Hoe komt het dat de pKa waardes van maleïnezuur en fumaarzuur verschillen en waarom heeft maleïnezuur meerdere pKa waardes?
Ook het verschil van oplosbaarheid in water van beide stoffen is mij niet echt duidelijk
Alvast bedankt
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] pKa waardes
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 31
[scheikunde] pKa waardes
Waarschijnlijk een heel simpele vraag
Hoe komt het dat de pKa waardes van maleïnezuur en fumaarzuur verschillen en waarom heeft maleïnezuur meerdere pKa waardes?
Ook het verschil van oplosbaarheid in water van beide stoffen is mij niet echt duidelijk
Alvast bedankt
Hoe komt het dat de pKa waardes van maleïnezuur en fumaarzuur verschillen en waarom heeft maleïnezuur meerdere pKa waardes?
Ook het verschil van oplosbaarheid in water van beide stoffen is mij niet echt duidelijk
Alvast bedankt
-
- Beheer
- Berichten: 5.917
Re: [scheikunde] pKa waardes
Maleïnezuur
Fumaarzuur
Héhé, ik heb ze leuk opgezocht, maar nu ik de structuren zo zie kan ik je dat niet vertellen
maar we hebben zat leden die nu niet hoeven te zoeken naar structuurformules en je het wel kunnen vertellen! Dit is mijn testonderschrift
Link: http://www.wetenschapsforum.nl/index.php?showtopic=59270
Link: http://www.wetenschapsforum.nl/index.php?showtopic=59270
-
- Berichten: 6.853
Re: [scheikunde] pKa waardes
Leuke vragen. De pKa kon ik intuïtief goed verzinnen, maar de oplosbaarheid niet, dus dat laat ik even aan een ander over.....
De twee zuurgroepen van maleinezuur zitten dicht bij elkaar in de ruimte. Daardoor kan bij deprotonatie een interactie en uitwisseling plaatsvinden, en/of een interne waterstofbrug. Dit stabiliseert het éénwaardig negatief ion danig en de pKa1 en pKa2 komen daardoor ver uit elkaar te liggen. Bij fumaarzuur is dat niet zo: de twee groepen zitten geforceerd ver van elkaar, en hebben daardoor geen interactie. Bij een pH waarbij één van de twee wordt gedeprotoneerd, wordt de ander (als ware het een ander molecuul) ook gedeprotoneerd. De twee pKa's zitten heel dicht bij elkaar.
Waarom dit de oplosbaarheid beïnvloedt?
Zie ook: http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/n...rotic_tit-e.htm
De twee zuurgroepen van maleinezuur zitten dicht bij elkaar in de ruimte. Daardoor kan bij deprotonatie een interactie en uitwisseling plaatsvinden, en/of een interne waterstofbrug. Dit stabiliseert het éénwaardig negatief ion danig en de pKa1 en pKa2 komen daardoor ver uit elkaar te liggen. Bij fumaarzuur is dat niet zo: de twee groepen zitten geforceerd ver van elkaar, en hebben daardoor geen interactie. Bij een pH waarbij één van de twee wordt gedeprotoneerd, wordt de ander (als ware het een ander molecuul) ook gedeprotoneerd. De twee pKa's zitten heel dicht bij elkaar.
Waarom dit de oplosbaarheid beïnvloedt?
Zie ook: http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/n...rotic_tit-e.htm
-
- Berichten: 2.953
Re: [scheikunde] pKa waardes
Beiden hebben 2 pKa-waardes. Ze hebben beiden immers 2 zuurgroepen.
Bedenk dat zowel fumaarzuur als maleinezuur 'starre' Moleculen zijn.
Fumaarzuur gedraagt zich vrij normaal voor een dizuur (pKa's van 3.03 en 4.44). Het eerste proton gaat er gemakkelijker vanaf dan de tweede. Dit komt doordat de zuurgroepen via conjugatie (tweevoudige binding) elkaars aanwezigheid 'voelen'.
Dit geldt allemaal ook voor maleinezuur, maar hierbij is de eerste pKa1 kleiner en de tweede pKa2 groter (pKa's van 1.83 en 6.07). Dit komt doordat de zuurgroepen ook nog dicht bij elkaar in de buurt zitten.
