Springen naar inhoud

phenylanthranillic acid


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Omeger

    Omeger


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 april 2005 - 19:26

Heeft er iemand enig idee hoe je de stof phenylanthranillic acid kunt synthetiseren.

http://www.chemexper...as/91-40-7.html

Ik dacht zelf aan een reactie met anthranillic acid: http://www.chemicall.....ZOIC ACID.htm

Gezien de NH2 groep de ring reactief maakt. Zal bij de meeste reacties de ring reageren ipv de NH2 groep zelf. Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 april 2005 - 23:30

Ik zou zo niet weten hoe het in de praktijk gemaakt wordt (in de industrie), maar je kunt wel wat mogelijkheden bedenken.

Uitgaande van anthranillic acid zelf kun je de fenylgroep op het amine invoeren met een palladium-gekatalyseerde C-N koppeling (Buchwald-Hartwig koppeling) met broombenzeen. De zuurgroep moet dan wel tijdelijk in een (methyl)ester worden omgezet.
Dit kan natuurlijk ook vanuit aniline en (de methylester van) 2-broombenzoŽzuur.


Uitgaande van difenylamine kun je via een metalleringsstap (BuLi) een carboxylaatgroep (met CO2) invoeren. Dit kan selectief wanneer je uitgaat van N,N-(2-broomfenyl)fenylamine.

Er zijn vast nog wel een paar (betere) routes te vinden. Het is maar net vanuit welke grondstoffen je begint.

#3

Omeger

    Omeger


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2005 - 10:48

Het probleem is dat als je volgens mij de reactie met broombenzeen wilt uitvoeren de phenylgroep aan de andere ring komt te zitten ipv aan de stikstof.

De tweede reactie (met N,N-(2-broomfenyl)fenylamine) klopt wel dat weet ik zeker.

Ik vraag juist af hoe ze die diphenylamine verbinding maken daar zit het probleem. Hoe ze dat doen kan ik nergens vinden.

#4

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2005 - 12:04

Wanneer je de reactiecondities gebruikt die Buchwald heeft beschreven, krijg je gewoon de gewenste C-N binding gevormd, zoals DrQuico zei. Daar is veel over bekend, en moet makkelijk te vinden zijn.

#5

Omeger

    Omeger


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2005 - 14:21

Aha ok dan zal ik daar eens na gaan zoeken bedankt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures