Springen naar inhoud

waterstofhalides en hun eigenschappen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bob_CF

    Bob_CF


  • >25 berichten
  • 40 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2005 - 20:34

In de organische chemie is een kruispunt van functionaliteit de verbinding tussen een halogeen en een koolwaterstof. Bijvoorbeeld n-butyl bromide. Van hieruit kan van alles gemaakt worden vanwege het feit dat Br een goede leaving group is.

Methoden om deze stoffen te maken zijn legio, maar de meest toegankelijke is volgens mij het aanpakken van alcoholen met HBr, PBr3 of Br2. Ik heb recentelijk omzettingen van -OH naar -Br gedaan op bepaalde alcoholen.

Nu is er een boel onzin op het internet over dit onderwerp. De reden daarvoor (en voor de slechte verkrijgbaarheid van rode fosfor) is dat de kewldruggies er mee lopen te kloten.

In de google group zegt men dat HI dissocieert in H2 en I2, waarbij H2 een OH groep reduceert en I2 wordt gehergebruikt door de fosfor om meer HI te vormen. Echter, HBr met een alcohol geeft brominatie. Wat HCl doet met een alcohol, geen idee.

De actie van HI is dus wezenlijk anders dan die van HBr. Nu is zowel HI als HBr wel te maken maar niet zo eenvoudig. HCl echter is OTC verkrijgbaar. Als ik de analogie doortrek dan is een R-OH --> R-Cl reactie in theorie mogelijk, waarbij het R-Cl Molecuul stabieler is dan het vergelijkbaar R-Br.


Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 20 maart 2005 - 20:52


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2005 - 22:18

Oke. Wat is nu precies je vraag? want die kan ik niet echt goed uit je verhaal opmaken. :)

Grtz Bas

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 maart 2005 - 23:13

Wanneer je bedoeld dat je met HCl een alkylalcohol om kan zetten in een alkylchloride net als met HBr tot het alkylbromide dan heb je gelijk. M.b.v. thionylchloride gaat zoiets wel gemakkelijker (vooral bij primaire en secundaire alkylalcoholen).

Een alkylchloride is in het algemeen inderdaad minder reactief. Nucleofiele substitutie aan een alkylchloride kan versneld worden met een beetje natriumiodide.

Nu is er een boel onzin op het internet over dit onderwerp. De reden daarvoor (en voor de slechte verkrijgbaarheid van rode fosfor) is dat de kewldruggies er mee lopen te kloten.

In de google group zegt men dat HI dissocieert in H2 en I2, waarbij H2 een OH groep reduceert en I2 wordt gehergebruikt door de fosfor om meer HI te vormen.


Tot wat wordt een alkohol dan gereduceerd? Wordt hier rode fosfor bij gebruikt?

#4

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 maart 2005 - 10:08

Wanneer je bedoeld dat je met HCl een alkylalcohol om kan zetten in een alkylchloride net als met HBr tot het alkylbromide dan heb je gelijk. M.b.v. thionylchloride gaat zoiets wel gemakkelijker (vooral bij primaire en secundaire alkylalcoholen).

Daar komt nog bij dat HCl niet echt gebruiksvriendelijk is. We hebben het hier wel over een gas, dat je door je oplossing zou moeten leiden, wat een hoop narigheid met zich meebrengt, en niet echt efficient is. In sommige oplosmiddelen is het wel een beetje oplosbaar (bijv. EtOAc), maar dat zal een zeer langzame reactie geven vrees ik. Gewoon wat thionylchloride (SOCl2) in een oplossing van je alcohol in dichloormethaan spuiten, en je bent binnen een kwartiertje klaar.

#5

Bob_CF

    Bob_CF


  • >25 berichten
  • 40 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2005 - 15:34

HI haalt er een -OH groep vanaf, vervangt hem dus met H.

Reactie met HBr gebeurt in waterige oplossing onder reflux, dat is wel wat warmer dan reflux voor HCl dus het is inderdaad een hoop narigheid met HCl. Oh well...

Wat is het effect van natriumiodide precies op nucleofiele reacties?

Rode fosfor valt I2 aan, vormt PI3. Dat is instabiel in water en vormt HI en H3PO3.


Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 24 maart 2005 - 16:45


#6

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2005 - 16:31

Wat is het effect van natriumiodide precies op nucleofiele reacties?



NaI kan een nucleofiele substitutie versnellen, door de eigenschappen van het iodide : Het iodide-anion is een sterk nucleofiel, en valt eerst aan op het electrofiel. Iodide is echter ook een goede vertrekkende groep, en nu kan een ander (zwakker) nucleofiel op zijn beurt weer het iodide substitueren.

edit : kwootje erbij.

Veranderd door Pruts0r, 24 maart 2005 - 16:32






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures