Springen naar inhoud

vraagje over elektrofiele additie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 maart 2005 - 16:12

Gegroet,

Ik was bezig in mijn cursus organische de elektrofiele additie aan het bekijken. Ik had echter een paar vraagjes over het stereochemisch aspect van deze reacties.

Bij de additie van H2 op (cis)-3,4-dimethyl-3-hexeen ontstaat 3,4-dimethylhexaan. Nu vroeg ik mij af of bij deze reactie ook een spiegelbeeld van deze molecule gevormd wordt. Ik vermoed van wel aangezien de molecule achiraal is maar in de cursus staat het spiegelbeeld er niet bij dus vraag ik het maar voor alle zekerheid.

Dezelfde vraag had ik bij de reactie van (trans)-2,3-dimethyl-2-buteen met OsO4. Je verkrijgt dan een diol maar ook hier staat geen spiegelbeeld bij vermeld.

Dus het enige wat ik eigenlijk zou willen weten is: worden bij deze reacties spiegelbeelden gevormd of niet?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 maart 2005 - 17:44

Bij de additie van H2 op (cis)-3,4-dimethyl-3-hexeen ontstaat 3,4-dimethylhexaan. Nu vroeg ik mij af of bij deze reactie ook een spiegelbeeld van deze molecule gevormd wordt. Ik vermoed van wel aangezien de molecule achiraal is ...

Als het molecuul achiraal is zoals deze, dan is het molecuul gelijk aan zijn spiegelbeeld. Er is dus geen probleem.

#3

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 maart 2005 - 18:00

dan heb ik me vergist van term: 3,4-dimethylhexaan is een chirale molecule omdat er 2 assymetrische koolstof atomen in voorkomen toch?

En een molecule die 2 van zulke C's heeft, heeft toch een beeld dat niet gelijk is aan het speigelbeeld of ben ik nu helemaal aan het flippen

#4

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 maart 2005 - 18:39

dan heb ik me vergist van term: 3,4-dimethylhexaan is een chirale molecule omdat er 2 assymetrische koolstof atomen in voorkomen toch?

En een molecule die 2 van zulke C's heeft, heeft toch een beeld dat niet gelijk is aan het speigelbeeld of ben ik nu helemaal aan het flippen

Je bent niet aan het flippen, maar een molecuul met twee equivalente asymmetrische koolstofatomen heeft slechts 3 varianten: RR, RS en SS. RR en SS zijn elkaars spiegelbeeld, en RS is zijn eigen spiegelbeeld en is daardoor gelijk aan SR. Die laatste vorm heet de 'meso' vorm. Wijnsteenzuur is ook zo'n verbinding met een meso vorm die niet chiraal is.

Voor de additiechemie en welke varianten daarbij kunnen ontstaan moeten we even de mening van een echte chemicus afwachten....

#5

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 maart 2005 - 19:03

Dus het feit dat het hier om een mesoverbinding gaat zorgt ervoor dat er geen spiegelbeeld is omdat deze aan elkaar gelijk zijn.

Maar als er nu H2 wordt ge-addeerd op een niet mesoverbinding dan is er wel een spiegelbeeldmolecule, correct?

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 maart 2005 - 21:06

De uitgangsstof is niet chiraal. Maar door additie worden twee chirale koolstoffen gevormd. Ik kan me inderdaad voorstellen dat de beide H's aan dezelfde kant komen, en daardoor de meso-vorm uitsluitend wordt gevormd.

Als het 3,4-dimethyl-3-hepteen zou zijn geweest waren de twee asymmetrische koolstofatomen niet identiek. Dan worden er inderdaad 2 van de 4 mogelijke isomeren gevormd bij dezelfde reactie, en die twee zijn elkaars spiegelbeeld.

Aanvulling: in het algemeen gezegd: wanneer uitsluitend niet-chirale stoffen met elkaar reageren, waarbij geen chirale katalysator aanwezig is, worden altijd achirale stoffen of racematen geproduceerd.

Veranderd door rwwh, 04 maart 2005 - 21:08


#7

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 maart 2005 - 22:35

Dan gebeurt met andere woorden ook hetzelfde bij de reactie met OsO4. Als OsO4 met een chirale molecule reageert, dan ontstaan er ook 2 produkten, juist?

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 maart 2005 - 08:05

Dan gebeurt met andere woorden ook hetzelfde bij de reactie met OsO4.

ja, of je nu -H of -OH introduceert, dat maakt niet uit. Zolang het een reactie is waar beide groepen tegelijk van dezelfde kant worden aangebracht krijg je specifiek de meso-vorm in jouw 3-hexeen. Als je hetzelfde probeert met een radikaalreactie die om de beurt de twee substituenten introduceert dan verwacht ik (maar pas op, mijn laatste organische chemie is van 16 jaar geleden) een mengsel van meso, RR en SS.

Als OsO4 met een chirale molecule reageert, dan ontstaan er ook 2 produkten, juist?

Pas op: De grap was dus dat de additie aan een niet-chiraal molecuul plaats vindt, en dat door de additie chirale of meso-verbindingen gevormd worden. De potentie om bij een reactie chirale moleculen te vormen maakt de uitgangsstof niet chiraal, hoor!

Veranderd door rwwh, 05 maart 2005 - 08:07


#9

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2005 - 08:22

Ok bedankt voor de moeite :D

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 maart 2005 - 12:57

Nog even ter aanvulling:

Bij de hydrogenering van alkenen mbv een heterogene katalysator (en in de meeste andere gevallen) worden de waterstofatomen aan dezelfde kant van de dubbele binding geintroduceerd (syn stereochemie).

Bij de dihydroxylatie mbv OsO4 worden beide OH-groepen ook aan dezelfde kant geintroduceerd (syn stereochemie). Dit komt door de cyclische intermediar die gevormd wordt

#11

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2005 - 18:22

Nog even ter aanvulling:

Bij de hydrogenering van alkenen mbv een heterogene katalysator (en in de meeste andere gevallen) worden de waterstofatomen aan dezelfde kant van de dubbele binding geintroduceerd (syn stereochemie).

Bij de dihydroxylatie mbv OsO4 worden beide OH-groepen ook aan dezelfde kant geintroduceerd (syn stereochemie). Dit komt door de cyclische intermediar die gevormd wordt

Jep, dat heb ek wel door. Ik zat gewoon eventjes in de knoop met de spiegelbeelden. Thanks anyway :D





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures