Hello,
Ik ben op zoek naar mogelijke nevenreachties bij de elektrofiele aromatische substitutie van aniline met azijnzuuranhydride en ijsazijn. Ik verkrijg dan aceetanilide en als ik het hierna bromeer dan verkrijg ik parabroomaceetnanilide.
De volgende nevenreacties heb ik al: bromering van het aniline dan de meta en otho broom aceetanilide.
Nu vraag ik mij af of het aniline niet geoxideerd zou kunnen worden naar NO2.
We gebruikten wel vers gedestileerd aniline, waarom is dit? Is dit dan om de oxidatie ervan te vermijden?
Merci
Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
Laatste berichten
-
15:02
Interpretatie reactie-energie 2
-
12:55
Casus uit de praktijk: positief test THC 6
-
22:01
vB 7
-
21:45
Vreemde stank in huis 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
-
05 apr
Ongepaste reclame 179
-
04 apr
Gegevens wissen mobiel 6
-
04 apr
Geiger Muller telbuis 2
-
03 apr
Schroefdraad berekening 3
-
03 apr
Relatieve luchtvochtigheid 26
-
03 apr
tank 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Bereiding van para broom acetanilide
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 5
Bereiding van para broom acetanilide
Nils Bohr - "Who isn't shocked by the kwantum meganics, hasn't understood it..."
-
- Berichten: 2.953
Re: Bereiding van para broom acetanilide
Niet-vers-gedestilleerde aniline gedestilleerde aniline bevat oxidatieproducten van aniline (het hydroxylamine (NHOH), nitrosamine (N=O) e.d). Deze verwijder je door destillatie omdat ze anders in je product komen. Met de destillatie voorkom je dus geen oxidatie, maar je zuivert je uitgangsstof.We gebruikten wel vers gedestileerd aniline, waarom is dit? Is dit dan om de oxidatie ervan te vermijden?
Die lijken me goed.De volgende nevenreacties heb ik al: bromering van het aniline dan de meta en otho broom aceetanilide.
-
- Berichten: 14
Re: Bereiding van para broom acetanilide
3 nevenreacties
-Br kan op para plaats komen
-aniline kan oxideren tot NO2
-acetaldehyde kan binden op de ortho of para plaats van de aniline ipv op de NH2 groep
-Br kan op para plaats komen
-aniline kan oxideren tot NO2
-acetaldehyde kan binden op de ortho of para plaats van de aniline ipv op de NH2 groep
-
- Berichten: 2.953
Re: Bereiding van para broom acetanilide
Dat is toch de bedoeling?-Br kan op para plaats komen
Ik denk niet dat het aniline helemaal dooroxideerd tot de nitroverbinding, eerder tot de hydroxylamine (-NHOH) of nitrosamineverbinding (-N=O). Hiernaast verloopt de reactie van aniline met azijnzuuranhydride vrij snel waardoor zuurstof vrij weinig kans krijgt aniline te oxideren. Het aceetanilide wordt in ieder geval niet geoxideerd door zuurstof.
-aniline kan oxideren tot NO2
Ik verwacht dan ook niet dat je de oxidatieproducten in aantoonbare hoeveelheden in je product terug zult vinden. Het is natuurlijk wel een theoretische nevenreactie.
Je bedoeld een acetyl-groep.-acetaldehyde kan binden op de ortho of para plaats van de aniline ipv op de NH2 groep
Ook bij deze reactie verwacht ik niet dat je dit type producten aantoonbaar in je reactiemengsel terug zult vinden. Acetylering van een aromaatring met azijnzuuranhydride in ijsazijn verloopt zeer traag (als het al verloopt). Helemaal wanneer er geen katalysator aanwezig is.
Met het bepalen van de mogelijke nevenreacties moet je je afvragen hoe ver je hierin moet gaan. Wanneer je echt alle theoretische mogelijkheden op gaat schrijven, dan ben je nog wel even bezig. Ik zou me enkel beperken tot waarschijnlijke nevenreacties. Al weet ik natuurlijk niet wat de eisen die de leraar stelt zijn.
Waarschijnlijk vind je in je ruwe product naast het gewenste para-broomaceetanilide als enige bijprodukt ortho-broomaceetanilide.