Het volgende geldt voor maleinezuur in vergelijking met fumaarzuur:
Het eerste proton gaat er gemakkelijk vanaf:
Het monoanion wat er ontstaat wordt beter gestabiliseerd. Het overgebleven proton blijft 'hangen' tussen beide carboxylaatgroepen. Met beide carboxylaatgroepen vormt dit proton een binding die tussen een waterstofbrug en een gewone O-H binding inzit. Een stabieler anion wordt gemakkelijker gevormt; de pKa1 is dus lager.
Het tweede proton gaat er moeilijker vanaf:
Doordat het overgebleven proton met beide carboxylaatgroepen gebonden is (een interactie heeft) is het moeilijker deze eraf te krijgen. Hiernaast zitten de twee negatieve ladingen van het dianion erg dicht bij elkaar in de buurt. Dit destabiliseert het dianion waardoor dit dianion moeilijker gevormd wordt.
Wat betreft het oplosbaarheidsverschil: wat is de invloed van deprotonering van organische zuren op de oplosbaarheid hiervan in water? Kun je dit koppelen aan de lagere pKa1 waarde van maleinezuur?
[edit] rwwh was dan wel sneller, maar ik heb meer getypt....
Bedenk dat zowel fumaarzuur als maleinezuur 'starre' Moleculen zijn.
Fumaarzuur gedraagt zich vrij normaal voor een dizuur (pKa's van 3.03 en 4.44). Het eerste proton gaat er gemakkelijker vanaf dan de tweede. Dit komt doordat de zuurgroepen via conjugatie (tweevoudige binding) elkaars aanwezigheid 'voelen'.
Dit geldt allemaal ook voor maleinezuur, maar hierbij is de eerste pKa1 kleiner en de tweede pKa2 groter (pKa's van 1.83 en 6.07). Dit komt doordat de zuurgroepen ook nog dicht bij elkaar in de buurt zitten.
Het volgende geldt voor maleinezuur in vergelijking met fumaarzuur:
Het eerste proton gaat er gemakkelijk vanaf:
Het monoanion wat er ontstaat wordt beter gestabiliseerd. Het overgebleven proton blijft 'hangen' tussen beide carboxylaatgroepen. Met beide carboxylaatgroepen vormt dit proton een binding die tussen een waterstofbrug en een gewone O-H binding inzit. Een stabieler anion wordt gemakkelijker gevormt; de pKa1 is dus lager.
Het tweede proton gaat er moeilijker vanaf:
Doordat het overgebleven proton met beide carboxylaatgroepen gebonden is (een interactie heeft) is het moeilijker deze eraf te krijgen. Hiernaast zitten de twee negatieve ladingen van het dianion erg dicht bij elkaar in de buurt. Dit destabiliseert het dianion waardoor dit dianion moeilijker gevormd wordt.
Wat betreft het oplosbaarheidsverschil: wat is de invloed van deprotonering van organische zuren op de oplosbaarheid hiervan in water? Kun je dit koppelen aan de lagere pKa1 waarde van maleinezuur?
[edit] rwwh was dan wel sneller, maar ik heb meer getypt....
-
- Berichten: 6.853
-
- Berichten: 6.853
Re: [scheikunde] pKa waardes
Verklaar je daar een factor 60 in oplosbaarheid mee?DrQuico schreef:
Wat betreft het oplosbaarheidsverschil: wat is de invloed van deprotonering van organische zuren op de oplosbaarheid hiervan? Kun je dit koppelen aan de lagere pKa1 waarde van maleinezuur?
-
- Berichten: 2.953
Re: [scheikunde] pKa waardes
Hmm, de Ka-waardes schelen een factor van 15 voor beide zuren. Dus misschien is dit toch niet het hele verhaal.Verklaar je daar een factor 60 in oplosbaarheid mee?
Maleinezuur heeft natuurlijk ook nog een groter dipoolmoment dan fumaarzuur (ook de anionen), dit zal de oplosbaarheid in water verder vergroten.
-
- Berichten: 31
Re: [scheikunde] pKa waardes
Zouden jullie toch nog eens kort kunnen uitleggen hoe het verschil tussen de pKa 1 van maleïnezuur en de pKa 1 van fumaarzuur tot stand komt?
Want veel van de uitleg versta ik niet 8-[ => ik kan er niet zo veel van...
Want veel van de uitleg versta ik niet 8-[ => ik kan er niet zo veel van...
-
- Berichten: 6.853
Re: [scheikunde] pKa waardes
Het fumaarzuur waar 1 H+ vanaf is voelt zich minder lekker dan een maleïnezuur waar 1 H+ vanaf is. De laatste kan de "schade delen" door een waterstofbrug te maken tussen de twee zuurgroepen.
-
- Berichten: 1
Re: [scheikunde] pKa waardes
ivm het verschil in oplosbaarheid van fumaar- en maleïnezuur:
Maleïnezuur kan interne H-bruggen vormen maar geen intermoleculaire. Fumaarzuur daarentegen kan wel intermoleculaire H-bruggen vormen, maar geen interne. Gevolg hiervan is dat verschillende moleculen fumaarzuur sterker aan elkaar 'gebonden' zijn via deze H-bruggen dan bij maleïnezuur het geval is. Deze sterkere binding verklaart het hogere smeltpunt en de lagere oplosbaarheid van fumaarzuur. Het is door de H-bruggen immers moeilijker twee moleculen fumaarzuur te scheiden van elkaar dan twee moleculen maleïnezuur.
duidelijk zo?
en trouwens bedankt vo de uitleg ivm de zuurheid, dat zocht ik nog
Met dank aan Wikipedia
http://nl.wikipedia.org/wiki/Male%C3%AFnezuur
Maleïnezuur kan interne H-bruggen vormen maar geen intermoleculaire. Fumaarzuur daarentegen kan wel intermoleculaire H-bruggen vormen, maar geen interne. Gevolg hiervan is dat verschillende moleculen fumaarzuur sterker aan elkaar 'gebonden' zijn via deze H-bruggen dan bij maleïnezuur het geval is. Deze sterkere binding verklaart het hogere smeltpunt en de lagere oplosbaarheid van fumaarzuur. Het is door de H-bruggen immers moeilijker twee moleculen fumaarzuur te scheiden van elkaar dan twee moleculen maleïnezuur.
duidelijk zo?
en trouwens bedankt vo de uitleg ivm de zuurheid, dat zocht ik nog
Met dank aan Wikipedia
http://nl.wikipedia.org/wiki/Male%C3%AFnezuur
-
- Berichten: 2.035
Re: [scheikunde] pKa waardes
Dat lijkt me incorrect.... waarom zou maleinezuur geen intermoleculaire waterstof-bruggen kunnen vormen?? Deze zijn nu juist meestal de reden dat stoffen goed oplosbaar zijn in water!Maleïnezuur kan interne H-bruggen vormen maar geen intermoleculaire.
-
- Berichten: 2
Re: [scheikunde] pKa waardes
Omdat het veel gemakkelijker intramoleculaire H-bruggen vormt, gaat het geen intermoleculaire H-bruggen vormen.Dat lijkt me incorrect.... waarom zou maleinezuur geen intermoleculaire waterstof-bruggen kunnen vormen?? Deze zijn nu juist meestal de reden dat stoffen goed oplosbaar zijn in water!WinterGotha schreef:Maleïnezuur kan interne H-bruggen vormen maar geen intermoleculaire.
Dit is toch wat mijn prof in de les zei. En als je het mij vraagt is het feit dat maleïnezuur wel goed oplosbaar is in water en fumaarzuur niet, af te leiden uit de figuur die DrQuico plaatste met de boodschap "En nog een plaatje" erbij: door de intramoleculaire H-bruggen is maleïnezuur een meer gebogen molecule dan fumaarzuur. Hierdoor is, zoals je kunt zien op de figuur, het resulterend dipoolmoment van maleïnezuur veel groter dan dat van fumaarzuur en zoals iedereen wel weet, zijn polaire moleculen beter oplosbaar in water.
