Springen naar inhoud

Bereiding van para broom acetanilide


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bouviac

    Bouviac


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 april 2005 - 22:09

Hello,

Ik ben op zoek naar mogelijke nevenreachties bij de elektrofiele aromatische substitutie van aniline met azijnzuuranhydride en ijsazijn. Ik verkrijg dan aceetanilide en als ik het hierna bromeer dan verkrijg ik parabroomaceetnanilide.

De volgende nevenreacties heb ik al: bromering van het aniline dan de meta en otho broom aceetanilide.

Nu vraag ik mij af of het aniline niet geoxideerd zou kunnen worden naar NO2.

We gebruikten wel vers gedestileerd aniline, waarom is dit? Is dit dan om de oxidatie ervan te vermijden?

Merci



Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 21 april 2005 - 07:45

Nils Bohr - "Who isn't shocked by the kwantum meganics, hasn't understood it..."

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 april 2005 - 07:52

We gebruikten wel vers gedestileerd aniline, waarom is dit? Is dit dan om de oxidatie ervan te vermijden?


Niet-vers-gedestilleerde aniline gedestilleerde aniline bevat oxidatieproducten van aniline (het hydroxylamine (NHOH), nitrosamine (N=O) e.d). Deze verwijder je door destillatie omdat ze anders in je product komen. Met de destillatie voorkom je dus geen oxidatie, maar je zuivert je uitgangsstof.

De volgende nevenreacties heb ik al: bromering van het aniline dan de meta en otho broom aceetanilide.


Die lijken me goed.

#3

Cort

    Cort


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 april 2005 - 17:59

3 nevenreacties

-Br kan op para plaats komen
-aniline kan oxideren tot NO2
-acetaldehyde kan binden op de ortho of para plaats van de aniline ipv op de NH2 groep

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 april 2005 - 18:28

-Br kan op para plaats komen


Dat is toch de bedoeling?

-aniline kan oxideren tot NO2


Ik denk niet dat het aniline helemaal dooroxideerd tot de nitroverbinding, eerder tot de hydroxylamine (-NHOH) of nitrosamineverbinding (-N=O). Hiernaast verloopt de reactie van aniline met azijnzuuranhydride vrij snel waardoor zuurstof vrij weinig kans krijgt aniline te oxideren. Het aceetanilide wordt in ieder geval niet geoxideerd door zuurstof.
Ik verwacht dan ook niet dat je de oxidatieproducten in aantoonbare hoeveelheden in je product terug zult vinden. Het is natuurlijk wel een theoretische nevenreactie.

-acetaldehyde kan binden op de ortho of para plaats van de aniline ipv op de NH2 groep


Je bedoeld een acetyl-groep.
Ook bij deze reactie verwacht ik niet dat je dit type producten aantoonbaar in je reactiemengsel terug zult vinden. Acetylering van een aromaatring met azijnzuuranhydride in ijsazijn verloopt zeer traag (als het al verloopt). Helemaal wanneer er geen katalysator aanwezig is.

Met het bepalen van de mogelijke nevenreacties moet je je afvragen hoe ver je hierin moet gaan. Wanneer je echt alle theoretische mogelijkheden op gaat schrijven, dan ben je nog wel even bezig. Ik zou me enkel beperken tot waarschijnlijke nevenreacties. Al weet ik natuurlijk niet wat de eisen die de leraar stelt zijn.

Waarschijnlijk vind je in je ruwe product naast het gewenste para-broomaceetanilide als enige bijprodukt ortho-broomaceetanilide.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures