In de organische chemie is een kruispunt van functionaliteit de verbinding tussen een halogeen en een koolwaterstof. Bijvoorbeeld n-butyl bromide. Van hieruit kan van alles gemaakt worden vanwege het feit dat Br een goede leaving group is.
Methoden om deze stoffen te maken zijn legio, maar de meest toegankelijke is volgens mij het aanpakken van alcoholen met HBr, PBr3 of Br2. Ik heb recentelijk omzettingen van -OH naar -Br gedaan op bepaalde alcoholen.
Nu is er een boel onzin op het internet over dit onderwerp. De reden daarvoor (en voor de slechte verkrijgbaarheid van rode fosfor) is dat de kewldruggies er mee lopen te kloten.
In de google group zegt men dat HI dissocieert in H2 en I2, waarbij H2 een OH groep reduceert en I2 wordt gehergebruikt door de fosfor om meer HI te vormen. Echter, HBr met een alcohol geeft brominatie. Wat HCl doet met een alcohol, geen idee.
De actie van HI is dus wezenlijk anders dan die van HBr. Nu is zowel HI als HBr wel te maken maar niet zo eenvoudig. HCl echter is OTC verkrijgbaar. Als ik de analogie doortrek dan is een R-OH --> R-Cl reactie in theorie mogelijk, waarbij het R-Cl Molecuul stabieler is dan het vergelijkbaar R-Br.
Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
Laatste berichten
-
21:15
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 4
-
20:18
Rood laserlicht 1
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
waterstofhalides en hun eigenschappen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 1.122
Re: waterstofhalides en hun eigenschappen
Oke. Wat is nu precies je vraag? want die kan ik niet echt goed uit je verhaal opmaken. 
Grtz Bas
Grtz Bas
-
- Berichten: 2.953
Re: waterstofhalides en hun eigenschappen
Wanneer je bedoeld dat je met HCl een alkylalcohol om kan zetten in een alkylchloride net als met HBr tot het alkylbromide dan heb je gelijk. M.b.v. thionylchloride gaat zoiets wel gemakkelijker (vooral bij primaire en secundaire alkylalcoholen).
Een alkylchloride is in het algemeen inderdaad minder reactief. Nucleofiele substitutie aan een alkylchloride kan versneld worden met een beetje natriumiodide.
Een alkylchloride is in het algemeen inderdaad minder reactief. Nucleofiele substitutie aan een alkylchloride kan versneld worden met een beetje natriumiodide.
Tot wat wordt een alkohol dan gereduceerd? Wordt hier rode fosfor bij gebruikt?Nu is er een boel onzin op het internet over dit onderwerp. De reden daarvoor (en voor de slechte verkrijgbaarheid van rode fosfor) is dat de kewldruggies er mee lopen te kloten.
In de google group zegt men dat HI dissocieert in H2 en I2, waarbij H2 een OH groep reduceert en I2 wordt gehergebruikt door de fosfor om meer HI te vormen.
-
- Berichten: 243
Re: waterstofhalides en hun eigenschappen
Daar komt nog bij dat HCl niet echt gebruiksvriendelijk is. We hebben het hier wel over een gas, dat je door je oplossing zou moeten leiden, wat een hoop narigheid met zich meebrengt, en niet echt efficient is. In sommige oplosmiddelen is het wel een beetje oplosbaar (bijv. EtOAc), maar dat zal een zeer langzame reactie geven vrees ik. Gewoon wat thionylchloride (SOCl2) in een oplossing van je alcohol in dichloormethaan spuiten, en je bent binnen een kwartiertje klaar.Wanneer je bedoeld dat je met HCl een alkylalcohol om kan zetten in een alkylchloride net als met HBr tot het alkylbromide dan heb je gelijk. M.b.v. thionylchloride gaat zoiets wel gemakkelijker (vooral bij primaire en secundaire alkylalcoholen).
-
- Berichten: 40
Re: waterstofhalides en hun eigenschappen
HI haalt er een -OH groep vanaf, vervangt hem dus met H.
Reactie met HBr gebeurt in waterige oplossing onder reflux, dat is wel wat warmer dan reflux voor HCl dus het is inderdaad een hoop narigheid met HCl. Oh well...
Wat is het effect van natriumiodide precies op nucleofiele reacties?
Rode fosfor valt I2 aan, vormt PI3. Dat is instabiel in water en vormt HI en H3PO3.
Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
Reactie met HBr gebeurt in waterige oplossing onder reflux, dat is wel wat warmer dan reflux voor HCl dus het is inderdaad een hoop narigheid met HCl. Oh well...
Wat is het effect van natriumiodide precies op nucleofiele reacties?
Rode fosfor valt I2 aan, vormt PI3. Dat is instabiel in water en vormt HI en H3PO3.
Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
-
- Berichten: 243
Re: waterstofhalides en hun eigenschappen
Wat is het effect van natriumiodide precies op nucleofiele reacties?
NaI kan een nucleofiele substitutie versnellen, door de eigenschappen van het iodide : Het iodide-anion is een sterk nucleofiel, en valt eerst aan op het electrofiel. Iodide is echter ook een goede vertrekkende groep, en nu kan een ander (zwakker) nucleofiel op zijn beurt weer het iodide substitueren.
edit : kwootje erbij.
