Springen naar inhoud

Basen en nucleofiel


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Luders

    Luders


  • >100 berichten
  • 218 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 april 2005 - 14:46

Hoi allemaal,

Ik ben bezig voor school en blijf maar 2 over 2 begrippen struikelen. Dit zijn namelijk het woord base en nucleofiel.
Nu weet ik dat een:
Base: een ion is dat electronen kan afstaan/delen.
Nucleofiel: Een meetstaaf voor hoe makkelijk een ion een electron kan afstaan.

Wanneer je een ethoxide-ion vergelijkt met een tert-butoxide ion.
Dan is het ethoxide-ion een beter nucleofiel als het tert-butoxide-ion. (dit door minder sterische hindering). Maar waarom is het tert-butoxide-ion dan een sterkere base??? ;)

Alvast bedankt,

Groetjes

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 april 2005 - 16:22

Wanneer je een ethoxide-ion vergelijkt met een tert-butoxide ion.
Dan is het ethoxide-ion een beter nucleofiel als het tert-butoxide-ion. (dit door minder sterische hindering). Maar waarom is het tert-butoxide-ion dan een sterkere base?


Dit komt door 'solvatatie'. Wanneer de O--groep goed toegankelijk is voor oplosmiddelmoleculen (ethoxide) dan wordt deze beter gestabiliseerd dan in het geval van de sterisch meer gehinderde O--groep van het t-butoxide ion.
Het beter gestabiliseerde anion van ethoxide wordt gemakkelijker gevormd en is dus de mindere base. Het minder gestabiliseerde anion van t-butoxide wordt moeilijker gevormd en is dus de betere base.

#3

Luders

    Luders


  • >100 berichten
  • 218 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 april 2005 - 16:26

Geplaatste afbeelding Bedankt

#4

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2005 - 19:34

Je kan ook zeggen dat het tert-butoxide een betere base is door het ladingduwend effect van de alkylgroepen, waardoor de lading op het zuurstofatoom meer uitgesproken is en de neiging om een proton te onttrekken van het substraat daardoor groter wordt.

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 april 2005 - 20:38

Je kan ook zeggen dat het tert-butoxide een betere base is door het ladingduwend effect van de alkylgroepen, waardoor de lading op het zuurstofatoom meer uitgesproken is en de neiging om een proton te onttrekken van het substraat daardoor groter wordt.


Dat is zeker waar, maar het sterische verhaal is dominant wanneer je ethoxide met t-butoxide vergelijkt.

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 april 2005 - 22:40

Hoi allemaal,

Ik ben bezig voor school en blijf maar 2 over 2 begrippen struikelen. Dit zijn namelijk het woord base en nucleofiel.
Nu weet ik dat een:
Base: een ion is dat electronen kan afstaan/delen.
Nucleofiel: Een meetstaaf voor hoe makkelijk een ion een electron kan afstaan.

Wanneer je een ethoxide-ion vergelijkt met een tert-butoxide ion.
Dan is het ethoxide-ion een beter nucleofiel als het tert-butoxide-ion. (dit door minder sterische hindering). Maar waarom is het tert-butoxide-ion dan een sterkere base??? ;)

Alvast bedankt,

Groetjes

Ehm een nucleofiel is een stof die van nucleussen houdt: protonen of positieve stoffen dus

Base is toch gewoon een deeltje dat een proton kan opnemen?

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 april 2005 - 08:07

Ehm een nucleofiel is een stof die van nucleussen houdt: protonen of positieve stoffen dus

Base is toch gewoon een deeltje dat een proton kan opnemen?


Tja, dat was alleen de vraag niet .....

#8

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 28 april 2005 - 10:56

Base is toch gewoon een deeltje dat een proton kan opnemen?

Volgens Brønsted ja, volgens Lewis niet...
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#9

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 april 2005 - 11:14

@ DrQuico en Beryllium : Gedraag je als moderator en leg het ff uit !!! ;)

Niet iedereen hier zal bekend zijn met de twee verschillende zuur-base theorien, dat snappen jullie toch ook....

#10

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 28 april 2005 - 11:31

Ja, klopt, helemaal gelijk ;) (hoewel uitleggen voor jou ook vrij staat :D)

Volgens Brønsted is een zuur een deeltje dat een proton (H+) kan afstaan, en een base een deeltje dat een proton kan opnemen.

Volgens de Lewis-definitie is een zuur een deeltje dat (een) elektron(en) kan openemen, en een Lewisbase kan dus (een) elektron(en) doneren.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#11

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5075 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 28 april 2005 - 12:12

@ DrQuico en Beryllium : Gedraag je als moderator en leg het ff uit !!!  :D

Even voor de duidelijkheid, moderators zijn er om op toe te zien dat de leden zich aan de algemene regels houden en om te zorgen dat verder alles soepel loopt. Zij hebben verder op geen enkele manier een verplichting om meer, beter of uitgebreider te reageren dan anderen! Doordat de meeste veel kennis van zaken hebben lijkt dit misschien wel zo, maar juist de meest actieve leden zijn als moderator interessant voor ons als leiding.

Moge dat ff duidelijk zijn ;)

#12

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 april 2005 - 12:27

Even voor de duidelijkheid, moderators zijn er om op toe te zien dat de leden zich aan de algemene regels houden en om te zorgen dat verder alles soepel loopt. Zij hebben verder op geen enkele manier een verplichting om meer, beter of uitgebreider te reageren dan anderen! Doordat de meeste veel kennis van zaken hebben lijkt dit misschien wel zo, maar juist de meest actieve leden zijn als moderator interessant voor ons als leiding.

Moge dat ff duidelijk zijn :D

Daar heb je helemaal gelijk in Jorim. In dit geval vind ik echter dat de twee bovenstaande posts niet op een constructieve manier bijdroegen aan de discussie, en derhalve geen functie hebben. Persoonlijk ben ik de mening toegedaan dat wanneer je in de positie verkeert mensen op hun verantwoordelijkheden aan te spreken, in dit geval dus als moderator, je ook een voorbeeldfunctie hebt. En aangezien ik er geen moment aan twijfelde dat de theoretische kennis van deze twee heerschappen meer dan groot genoeg is om hier relevante toelichting te verschaffen, leek het mij niet ongepast deze opmerking te plaatsen.

Maar dat is slechts de mening van een gebruiker... ;)

PS Nofi @ DrQuico en Beryllium, maar dat moge duidelijk zijn

Veranderd door Pruts0r, 28 april 2005 - 12:29


#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 april 2005 - 12:32

Ja, klopt, helemaal gelijk ;) (hoewel uitleggen voor jou ook vrij staat :D)

Volgens Brønsted is een zuur een deeltje dat een proton (H+) kan afstaan, en een base een deeltje dat een proton kan opnemen.

Volgens de Lewis-definitie is een zuur een deeltje dat (een) elektron(en) kan openemen, en een Lewisbase kan dus (een) elektron(en) doneren.

Had dan meteen de term lewiszuur erbij vermeld: dat ken ik wel (AlCl3) enzo...

#14

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5075 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 28 april 2005 - 13:11

...

Valt idd onder de categorie moderator gespam ;) :D

#15

Sam299

    Sam299


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 april 2008 - 17:16

Ik kwam op dit forum terecht met 2 vragen over dit onderwerp waar ik al uren op lopen denken heb en het maar niet vind:


Ik zie het verschil niet tussen een base en een nucleofiel. De defenitie zegt dat een base een deeltje is dat een elektronenpaar kan dele met een waterstofproton en een nucleofiel een deeltje dat een elektronenpaar kan doneren aan een elektronenarm centrum (zoals dat van een carbokation).

Nu zie ik tussen die 2 dingen maar geen verschil: Ten eerste, een waterstofproton is toch ook een elektronenarm centrum. En dus, waarom doneert een nucleofiel het elektronenpaar en de base deelt
Eig delen ze hun elektronenpaar toch alle2. Het nucleofiel die een carbokation aanvalt, maakt een binding aan met die koolstof, dus die deelt het elektronenpaar toch ook.



Hoe meer ik erover denk hoe verwarrender het wordt





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures