Springen naar inhoud

Sterische stress??


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 mei 2005 - 21:11

Hallo,

Tijdens mijn chromatografie practicum kwam ik erachter dat tolueen later uit de kolom komt dan benzeen bij RP-LC. Dit vond ik best wel opmerkelijk aangezien tolueen aan een benzeenring nog een methylgroep heeft hangen wat duid op een polairder karakter dan benzeen alleen. Tevens heeft tolueen een dipoolmoment van 1,3 en benzeen een dipoolmoment van 0 wat toch aangeeft dat tolueen polaider is en bij RP-LC dus eerder van de kolom moet komen. MAAR dit is dus niet het geval en mijn lerares vertelde me dat dat door sterische stress komt...maar ik begreep er de ballen niet van wat ze er mee bedoelde
Kan iemand mij het begrip "sterische stress" daarom ook uitleggen?

Jeffrey

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Roytje

    Roytje


  • >250 berichten
  • 328 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 mei 2005 - 21:30

[onzin] Is het niet zo dat het kookpunt van tolueen (110C) hoger is dan het kookpunt van benzeen (80C) en dat het daarom later van de kolom komt? Want tolueen en benzeen zijn beide aploire stoffen, daar zit volgens mij (bijna) geen verschil tussen. Wat sterische stress precies is, zou ik niet weten, misschien lulde je lerares maar iets :D [/onzin]

Negeer dit maar 8-[

Veranderd door Roytje, 09 mei 2005 - 21:41


#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 mei 2005 - 21:37

Dat zou niet mijn verklaring zijn.

De stationaire fase van een RP-LC kolom bestaat uit C18 alkylketens. Door de aanwezigheid van de methylgroep op tolueen zal deze meer interactie (vdWaals) met de stationaire fase hebben en daardoor meer retentie vertonen.

Naast polariteit zijn ook het type functionele groepen belangrijk in chromatografische scheidingen.

Dat van die 'sterische stress' mag van mij wel iets duidelijker uitgelegd worden door de lerares.

Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beÔnvloed.

#4

Roytje

    Roytje


  • >250 berichten
  • 328 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 mei 2005 - 21:39

Dat zou niet mijn verklaring zijn.

De stationaire fase van een RP-LC kolom bestaat uit C18 alkylketens.

Oeps, had verkeerd gelezen, dacht dat het GC was ipv LC 8-[ :D :P

#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 mei 2005 - 21:42

Ja maar tolueen is ook groter. Je moet gewoon het aantal koolstof atomen tellen en het aantal functionele groepen. Een koolstof atoom is apolair wanneer er alleen H atomen aanhangen. Polariteit is een relatief begrip daar gaat het mis. Tolueen is ook een mega apolaire stof, net als benzeen. Alleen tolueen heeft nog meer C-atomen die met de kolom interactie kunnen vormen.

Ik zie dat dr quico me al voor was

Leon

Veranderd door Napoleon1981, 09 mei 2005 - 21:43


#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 mei 2005 - 21:53

Ik zou benzeen en tolueen niet mega-apolair noemen. Pentaan of hexaan wel.
Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).

Benzeen en tolueen hebben hiernaast veel last van kookvertraging, een eigenschap die je alleen bij polairdere verbindingen tegenkomt.

#7

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 mei 2005 - 10:40

Ik zou benzeen en tolueen niet mega-apolair noemen. Pentaan of hexaan wel.
Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).

Benzeen en tolueen hebben hiernaast veel last van kookvertraging, een eigenschap die je alleen bij polairdere verbindingen tegenkomt.

Het is een relatief begrip. Ik vindt het super apolair. Ik vergelijk het liever met phenol ofzo en dan is het apolair. Maargoed hoe je het noemt is niet zo belangrijk, als je het verschil maar ziet......

Trouwens met dat pi systeem doe zeer weinig met een C18 kolom. Dat gaat pas een rol spelen als je een phenyl of cyano kolom gaat nemen. Dan zou de elutie volgorde wel eens omgekeerd kunnen zijn.

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 mei 2005 - 13:12

Het pi-systeem lijkt me niet polair, maar het is wel heel polariseerbaar. Onder invloed van een polaire of zelfs geladen omgeving kan zo'n pi systeem ineens polair gedrag gaan vertonen.

In eiwitstructuren vindt men vaak lysine -NH3+ vlakbij pisystemen....

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 mei 2005 - 19:00

Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).

Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beÔnvloed

Is die "pi-stacking" niet een vorm van sterische stress?
Mijn lerares vertelde dus dat die pi banen van de benzeenring beÔnvloed worden door de methylgroep waardoor er dus iets (ik weet niet helemaal wat) gebeurt (tussen de benzeenring en methylgroep) wat er voor zorgt dat tolueen polairder is dan benzeen (volgens mijn lerares).
Deze uitleg combineerde ze met sterische stress

Kan iemand ook een voorbeeld van sterische stress geven om het begrip te verduidelijken?

Jeffrey

Veranderd door JeffreyButer, 10 mei 2005 - 19:01


#10

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 mei 2005 - 19:17

Die methylgroep heeft de neiging om lading te stuwen naar de benzeenring. Hierdoor wordt ie polairder zoals jij al zegt. De ring krijgt er dus wat negatieve lading bij, en de methylgroep wordt dus wat positief. Maargoed de polairiteit verhoging is zeer marginaal en de methylgroep gaat ook gewoon een interactie aan met de kolom (evenals de benzeenring), dat is ook de reden dat je hem later ziet.

Leon

Veranderd door Napoleon1981, 10 mei 2005 - 19:20


#11

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 mei 2005 - 19:41

Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beÔnvloed.

Dit ken ik als sterische hindering. Is dit ook echt hetzelfde of haal ik nu twee termen door elkaar? Ik zie namelijk niet in hoe dit te maken heeft met de interactie tussen het molecuul en de stationaire fase van de kolom.

Grtz Bas

#12

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 mei 2005 - 20:55

Volgens mij moet het hetzelfde zijn.

Ik zou alleen de uitleg die de lerares noemt niet sterische stress noemen. Eerder inductie.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures