Springen naar inhoud

Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 april 2005 - 14:25

Gegroet,

De bovenstaande reactie is dus gegeven. Er wordt ook nog verwarmd, waardoor dus naast substitutie, ook eliminatie kan optreden.

Door het feit dat er verwarmd wordt zal eliminatie als hoofdreactie optreden (denk ik). De volgende produkten kunnen hierdoor worden gevormd:

2-methyl-2,4-pentadieen en 2-methyl-2,3-pentadieen

Aangezien I- een goed nucleofiel is, treedt er ook substitutie op. Dit levert de volgende reactieprodukten op:

4-jood-2-methyl-2-penteen en 2-jood-2-methyl-3-penteen

Klopt al het bovenstaande?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 april 2005 - 14:50

Volgens mij klopt het een heel eind... Ik denk alleen niet dat je zo gemakkelijk eliminatie krijgt tot 2-methyl-2,3-pentadieen. Dit is namelijk een alleen, en die worden niet zo snel gevormd.

MAAR : Je gaat er nu van uit dat je of eliminatie krijgt, of substitutie. Er kan ook iets anders gebeuren, en dat zal ook zo zijn. Hint : het cloride-anion is niet echt een goede vertrekkende groep, het iodide-anion wel.

Veranderd door Pruts0r, 13 april 2005 - 14:52


#3

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 april 2005 - 15:34

Dus je krijgt bij deze reactie één eliminatieprodukt en 2 substitutieprodukten, klopt dit?

Ik ga in deze reactie ervan uit dat je zowel eliminatie en substitutie krijgt. Wat je tweede opmerking betreft: Bedoel je dan dat in KI het I- uitgestoten wordt en vervolgens het 4-chloor-2-methyl-2-penteen op het K+ ion aanvalt, wat me wel onwaarschijnlijk lijkt?

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 april 2005 - 17:44

Pruts0r bedoeld waarschijnlijk dat je éérst substitutie en vervolgens eliminatie krijgt.

#5

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 april 2005 - 18:44

Pruts0r bedoeld waarschijnlijk dat je éérst substitutie en vervolgens eliminatie krijgt.

Het feit dat je eerst eliminatie en vervolgens substitutie krijgt, verandert toch niets aan de reactieprodukten ofwel?

#6

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 april 2005 - 20:53

Eliminatie verloopt niet vanzelf, dan zul je wel wat meer moeten doen dan een beetje verwarmen. Welke reacties plaatsvinden hangt sterk samen met het type oplosmiddel. Een mooi voorbeeld is aceton.

Als het oplosmiddel watervrije aceton is zal substitutie van het chloride door jodide plaatsvinden. Het iodide is weliswaar een beter leaving group maar het evenwicht wordt naar één kant getrokken doordat KCl onoplosbaar is in aceton. KI en de organische reactanten zijn dit wel. De plaats waar het jodide terechtkomt is voornamelijk aan het tertiare C-atoom, een lading hierop is stabieler.

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 april 2005 - 22:42

Het feit dat je eerst eliminatie en vervolgens substitutie krijgt, verandert toch niets aan de reactieprodukten ofwel?


Eerst substitutie, en vervolgens eliminatie. Het substitutieproduct elimineert sneller dan de uitgangsstof. Het is dus maar de vraag of je wel substitutieproduct zult vinden in het reactiemengsel.

Wordt 2-jood-2-methyl-3-penteen eigenlijk wel gevormd? Hoe stel je dit mechanistisch voor? De reactie van 2-methyl-2,3-pentadieen (produkt) met HI?

#8

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2005 - 07:18

@ Karl Fisher : Ok, dat heb ek door het probleem echter is dat bij deze reactie het gebruikte oplosmiddel er niet bij staat.

@ Dr. Quico : Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?

EDIT: Kennen jullie geen aanbevolen literatuur over het onderwerp substitutie vs. eliminatie? Ik heb amazon.co.uk al even afgezocht maar niets bruikbaars gevonden.

Veranderd door Doom_Knight, 14 april 2005 - 07:20


#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 april 2005 - 07:25

Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?


Ik ontken toch ook niet dat er substitutie optreed? Bij het substitutieproduct 4-jood-2-methyl-2-penteen treedt echter sneller eliminatie op dan bij de uitgangsstof. Ã"f je nog substitutieproduct zult vinden hangt sterk af van de precieze condities en reactieduur. Het is wel zeer goed mogelijk dat je het substitutieproduct niet in je reactiemengsel terug zult vinden.

4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 4-jood-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen

èn

4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen

#10

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2005 - 09:11

Literatuur is er voldoende, eliminatie vs./icm substitutie is een standaard hoofdstuk in ieder organisch textbook. Bijv : H6 in 'Organic Chemistry' van Maitland Jones Jr, H11 van 'Organic Chemistry' van John McMurry, H19 in 'Organic Chemistry' van Clayden.
Bovendien moet er veel op het net te vinden zijn, gok ik.

En anders kun je gewoon naar DrQuico luisteren... :oops:

edit : typo's

Veranderd door Pruts0r, 14 april 2005 - 09:12


#11

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2005 - 10:01

Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?


Ik ontken toch ook niet dat er substitutie optreed? Bij het substitutieproduct 4-jood-2-methyl-2-penteen treedt echter sneller eliminatie op dan bij de uitgangsstof. Ã"f je nog substitutieproduct zult vinden hangt sterk af van de precieze condities en reactieduur. Het is wel zeer goed mogelijk dat je het substitutieproduct niet in je reactiemengsel terug zult vinden.

4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 4-jood-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen

èn

4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen

Ok dus na verloop van tijd verdwijnt het (meeste) substitutieprodukt, maar aangezien bij deze reactie geen tijdsverloop of een specifiek oplosmiddel gegeven is, mag ik er dan vanuit gaan dat de reactie toch wat substitutieprodukt oplevert?

#12

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2005 - 11:00

Waarschijnlijk mag je daar wel van uit gaan, anders heeft de opgave (ik neem aan dat het hier een vraag/opgave betreft) weinig zin. Het gaat erom dat je door hebt wat er gebeurt.

Meestal worden die dingen in textboeken ongeveer zo (pdf-alert) neergezet.

#13

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 april 2005 - 11:01

Ja hoor, het wordt immers wel gevormd en daarmee is het dus niet uitgesloten dat je het in je productmengsel vindt.

#14

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2005 - 11:35

Ok, bedankt :oops:





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures