phenylanthranillic acid

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 11

phenylanthranillic acid

Heeft er iemand enig idee hoe je de stof phenylanthranillic acid kunt synthetiseren.

http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/91-40-7.html

Ik dacht zelf aan een reactie met anthranillic acid: http://www.chemicalland21.com/arokorhi/spe...ZOIC%20ACID.htm

Gezien de NH2 groep de ring reactief maakt. Zal bij de meeste reacties de ring reageren ipv de NH2 groep zelf. Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: phenylanthranillic acid

Ik zou zo niet weten hoe het in de praktijk gemaakt wordt (in de industrie), maar je kunt wel wat mogelijkheden bedenken.

Uitgaande van anthranillic acid zelf kun je de fenylgroep op het amine invoeren met een palladium-gekatalyseerde C-N koppeling (Buchwald-Hartwig koppeling) met broombenzeen. De zuurgroep moet dan wel tijdelijk in een (methyl)ester worden omgezet.

Dit kan natuurlijk ook vanuit aniline en (de methylester van) 2-broombenzoëzuur.

Uitgaande van difenylamine kun je via een metalleringsstap (BuLi) een carboxylaatgroep (met CO2) invoeren. Dit kan selectief wanneer je uitgaat van N,N-(2-broomfenyl)fenylamine.

Er zijn vast nog wel een paar (betere) routes te vinden. Het is maar net vanuit welke grondstoffen je begint.

Berichten: 11

Re: phenylanthranillic acid

Het probleem is dat als je volgens mij de reactie met broombenzeen wilt uitvoeren de phenylgroep aan de andere ring komt te zitten ipv aan de stikstof.

De tweede reactie (met N,N-(2-broomfenyl)fenylamine) klopt wel dat weet ik zeker.

Ik vraag juist af hoe ze die diphenylamine verbinding maken daar zit het probleem. Hoe ze dat doen kan ik nergens vinden.

Berichten: 243

Re: phenylanthranillic acid

Wanneer je de reactiecondities gebruikt die Buchwald heeft beschreven, krijg je gewoon de gewenste C-N binding gevormd, zoals DrQuico zei. Daar is veel over bekend, en moet makkelijk te vinden zijn.

Berichten: 11

Re: phenylanthranillic acid

Aha ok dan zal ik daar eens na gaan zoeken bedankt.

Reageer