet, omdat je glycerol kunt laten ontleden onder invloed van perboraat, waarbij je oa formaldehyde vormt.

Kun je iets meer details geven ?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Glycerol complex

Natrium perborate is een zesring bestaande uit 4 zuurstof en 2 booratomen. De booratomen zitten op tegenoverelkaar liggende posities en zijn verder gesubstitueerd met ieder twee hydroxylgroepen. Zoals Pruts0r zegt moet je wel uitkijken voor oxidatie van glycerol oiv perboraat. Deze complexvorming zal dus wel koud moeten gebeuren.

Volgens mij worden deze laatste hydroxylgroepen vervangen door het diol. Deze cheleert aan het booratoom (vormt een vijfring). Je krijgt dan deze struktuur denk ik:

Afbeelding

Ik denk dat het natriumzout hiervan het beste te isoleren is door precipitatie uit een waterige oplossing door toevoeging van een (inert) alcohol zoals tert-butanol. Als je dit heel voorzichtig doet dan zijn misschien wel kristallen te krijgen

Berichten: 3

Re: Glycerol complex

Inderdaad...zolang de temperatuur "normaal" gehouden wordt (kamertemperatuur) heb je weinig last van oxidatie van glycerol. Voor de bepaling van boorzuur bijvoorbeeld wordt ook een diol of polyol zoals mannitol toegevoegd. Hier koppelt boorzuur aan en vormt een adduct met een sterker zuur karakter; dit kan vervolgens dan beter titrimetrisch bepaald worden.

Een moeilijkheid zal ook zijn om te bepalen of perboraat aan 1 molecuul glycerol koppelt of dat een complex met 2 moleculen glycerol wordt gevormd. In het tweede geval wordt de peroxide-binding in het molecuul opgesloten zodat verdere oxidatie bemoeilijkt wordt.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Glycerol complex

Wanneer je (iets meer dan) 2 equivalenten glycerol gebruikt zie ik geen reden waarom er slechts 1 substitutie plaats zal vinden. Beide booratomen zitten ver genoeg bij elkaar vandaan om geen sterische hinder te ondervinden wanneer één van beiden gesubstitueerd is.

De peroxide zuurstoffen nemen naar mijn idee niet deel aan de substitutiereactie.

Reageer