[scheikunde] propyl

Moppie

geachte,

een vervanging van een waterstof door drie koolstoffen in een alkaan wordt een n- propyl genoemd. Wanneer deze nu bv. op de 3-de plaats staat noemen we dit dan 3-n-propyl of 3-propyl. Met andere woorden: vervangen we de n door de plaats of komt de plaats voor de n.

Met vriendelijke groet,

Marina Verschoren

Fuzzwood

Nou, dit klopt niet echt denk ik.

Als je bijvoorbeeld octodecaan hebt (C₁₈H₃₈, lekker lang dus), en je vervangt hier op de 4e plaats bijvoorbeeld een waterstof door jou propylketen, dan heet die stof 4-propyl-octodecaan.

Moppie

dank je maar we gaan maar tot 10 koolstoffen per keten maar het komt er dus op neer dat je de n vervangt door de plaats?

rwwh

Er is hier verwarring. De plaats moet inderdaad worden aangegeven, maar de "n" is daarnaast een oude aanduiding voor het feit dat de propyl-groep eindstandig eropgezet wordt. n betekent daar: normaal. Zoals gezegd: dit is een oude aanduiding, en wordt niet veel meer gebruikt.

In deze zin is "4-n-propyl-decaan" een oudere aanduiding voor wat we tegenwoordig gewoon 4-propyl-decaan zonder n noemen. Vaak is het echter zo dat de n niet gewoon kan worden weggelaten, maar dat er een nieuwe benaming voor in de plaats komt. n-propanol heet tegenwoordig 1-propanol.

Het tegengestelde van deze n is iso. Dit geeft aan dat een groep niet-eindstandig wordt gesubstitueerd. 4-isopropyl-decaan zouden we tegenwoordig denk ik een methyl-ethyl substitutie noemen (komt niet zo vaak voor, en ik ben daar al even uit). Evenzo heet isopropylalcohol tegenwoordig 2-propanol.

De derde mogelijkheid in oude benamingen is tert (van tertiair). Een tert-groep is gesubstitueerd op een plek die drie andere niet-waterstofgroepen heeft. Deze oude benaming komen we nog tegen in de tert-butyl groep. Een voorbeeld: tert-butylalcohol heet tegenwoordig 2-methyl-2-propanol.

Moppie

wij volgen in de cursus dus inderdaad die oude benamingen want er is inderdaad ook sprake van tert. butyl. Maar wat wordt eigenlijk bedoeld met eindstandig en niet- eindstandig. Men kan toch ook een isopropyl groep ergens op een tweede plaats van een hexaan zetten?

Moppie

ik merk dat mijn voorbeeld slecht gekozen: is met een isopropyl groep ergens op een tweede plaats van een hexaan krijg je 2,3-methylhexaan. Maar ik vermoed dat men vraag wel duidelijk was.

rwwh

wat wordt eigenlijk bedoeld met eindstandig en niet- eindstandig. Men kan toch ook een isopropyl groep ergens op een tweede plaats van een hexaan zetten?

Het gaat bij de benaming over de vorm van de substituent. In isopropyl-alcohol zie je al dat de OH groep het hoofdbelang draagt, en dat die gesubstitueerd is met een isopropyl groep. Tegenwoordig doen we dat dus andersom: we praten dan over propaan dat op de 2-positie is gesubstitueerd met een OH groep, ofwel 2-propanol.

bij 4-isopropyl-heptaan zit de propaan dus met zijn 2e C atoom vast aan de 4e C van het heptaan. En bij 4-n-propyl-heptaan zit de propaan eindstandig, dus met zijn 1e C atoom vast aan de 4e C van het heptaan.

Overigens is 2-isopropyl-hexaan gelijk aan 2,3-dimethyl-heptaan! Zelfs 3-isopropyl-hexaan heeft een eenvoudiger naam: het is gelijk aan 2-methyl-3-ethyl-hexaan.

Karl Fischer

@rwwh: Als bij tert-butanol de OH aan de tertiare C zit, zit bij sec-butanol de OH dan aan een secundaire C? Als dit zo is, is sec- hetzelfde als iso- volgens jou uitleg. (KF is confused)

rwwh

@rwwh: Als bij tert-butanol de OH aan de tertiare C zit, zit bij sec-butanol de OH dan aan een secundaire C? Als dit zo is, is sec- hetzelfde als iso- volgens jou uitleg. (KF is confused)

Ach ja, ik ben oud, maar niet zo oud als deze regels. Ook mij werd al verteld dat je de nieuwe namen moet gebruiken.

iso betekent volgens mij alleen "niet normaal". En dat is dus eigenlijk alleen te gebruiken waar slechts 2 mogelijkheden zijn. Maar iso-butanol betekent niet hetzelfde als sec-butanol: iso-butanol is 2-methyl-1-propanol en sec-butanol is 2-butanol. De onduidelijkheid is een goede reden om de systematische nieuwe namen te gebruiken!

Karl Fischer

Zoiets dacht ik al. Als isopropylalcohol sec-propanol had geheten was er geen reden voor twijfel geweest. Het gebruik van systematische naamgeving is idd aan te bevelen. Een uitzondering vind ik alfa-d-glucopyranosyl-beta-d-fructofuranoside (spelfouten voorbehouden). Vraag in de supermarkt maar eens waar ze dat hebben staan...

Moppie

en wat is dat?

Karl Fischer

suiker

rwwh

alfa-d-glucopyranosyl-beta-d-fructofuranoside

Ja, en dan geef je nog niet eens aan welke glycoside binding ertussen zit....

Maar in de supermarkt zijn er meer hoor, Je vraagt ook niet om natriumchloride of natriumhydroxide, maar om zout en gootsteenontstopper.....

DrQuico

In deze zin is "4-n-propyl-decaan" een oudere aanduiding voor wat we tegenwoordig gewoon 4-propyl-decaan zonder n noemen.

Om nog even te muggenziften:

Het is dan toch 4-(1-propyl)decaan....

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] propyl

[scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl

Re: [scheikunde] propyl