Springen naar inhoud

Xylitol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 16:10

Even een kort vraagje,

Xylitol, 1,2,3,4,5-pentaanpentadiol
Heeft 2 asymetrische koolstofatomen, C-atomen nr. 2 en 4 (als de structuurformule tekent en van links naar rechts de C-atomen nummert).

Maar is deze stof nou optisch actief? Want stoffen die een inewendig spiegelvlak hebben, zijn toch optisch INactief? Mijn vraag is dus eigenlijk geeft Xylitol een inwendig spiegelvlak of niet?

Kan je soms in een structuurformule een asymmetrisch koolstofatoom ontdekken EN een inwendigspiegelvlak??? Want is een stof ALTIJD optisch actief als er een asymmetrisch koolstofatoom in voorkomt?


Liefs.
miertje

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 16:12

sorry
ik bedoel. 1,2,3,4,5-pentaanpentaOL
gewoon de de formule voor xylitol

mier

#3

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 16:14

Hier heb je de Fischer-projectie van xylitol :

Geplaatste afbeelding

Wat denk je ?

edit : Nog ff een 'normale' structuurformule met stereochemie :

Geplaatste afbeelding

Veranderd door Pruts0r, 22 maart 2005 - 16:24


#4

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 17:12

Ja. Wat ik denk? Nou ik denk van niet...je hebt nu CH2OH-HOH-HOH-HOH-CH2OH (ik weet dat ik et zo fout opschrijf, maar ik heb niet van die mooie tekeninkjes).
Maar het zou toch pas symmetrisch moeten zijn, als je hebt CH2OH-HOH-HOH-HOH-HOH-CH2OH??


Maar ik twijfel ...want bij bijvoorbeeld dioctylftalaat, heb je wel een inwendig spiegelvlak. En ik vind iets pas symmetrisch...als je door het midden ervan een lijn kan trekken en zeggen: aan beide kanten zit hetzelfde. Als je nu door het midden die lijn trekt door Xylitol..dan trek je eigenlijk een lijn door 1 zo'm HO-H keten. En dan heb je aan beide kanten van die HO-H keten wel allebei dezelfde dingen. Maar je hebt niet die HO-H dubbel.

Net zo als luminal, heeft dat nou wel of niet een inwendig spiegelvlak? Een Asymmetrisch koolstofatoom heeft het iig niet.
Hmm.. snapt u? Ik niet.

#5

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 17:22

Nee. Wacht van luminal snap ik het, dat heeft geen inwendig spiegelvlak omdat als je door het midden een lijn trekt, heb je aan de ene kant C2H5 en aan de andere C6H5. Dat snap ik wel.

Maar bij dioctylftalaat...als je daar een lijn door trekt dan trek je die dwars door het "benzeen".

Toch denk ik dat Xylitol geen inwendig spiegelvlak heeft, het heeft WEL twee symmetrische koolstofatomen, en daarom in het optisch actief.

Als een molecuul geen asymmetrisch koolstofatoom heeft is het NIET optisch actief.
Als het molecuul WEL een asymmetrisch molecuul heeft is het optisch actief.
Als het molecuul WEL een asymmetriach molecuul heeft en een spiegelvlak...dan is het ook optisch actief... alleen heeft het 2^n -1 stereo-isomeren minder.

Nee dit kan niet, mijn leraar heeft volgens mij ooit gezegd, dat een inwendig spiegelvlak betekent dat het inactief is.


HELLUP. Ik krijg het niet op een rijtje

#6

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 17:48

een molecuul kan toch gewoon symmetrische koolstofatomen bezitten en een spiegelvlak en alsnog optisch actief zijn.

Net zoals dioctylftalaat?

Ik wil gewoon erg graag weten, of Xylitol nou een inwendig spiegelvlak heeft of niet...want nu ben ik nog meer in de war dan dat ik al was.

#7

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2005 - 21:07

Ik had het me nooit gerealiseerd, maar je hebt volgens de gegeven structuurformule gelijk: xylitol is een zogenaamde meso-variant, met een spiegelvlak door de middelste CHOH. Of het spiegelvlak door de atomen of door de bindingen loopt is niet belangrijk hoor! Het spul is inderdaad niet optisch aktief.

#8

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 21:40

Waarom is het niet optisch actief dan? Het heeft toch twee asymmetrische koolstofatomen????

#9

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2005 - 21:51

Waarom is het niet optisch actief dan? Het heeft toch twee asymmetrische koolstofatomen????

Yep, maar die werken elkaar tegen, omdat ze elkaars spiegelbeeld zijn. Alle optische rotatie door het ene asymmetrische koolstofatoom wordt ergens anders door het andere ongedaan gemaakt. Elke lichtstraal komt even vaak een R als een S configuratie tegen, en wordt door het geheel netto niet gedraaid.

Elke stof met een inversiecentrum of een spiegelvlak in het molecuul kan nooit een "chirale" eigenschap hebben, zoals draaiing van het polarisatievlak.

#10

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2005 - 22:18

Kijk ook eens naar eerdere discussies over wijnsteenzuur, zoals deze

Ook wijnsteenzuur heeft twee asymmetrische koolstofatomen, en drie (niet vier!) stereo-isomeren.

Wat dit geval nog een slag moeilijker maakt is dat wanneer C2 en C4 allebei R of allebei S zijn, C3 ineens WEL asymmetrisch is. Of ben ik nu ook in de war?!

Veranderd door rwwh, 22 maart 2005 - 22:20


#11

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 22:19

Oke, dit kan ik nog wel volgen. Maar hoe pas ik dat toe op bijvoorbeeld..

dioctylftalaat...hoe zit het daar dan mee? (wordt bereid uit 1,2-benzeendicarbonzuur en C8H18O)
Dat heeft twee asymmetrische koolstofatomen. Dat levert maximaal vier optische isomeren op. Maar er komt een spiegelvlak voor, zodat er slechts drie stereo isomeren voorkomen. De stereoisomeren zijn hier drie optische isomeren.

Als een stof een optische isomeer heeft, dan is deze toch optisch actief? Of kan een stof optische isomeren hebben en inactief zijn (doordat het bijvoorbeeld een spiegelvlak heeft??)


Dankje. Alvast.

#12

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 22:23

Ja bedankt. Ik heb al gekeken daar. Toch beantwoord het niet mijn vraag.
Ach, ik zal het nog wel een keer aan mijn leraar vragen. Alleen jammer dat ik morgen een toets heb, waar dit ook wel in voor zal komen. Nouja, het zal wel niet zo'n groot onderdeel zijn, maar toch.. ik kan et niet hebben dat ik et niet snap.

Maar goed, mijn foute planning *hoe goed ik ook dacht dattie was* is alleen mijn probleem.

Toch bedankt

#13

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2005 - 22:23

Je zegt het heel goed. Er zijn optische isomeren die optisch inactief zijn. Dat zijn de "meso" vormen. Je hebt RR en SS die wel aktief zijn, en je hebt RS dat door een spiegelvlak gelijk is aan SR. Dat is een derde optische isomeer die niet optisch actief is.

Waar RR en SS elkaars spiegelbeeld zijn en dus veel fysische eigenschappen met elkaar delen, is RS een andere verbinding met andere eigenschappen.

#14

Weirdmier

    Weirdmier


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2005 - 22:29

Maar is de stof in het geheel dan optisch actief of niet? DUS> is de HELE stof inactief..alleen omdat er een meso vorm in voorkomt?

#15

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2005 - 22:36

Maar is de stof in het geheel dan optisch actief of niet? DUS> is de HELE stof inactief..alleen omdat er een meso vorm in voorkomt?

De meso vorm is een andere stof dan RR en dan SS.

de meso vorm is niet optisch actief.

De RR vorm is optisch actief.

Xylitol is de populaire/triviale naam voor meso-1,2,3,4,5-pentahydroxypentaan. Dus de stof xylitol is niet optisch actief.

Andere vormen van 1,2,3,4,5-pentahydroxypentaan kunnen wel optisch actief zijn. Maar dat zijn andere stoffen, met een ander smeltpunt enzo.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures