Gegroet,
Ik was bezig in mijn cursus organische de elektrofiele additie aan het bekijken. Ik had echter een paar vraagjes over het stereochemisch aspect van deze reacties.
Bij de additie van H2 op (cis)-3,4-dimethyl-3-hexeen ontstaat 3,4-dimethylhexaan. Nu vroeg ik mij af of bij deze reactie ook een spiegelbeeld van deze molecule gevormd wordt. Ik vermoed van wel aangezien de molecule achiraal is maar in de cursus staat het spiegelbeeld er niet bij dus vraag ik het maar voor alle zekerheid.
Dezelfde vraag had ik bij de reactie van (trans)-2,3-dimethyl-2-buteen met OsO4. Je verkrijgt dan een diol maar ook hier staat geen spiegelbeeld bij vermeld.
Dus het enige wat ik eigenlijk zou willen weten is: worden bij deze reacties spiegelbeelden gevormd of niet?
Laatste berichten
-
23:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 10
-
23:48
Rotatie van het heelal 23
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
vraagje over elektrofiele additie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 6.853
Re: vraagje over elektrofiele additie
Als het molecuul achiraal is zoals deze, dan is het molecuul gelijk aan zijn spiegelbeeld. Er is dus geen probleem.Bij de additie van H2 op (cis)-3,4-dimethyl-3-hexeen ontstaat 3,4-dimethylhexaan. Nu vroeg ik mij af of bij deze reactie ook een spiegelbeeld van deze molecule gevormd wordt. Ik vermoed van wel aangezien de molecule achiraal is ...
-
- Berichten: 232
Re: vraagje over elektrofiele additie
dan heb ik me vergist van term: 3,4-dimethylhexaan is een chirale molecule omdat er 2 assymetrische koolstof atomen in voorkomen toch?
En een molecule die 2 van zulke C's heeft, heeft toch een beeld dat niet gelijk is aan het speigelbeeld of ben ik nu helemaal aan het flippen
En een molecule die 2 van zulke C's heeft, heeft toch een beeld dat niet gelijk is aan het speigelbeeld of ben ik nu helemaal aan het flippen
-
- Berichten: 6.853
Re: vraagje over elektrofiele additie
Je bent niet aan het flippen, maar een molecuul met twee equivalente asymmetrische koolstofatomen heeft slechts 3 varianten: RR, RS en SS. RR en SS zijn elkaars spiegelbeeld, en RS is zijn eigen spiegelbeeld en is daardoor gelijk aan SR. Die laatste vorm heet de 'meso' vorm. Wijnsteenzuur is ook zo'n verbinding met een meso vorm die niet chiraal is.Doom_Knight schreef: dan heb ik me vergist van term: 3,4-dimethylhexaan is een chirale molecule omdat er 2 assymetrische koolstof atomen in voorkomen toch?
En een molecule die 2 van zulke C's heeft, heeft toch een beeld dat niet gelijk is aan het speigelbeeld of ben ik nu helemaal aan het flippen
Voor de additiechemie en welke varianten daarbij kunnen ontstaan moeten we even de mening van een echte chemicus afwachten....
-
- Berichten: 232
Re: vraagje over elektrofiele additie
Dus het feit dat het hier om een mesoverbinding gaat zorgt ervoor dat er geen spiegelbeeld is omdat deze aan elkaar gelijk zijn.
Maar als er nu H2 wordt ge-addeerd op een niet mesoverbinding dan is er wel een spiegelbeeldmolecule, correct?
Maar als er nu H2 wordt ge-addeerd op een niet mesoverbinding dan is er wel een spiegelbeeldmolecule, correct?
-
- Berichten: 6.853
Re: vraagje over elektrofiele additie
De uitgangsstof is niet chiraal. Maar door additie worden twee chirale koolstoffen gevormd. Ik kan me inderdaad voorstellen dat de beide H's aan dezelfde kant komen, en daardoor de meso-vorm uitsluitend wordt gevormd.
Als het 3,4-dimethyl-3-hepteen zou zijn geweest waren de twee asymmetrische koolstofatomen niet identiek. Dan worden er inderdaad 2 van de 4 mogelijke isomeren gevormd bij dezelfde reactie, en die twee zijn elkaars spiegelbeeld.
Aanvulling: in het algemeen gezegd: wanneer uitsluitend niet-chirale stoffen met elkaar reageren, waarbij geen chirale katalysator aanwezig is, worden altijd achirale stoffen of racematen geproduceerd.
Als het 3,4-dimethyl-3-hepteen zou zijn geweest waren de twee asymmetrische koolstofatomen niet identiek. Dan worden er inderdaad 2 van de 4 mogelijke isomeren gevormd bij dezelfde reactie, en die twee zijn elkaars spiegelbeeld.
Aanvulling: in het algemeen gezegd: wanneer uitsluitend niet-chirale stoffen met elkaar reageren, waarbij geen chirale katalysator aanwezig is, worden altijd achirale stoffen of racematen geproduceerd.
-
- Berichten: 232
Re: vraagje over elektrofiele additie
Dan gebeurt met andere woorden ook hetzelfde bij de reactie met OsO4. Als OsO4 met een chirale molecule reageert, dan ontstaan er ook 2 produkten, juist?
-
- Berichten: 6.853
Re: vraagje over elektrofiele additie
ja, of je nu -H of -OH introduceert, dat maakt niet uit. Zolang het een reactie is waar beide groepen tegelijk van dezelfde kant worden aangebracht krijg je specifiek de meso-vorm in jouw 3-hexeen. Als je hetzelfde probeert met een radikaalreactie die om de beurt de twee substituenten introduceert dan verwacht ik (maar pas op, mijn laatste organische chemie is van 16 jaar geleden) een mengsel van meso, RR en SS.Dan gebeurt met andere woorden ook hetzelfde bij de reactie met OsO4.
Pas op: De grap was dus dat de additie aan een niet-chiraal molecuul plaats vindt, en dat door de additie chirale of meso-verbindingen gevormd worden. De potentie om bij een reactie chirale moleculen te vormen maakt de uitgangsstof niet chiraal, hoor!Als OsO4 met een chirale molecule reageert, dan ontstaan er ook 2 produkten, juist?
-
- Berichten: 2.953
Re: vraagje over elektrofiele additie
Nog even ter aanvulling:
Bij de hydrogenering van alkenen mbv een heterogene katalysator (en in de meeste andere gevallen) worden de waterstofatomen aan dezelfde kant van de dubbele binding geintroduceerd (syn stereochemie).
Bij de dihydroxylatie mbv OsO4 worden beide OH-groepen ook aan dezelfde kant geintroduceerd (syn stereochemie). Dit komt door de cyclische intermediar die gevormd wordt
Bij de hydrogenering van alkenen mbv een heterogene katalysator (en in de meeste andere gevallen) worden de waterstofatomen aan dezelfde kant van de dubbele binding geintroduceerd (syn stereochemie).
Bij de dihydroxylatie mbv OsO4 worden beide OH-groepen ook aan dezelfde kant geintroduceerd (syn stereochemie). Dit komt door de cyclische intermediar die gevormd wordt
-
- Berichten: 232
Re: vraagje over elektrofiele additie
Jep, dat heb ek wel door. Ik zat gewoon eventjes in de knoop met de spiegelbeelden. Thanks anywayDrQuico schreef: Nog even ter aanvulling:
Bij de hydrogenering van alkenen mbv een heterogene katalysator (en in de meeste andere gevallen) worden de waterstofatomen aan dezelfde kant van de dubbele binding geintroduceerd (syn stereochemie).
Bij de dihydroxylatie mbv OsO4 worden beide OH-groepen ook aan dezelfde kant geintroduceerd (syn stereochemie). Dit komt door de cyclische intermediar die gevormd wordt
