Springen naar inhoud

[scheikunde] Acetylsalicylzuur in aspirine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2005 - 17:38

Hoi allemaal!

Een vraag over een onderwerp dat de laatste paar dagen vaker op dit forum voor is gekomen ;)

Zoals meerdere scholieren ben ik bezig met een scheikunde proef waarbij ik de hoeveelheid acetylsalicylzuur probeer te achterhalen.

Ik heb het volgende stappenplan gevolgd

1. weeg een aspirinetablet af (0.59 gram)
2. voeg 10ml H20 & 10ml 1M NaOH toe
3. kook het mengsel gedurende 10 min om het te hydrolyseren
4. breng het over in een maatkolf van 100ml en voeg H2O toe tot de maatstreep
5. pipetteer 10ml vd oplossing in een erlenmeyer
6. titreer dit met 0.1M HCL, gebruik FFT als indicator

Dit is allemaal gelukt en dit zijn de uitkomsten van de berekening zoals ik ze tot nu toe heb

De gemiddelde benodigde hoeveelheid HCL bij de titratie was 4.10ml. De molmassa van HCL is 36.46gram. Gereageerd heeft 4.10ml * 0.1M = 0.41mmol
Zoals eerder vermeld is de molverhouding in de reactie 1:1, waaruit volgt dat er ook 0.41mmol OH¯ heeft gereageerd. Omdat we bij Stap 4 de oplossing hebben verdunt met factor 10, moeten we deze waarde met 10 vermenigvuldigen. Er was dus 4.10mmol HCL nodig. 

De beginhoeveelheid natronloog was 10ml *  1M = 10mmol

10mmol - 4.10mmol = 5.90mmol NaOH

1 mol aspirine reageert met 2 mol OH¯, er was dus 5.90 / 2 = 2.95mmol aspirine aanwezig.

De molmassa van aspirine bedraagt 180.16gram  0.00295 * 180.16 = 0.531gram ~ 531mg
Mijn vraag
Opzich is het allemaal wel duidelijk, alleen vraag ik me een ding af.. Met het programma chemoffice heb ik een reactievergelijk gemaakt van het mengsel dat ik heb gehydrolyseerd, de afbeelding ziet er als volgt uit:
Geplaatste afbeelding

De reactie gaat onder de werking van natronloog, vandaar ik COO-groepen heb getekend ipv COOH.
Nu is mijn vraag, reageert de H van de OH-groep van salicylzuur ook met loog?

In dit geval zou ik mijn reactieverlijking nl. aan moeten passen, nu reageert 1 mol aspirine met 2 mol natronloog, in het geval dat die H ook meedoet aan de reactie, zal ik 3 ipv 2 mol natronloog nodig hebben bij de reactie..

Ik hoop dat iemand mij kan helpen en weet waar ik de informatie kan vinden. Het schijnt namelijk ze te zijn dat de H van de OH groep een zuurkarakter heeft.

Mvg. Elger

Veranderd door Elger, 20 april 2005 - 17:52


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 april 2005 - 18:19

Nu is mijn vraag, reageert de H van de OH-groep van salicylzuur ook met loog?


De pKa van een fenol (OH-groep aan een benzeenring) ligt rond de 9. Door waterstofbrugvorming met de naburige carboxylaatgroep zal de pKa -waarde van salicylzuur wel iets hoger komen te liggen, maar dan nog zal het mogelijk zijn deze met NaOH te deprotoneren.

In je reactievergelijking moet je de ladingen bij de COO--groepen nog wel zetten en ervoor zorgen dat de ladingen links en rechts van de pijl met elkaar kloppen.

#3

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2005 - 19:13

Bedankt voor je reactie!

Ik heb alleen een nieuwe vraag, wat bedoel je met deprotoneren, ik heb het geprobeerd op te zoeken, helaas is dat niet gelukt.

Overigens heb ik direct de afbeelding aangepast:

Geplaatste afbeelding

Voorzover ik je reactie lees, kom ik tot deze afbeelding:
Geplaatste afbeelding

Heb ik hier gelijk in en moet ik de reactievergelijking dus aanpassen?

Mijn excuses voor het wederom stellen van de vraag, inmiddels heb ik mijn niveau op de juiste manier ingesteld ;)

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 april 2005 - 19:32

Geen excuses nodig voor het stellen van een vraag hoor. ;)

Deprotoneren is het verwijderen van een proton (van een zuur), dus de reactie tussen de OH-groep en NaOH.

Die tweede reactievergelijking lijkt me goed, maar om de ladingen aan beide zijden van de pijl te laten kloppen moet je voor de pijl nog 3 OH- zetten. Dat watermolecuul kan eigenlijk ook wel weg. Om aan te geven dat de reactie in water verloopt kun je wel H2O onder de dubbele pijl zetten.

#5

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2005 - 19:55

Bedankt!

;) ik moest ineens denken aan protondonor/acceptor

De afbeelding heb ik aangepast en ziet er als volgt uit:
Geplaatste afbeelding

Nu mijn laatste probleem, waarschijnlijk voel je hem al een beetje aankomen.... Uit de nieuwe berekening volgt dat er 3 mol loog reageert met 1 mol aspirine. Uit de proef is gebleken dat er 5.90mmol NaOH reageert. Dat is dus gelijk aan 5.90/3 mmol = 2.0 mmol aspirine..

0.0020 * 180.16 (molmassa) = 350mg acetylsalicylzuur..

Bayer, de producent van aspirine, geeft aan dat er in een tablet aspirine ongeveer 500mg acetylsalicylzuur zit.

Wat doe ik fout of zie ik over het hoofd?

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 april 2005 - 20:50

Door de indicator die je gebruikt moet de berekening met 2 ipv 3 NaOH equivalenten worden gedaan. Ik had hier niet op gelet. Je fenol heeft wel gereageerd bij de behandeling met NaOH, maar dit zie je niet (nauwelijks) terug in je titratie.

Je gebruikt FFT als indicator. Dit geeft een kleuromslag bij pH 8.2-10.0. De pKa van je fenolgroep ligt net boven of in dit gebied.
Op het moment van kleuromslag bij je titratie is deze fenolgroep dus al grotendeels geprotoneerd.
De twee carboxylaatgroepen (van salicylzuur en azijnzuur) zijn dan nog wel volledig gedeprotoneerd.
Met je titratie vind je dus de hoeveelheid loog die met de carboxylaatgroepen heeft gereageerd (2 equivalenten dus).

Echter, een klein deel van je fenolgroep is bij de kleuromslag nog steeds gedeprotoneerd. Hierdoor vindt je een te grote hoeveelheid aspirine (531 mg) bij je titratie. De factor waardoor je deelt in je berekening is in de praktijk dus ietsje groter dan 2.

Voor een nauwkeurige bepaling is de indicator dus niet helemaal gelukkig gekozen. Je zou f een indicator moeten nemen met een omslagpunt boven de pKa waarde van de fenolgroep en de berekening met 3 equivalenten NaOH moeten uitvoeren (Clayton Yellow pH 12.2-13.2 ). Ã"f je neemt een indicator met omslagpunt bij een enigzins lager liggend omslagpunt en je berekent de hoeveelheid met 2 equivalenten NaOH (Thymol blauw pH 8.0-9.6).

Het omslagpunt van Thymol blauw ligt maar een heel klein stuktje lager dan FFT, maar misschien genoeg om een nauwkeurigere bepaling te krijgen. De waarde van 531 mg die je met FFT vindt lijkt me erg aan de hoge kant (meer dan 6% afwijking!)

Is dit enigzins duidelijk?

#7

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2005 - 21:46

Ok, nu begrijp ik alleen niet dat fenol reageert met NaOH, maar dit niet is terug te zien in de titratie. Die koppeling zie ik niet, ik hoop dat hier een eenvoudige verklaring voor is?

Gelukkig hebben we de titratie ook uitgevoerd met thymolblauw, maar dit hebben we slechts een keer gedaan omdat het resultaat sterk afweek van de andere resultaten. Inmiddels begrijp ik waarom! Het resultaat met thymolblauw bedroeg 4.85ml HCL. Daaruit volgt 464mg acetylsalicylzuur.
Nogmaals, ik heb slechts een keer deze titratie uitgevoerd.

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 april 2005 - 23:09

Ok, nu begrijp ik alleen niet dat fenol reageert met NaOH, maar dit niet is terug te zien in de titratie. Die koppeling zie ik niet, ik hoop dat hier een eenvoudige verklaring voor is?


Je fenolaat-anion wordt eerder geprotoneerd dan de indicator (wanneer de indicator geprotoneerd wordt treedt de kleuromslag op). Bij de kleuromslag zijn je carboxylaatgroepen echter nog niet geprotoneerd.

PS: de waarde die je vindt met broomthymol blauw is wel weer erg aan de lage kant. Het lijkt me onwaarschijnlijk dat de hoeveelheid zo sterk afwijkt van wat op de verpakking staat. Heb je enig idee waar de grootste fout in je bepaling wordt gemaakt?

Veranderd door DrQuico, 20 april 2005 - 23:14


#9

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 april 2005 - 20:10

Bedankt voor de uitleg!! Om eerlijk te zijn heb ik overigens nooit zo over de werking van een indicator nagedacht.. Maar dat is ook duidelijk.

Daar heb ik ook even een formule van gemaakt, vooral omdat ik dat erg overzichtelijk en goed (duidelijk) vind werken ;)

Geplaatste afbeelding
Dit is dus de reactie van FFT met HCL.


Waar de fout in zit bij de bepaling mbv thymolblauw weet ik eerlijk gezegd niet. We slechts n keer getitreerd met thymolblauw, dat is al fout nummer 1.

We hebben bij de bepaling met thymolblauw dezelfde (gehydrolyseerde) oplossing vd aspirine gebruikt, die we dus ook bij FFT hebben gebruikt. Daarom begrijp ik het verschil niet.

Nogmaals bedankt voor de uitleg!

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 april 2005 - 20:24

Je vervangt de OH-groepen door Chlooratomen! Dat is geen zuur-base reactie, maar een (in dit geval onmogelijke) nucleofiele aromatische substitutie. Met deze reactie zou FFT ook enkel bij HCl werken.....

Bedenk wat de (meest) zure protonen van FFT kunnen zijn. En hiervan wordt bij het omslagpunt van de indicator als eerste verwijderd.

We hebben bij de bepaling met thymolblauw dezelfde (gehydrolyseerde) oplossing vd aspirine gebruikt, die we dus ook bij FFT hebben gebruikt. Daarom begrijp ik het verschil niet.


Hoe nauwkeurig was de concentratie van zowel je NaOH als je HCl oplossing bekend? Je gebruikt in je berekeningen 0.1 M HCl en 1M NaOH. Was dit precies 0.100 M en 1.00 M?

#11

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 april 2005 - 20:41

Ik neem aan fenol?

De nauwkeurigheid van de concentratie van NaOH is 1M, dat is er op geschreven dus ga ik daar van uit. Die van HCl durf ik niet met zekerheid te zeggen.

#12

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 april 2005 - 20:48

Het is de fenolgroep inderdaad.

De nauwkeurigheid van de concentratie van NaOH is 1M, dat is er op geschreven dus ga ik daar van uit. Die van HCl durf ik niet met zekerheid te zeggen.


Wanneer de concentratie van de oplossingen die je bij de titratie gebruikt niet nauwkeurig bepaald is, dan kun je hier ook geen nauwkeurige titratie mee uitvoeren.
Ken je het begrip 'significante cijfers'?

Als de nauwkeurigheid van de concentratie van de NaOH oplossing met 1 M wordt aangeduid (weinig significante cijfers) dan kun je enkel van de hoeveelheid aspirine zeggen dat deze 0.5 gram is.
In dat geval vallen beide meetwaarden (met zowel FFT als thymolblauw) binnen deze waarde.

#13

elger

    elger


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 april 2005 - 20:58

Ja.. Weliswaar met stift op de verpakking geschreven. Ik kan me niet voorstellen dat een school natronloog gebruikt waarvan de concentratie met slechts 1 significant cijfer wordt aangegeven.

Oftewel, ik denk niet dat de onnauwkeurigheid komt door de gebruikte HCL en NaOH.

#14

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 april 2005 - 21:04

Ja.. Weliswaar met stift op de verpakking geschreven. Ik kan me niet voorstellen dat een school natronloog gebruikt waarvan de concentratie met slechts 1 significant cijfer wordt aangegeven.

Oftewel, ik denk niet dat de onnauwkeurigheid komt door de gebruikte HCL en NaOH.

Vraag het eens na over de nauwkeurigheid van die concentraties. Het is niet gemakkelijk om oplossingen te maken van precies 1.00 M NaOH en precies 0.100 M HCl. Het zijn beide geen 'oertiterstoffen'. Meestal maak je oplossingen van ongeveer deze concentraties en bepaal je vervolgens de exacte concentratie mbv een titratie.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures