Even een kort vraagje,
Xylitol, 1,2,3,4,5-pentaanpentadiol
Heeft 2 asymetrische koolstofatomen, C-atomen nr. 2 en 4 (als de structuurformule tekent en van links naar rechts de C-atomen nummert).
Maar is deze stof nou optisch actief? Want stoffen die een inewendig spiegelvlak hebben, zijn toch optisch INactief? Mijn vraag is dus eigenlijk geeft Xylitol een inwendig spiegelvlak of niet?
Kan je soms in een structuurformule een asymmetrisch koolstofatoom ontdekken EN een inwendigspiegelvlak??? Want is een stof ALTIJD optisch actief als er een asymmetrisch koolstofatoom in voorkomt?
Liefs.
miertje
Laatste berichten
-
12:55
Casus uit de praktijk: positief test THC 6
-
22:01
vB 7
-
21:45
Vreemde stank in huis 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
-
05 apr
Ongepaste reclame 179
-
04 apr
Gegevens wissen mobiel 6
-
04 apr
Geiger Muller telbuis 2
-
03 apr
Schroefdraad berekening 3
-
03 apr
Relatieve luchtvochtigheid 26
-
03 apr
tank 4
-
02 apr
gereduceerde massa 12
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Xylitol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
sorry
ik bedoel. 1,2,3,4,5-pentaanpentaOL
gewoon de de formule voor xylitol
mier
ik bedoel. 1,2,3,4,5-pentaanpentaOL
gewoon de de formule voor xylitol
mier
-
- Berichten: 243
Re: Xylitol
Hier heb je de Fischer-projectie van xylitol :
Wat denk je ?
edit : Nog ff een 'normale' structuurformule met stereochemie :
Wat denk je ?
edit : Nog ff een 'normale' structuurformule met stereochemie :
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
Ja. Wat ik denk? Nou ik denk van niet...je hebt nu CH2OH-HOH-HOH-HOH-CH2OH (ik weet dat ik et zo fout opschrijf, maar ik heb niet van die mooie tekeninkjes).
Maar het zou toch pas symmetrisch moeten zijn, als je hebt CH2OH-HOH-HOH-HOH-HOH-CH2OH??
Maar ik twijfel ...want bij bijvoorbeeld dioctylftalaat, heb je wel een inwendig spiegelvlak. En ik vind iets pas symmetrisch...als je door het midden ervan een lijn kan trekken en zeggen: aan beide kanten zit hetzelfde. Als je nu door het midden die lijn trekt door Xylitol..dan trek je eigenlijk een lijn door 1 zo'm HO-H keten. En dan heb je aan beide kanten van die HO-H keten wel allebei dezelfde dingen. Maar je hebt niet die HO-H dubbel.
Net zo als luminal, heeft dat nou wel of niet een inwendig spiegelvlak? Een Asymmetrisch koolstofatoom heeft het iig niet.
Hmm.. snapt u? Ik niet.
Maar het zou toch pas symmetrisch moeten zijn, als je hebt CH2OH-HOH-HOH-HOH-HOH-CH2OH??
Maar ik twijfel ...want bij bijvoorbeeld dioctylftalaat, heb je wel een inwendig spiegelvlak. En ik vind iets pas symmetrisch...als je door het midden ervan een lijn kan trekken en zeggen: aan beide kanten zit hetzelfde. Als je nu door het midden die lijn trekt door Xylitol..dan trek je eigenlijk een lijn door 1 zo'm HO-H keten. En dan heb je aan beide kanten van die HO-H keten wel allebei dezelfde dingen. Maar je hebt niet die HO-H dubbel.
Net zo als luminal, heeft dat nou wel of niet een inwendig spiegelvlak? Een Asymmetrisch koolstofatoom heeft het iig niet.
Hmm.. snapt u? Ik niet.
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
Nee. Wacht van luminal snap ik het, dat heeft geen inwendig spiegelvlak omdat als je door het midden een lijn trekt, heb je aan de ene kant C2H5 en aan de andere C6H5. Dat snap ik wel.
Maar bij dioctylftalaat...als je daar een lijn door trekt dan trek je die dwars door het "benzeen".
Toch denk ik dat Xylitol geen inwendig spiegelvlak heeft, het heeft WEL twee symmetrische koolstofatomen, en daarom in het optisch actief.
Als een molecuul geen asymmetrisch koolstofatoom heeft is het NIET optisch actief.
Als het molecuul WEL een asymmetrisch molecuul heeft is het optisch actief.
Als het molecuul WEL een asymmetriach molecuul heeft en een spiegelvlak...dan is het ook optisch actief... alleen heeft het 2^n -1 stereo-isomeren minder.
Nee dit kan niet, mijn leraar heeft volgens mij ooit gezegd, dat een inwendig spiegelvlak betekent dat het inactief is.
HELLUP. Ik krijg het niet op een rijtje
Maar bij dioctylftalaat...als je daar een lijn door trekt dan trek je die dwars door het "benzeen".
Toch denk ik dat Xylitol geen inwendig spiegelvlak heeft, het heeft WEL twee symmetrische koolstofatomen, en daarom in het optisch actief.
Als een molecuul geen asymmetrisch koolstofatoom heeft is het NIET optisch actief.
Als het molecuul WEL een asymmetrisch molecuul heeft is het optisch actief.
Als het molecuul WEL een asymmetriach molecuul heeft en een spiegelvlak...dan is het ook optisch actief... alleen heeft het 2^n -1 stereo-isomeren minder.
Nee dit kan niet, mijn leraar heeft volgens mij ooit gezegd, dat een inwendig spiegelvlak betekent dat het inactief is.
HELLUP. Ik krijg het niet op een rijtje
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
een molecuul kan toch gewoon symmetrische koolstofatomen bezitten en een spiegelvlak en alsnog optisch actief zijn.
Net zoals dioctylftalaat?
Ik wil gewoon erg graag weten, of Xylitol nou een inwendig spiegelvlak heeft of niet...want nu ben ik nog meer in de war dan dat ik al was.
Net zoals dioctylftalaat?
Ik wil gewoon erg graag weten, of Xylitol nou een inwendig spiegelvlak heeft of niet...want nu ben ik nog meer in de war dan dat ik al was.
-
- Berichten: 6.853
Re: Xylitol
Ik had het me nooit gerealiseerd, maar je hebt volgens de gegeven structuurformule gelijk: xylitol is een zogenaamde meso-variant, met een spiegelvlak door de middelste CHOH. Of het spiegelvlak door de atomen of door de bindingen loopt is niet belangrijk hoor! Het spul is inderdaad niet optisch aktief.
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
Waarom is het niet optisch actief dan? Het heeft toch twee asymmetrische koolstofatomen????
-
- Berichten: 6.853
Re: Xylitol
Yep, maar die werken elkaar tegen, omdat ze elkaars spiegelbeeld zijn. Alle optische rotatie door het ene asymmetrische koolstofatoom wordt ergens anders door het andere ongedaan gemaakt. Elke lichtstraal komt even vaak een R als een S configuratie tegen, en wordt door het geheel netto niet gedraaid.Waarom is het niet optisch actief dan? Het heeft toch twee asymmetrische koolstofatomen????
Elke stof met een inversiecentrum of een spiegelvlak in het molecuul kan nooit een "chirale" eigenschap hebben, zoals draaiing van het polarisatievlak.
-
- Berichten: 6.853
Re: Xylitol
Kijk ook eens naar eerdere discussies over wijnsteenzuur, zoals deze
Ook wijnsteenzuur heeft twee asymmetrische koolstofatomen, en drie (niet vier!) stereo-isomeren.
Wat dit geval nog een slag moeilijker maakt is dat wanneer C2 en C4 allebei R of allebei S zijn, C3 ineens WEL asymmetrisch is. Of ben ik nu ook in de war?!
Ook wijnsteenzuur heeft twee asymmetrische koolstofatomen, en drie (niet vier!) stereo-isomeren.
Wat dit geval nog een slag moeilijker maakt is dat wanneer C2 en C4 allebei R of allebei S zijn, C3 ineens WEL asymmetrisch is. Of ben ik nu ook in de war?!
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
Oke, dit kan ik nog wel volgen. Maar hoe pas ik dat toe op bijvoorbeeld..
dioctylftalaat...hoe zit het daar dan mee? (wordt bereid uit 1,2-benzeendicarbonzuur en C8H18O)
Dat heeft twee asymmetrische koolstofatomen. Dat levert maximaal vier optische isomeren op. Maar er komt een spiegelvlak voor, zodat er slechts drie stereo isomeren voorkomen. De stereoisomeren zijn hier drie optische isomeren.
Als een stof een optische isomeer heeft, dan is deze toch optisch actief? Of kan een stof optische isomeren hebben en inactief zijn (doordat het bijvoorbeeld een spiegelvlak heeft??)
Dankje. Alvast.
dioctylftalaat...hoe zit het daar dan mee? (wordt bereid uit 1,2-benzeendicarbonzuur en C8H18O)
Dat heeft twee asymmetrische koolstofatomen. Dat levert maximaal vier optische isomeren op. Maar er komt een spiegelvlak voor, zodat er slechts drie stereo isomeren voorkomen. De stereoisomeren zijn hier drie optische isomeren.
Als een stof een optische isomeer heeft, dan is deze toch optisch actief? Of kan een stof optische isomeren hebben en inactief zijn (doordat het bijvoorbeeld een spiegelvlak heeft??)
Dankje. Alvast.
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
Ja bedankt. Ik heb al gekeken daar. Toch beantwoord het niet mijn vraag.
Ach, ik zal het nog wel een keer aan mijn leraar vragen. Alleen jammer dat ik morgen een toets heb, waar dit ook wel in voor zal komen. Nouja, het zal wel niet zo'n groot onderdeel zijn, maar toch.. ik kan et niet hebben dat ik et niet snap.
Maar goed, mijn foute planning *hoe goed ik ook dacht dattie was* is alleen mijn probleem.
Toch bedankt
Ach, ik zal het nog wel een keer aan mijn leraar vragen. Alleen jammer dat ik morgen een toets heb, waar dit ook wel in voor zal komen. Nouja, het zal wel niet zo'n groot onderdeel zijn, maar toch.. ik kan et niet hebben dat ik et niet snap.
Maar goed, mijn foute planning *hoe goed ik ook dacht dattie was* is alleen mijn probleem.
Toch bedankt
-
- Berichten: 6.853
Re: Xylitol
Je zegt het heel goed. Er zijn optische isomeren die optisch inactief zijn. Dat zijn de "meso" vormen. Je hebt RR en SS die wel aktief zijn, en je hebt RS dat door een spiegelvlak gelijk is aan SR. Dat is een derde optische isomeer die niet optisch actief is.
Waar RR en SS elkaars spiegelbeeld zijn en dus veel fysische eigenschappen met elkaar delen, is RS een andere verbinding met andere eigenschappen.
Waar RR en SS elkaars spiegelbeeld zijn en dus veel fysische eigenschappen met elkaar delen, is RS een andere verbinding met andere eigenschappen.
-
- Berichten: 17
Re: Xylitol
Maar is de stof in het geheel dan optisch actief of niet? DUS> is de HELE stof inactief..alleen omdat er een meso vorm in voorkomt?
-
- Berichten: 6.853
Re: Xylitol
De meso vorm is een andere stof dan RR en dan SS.Maar is de stof in het geheel dan optisch actief of niet? DUS> is de HELE stof inactief..alleen omdat er een meso vorm in voorkomt?
de meso vorm is niet optisch actief.
De RR vorm is optisch actief.
Xylitol is de populaire/triviale naam voor meso-1,2,3,4,5-pentahydroxypentaan. Dus de stof xylitol is niet optisch actief.
Andere vormen van 1,2,3,4,5-pentahydroxypentaan kunnen wel optisch actief zijn. Maar dat zijn andere stoffen, met een ander smeltpunt enzo.
